Имена | |
---|---|
Название ИЮПАК Циклогексанамин | |
Другие названия Аминоциклогексан Аминогексагидробензол Гексагидроанилин Гексагидробензоламин | |
Идентификаторы | |
3D модель ( JSmol ) | |
3DMet | |
ЧЭБИ | |
ЧЭМБЛ | |
ChemSpider | |
ECHA InfoCard | 100.003.300 |
Номер ЕС |
|
КЕГГ | |
PubChem CID | |
Номер RTECS |
|
UNII | |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| |
| |
Характеристики | |
C 6 H 13 N | |
Молярная масса | 99,17 |
Появление | прозрачная или желтоватая жидкость |
Запах | сильный рыбный запах амина |
Плотность | 0,8647 г / см 3 |
Температура плавления | -17,7 ° С (0,1 ° F, 255,5 К) |
Точка кипения | 134,5 ° С (274,1 ° F, 407,6 К) |
Смешиваемый | |
Растворимость | хорошо растворяется в этаноле , смешивается с маслами простых эфиров , ацетона , сложных эфиров , спирта , кетонов |
Давление газа | 11 мм рт. Ст. (20 ° C) [2] |
Кислотность (p K a ) | 10,64 [3] |
Показатель преломления ( n D ) | 1,4565 |
Опасности | |
Пиктограммы GHS | |
Сигнальное слово GHS | Опасность |
Положения об опасности GHS | H226 , H302 , H312 , H314 , H361 |
Меры предосторожности GHS | Р201 , Р202 , Р210 , Р233 , Р240 , Р241 , P242 , P243 , P260 , P264 , P270 , P280 , P281 , P301 + 312 , P301 + 330 + 331 , P302 + 352 , P303 + 361 + 353 , Р304 + 340 , P305 + 351 + 338 , P308 + 313 , P310 , P312 , P321 , P322 , P330 |
NFPA 704 (огненный алмаз) | 3 3 0 |
точка возгорания | 28,6 ° С (83,5 ° F, 301,8 К) |
самовоспламенения температуру | 293 ° С (559 ° F, 566 К) |
Пределы взрываемости | 1,5–9,4% [2] |
Смертельная доза или концентрация (LD, LC): | |
LD 50 ( средняя доза ) | 156 мг / кг (крыса, перорально) |
NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США): | |
PEL (Допустимо) | нет [2] |
REL (рекомендуется) | TWA 10 частей на миллион (40 мг / м 3 ) [2] |
IDLH (Непосредственная опасность) | ND [2] |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
проверить ( что есть ?) | |
Ссылки на инфобоксы | |
Циклогексиламин - это органическое соединение , принадлежащее к классу алифатических аминов . Это бесцветная жидкость, хотя, как и многие амины, образцы часто окрашиваются из-за примесей. Имеет рыбный запах и смешивается с водой. Как и другие амины, это слабое основание по сравнению с сильными основаниями, такими как NaOH , но это более сильное основание, чем его ароматический аналог, анилин .
Это полезный промежуточный продукт при производстве многих других органических соединений (например, цикламата ).
Подготовка [ править ]
Циклогексиламин получают двумя способами, основным из которых является полное гидрирование анилина с использованием некоторых катализаторов на основе кобальта или никеля: [4]
- С 6 Н 5 NH 2 + 3 Н 2 → С 6 Н 11 NH 2
Его также получают алкилированием аммиака с использованием циклогексанола .
Приложения [ править ]
Циклогексиламин используется как промежуточное соединение при синтезе других органических соединений. Он является предшественником сульфенамидную -На реагентов , используемых в качестве ускорителей для вулканизации . Он является строительным материалом для фармацевтических препаратов (например, муколитиков , анальгетиков и бронходилататоров ). Сам по себе амин является эффективным ингибитором коррозии . Некоторые подсластители получают из этого амина, особенно цикламат . Гербицид гексазинон и анестетик гексилкаин являются производными циклогексиламина. [4]
Токсичность [ править ]
LD 50 (крыса; перорально) = 0,71 мл / кг [5]
Он вызывает коррозию. Циклогексиламин внесен в список чрезвычайно опасных веществ, как это определено в разделе 302 Закона США о чрезвычайном планировании и праве общества на информацию . Он использовался в качестве вспомогательного средства для промывки в промышленности печатных красок . [6]
Национальный институт по безопасности и гигиене труда предложил работникам не подвергаться рекомендуемого предела воздействия более чем на 10 частей на миллион (40 мг / м 3 ) в течение восьмичасовой рабочей смены . [2]
Ссылки [ править ]
- Перейти ↑ Merck Index , 11-е издание, 2735 .
- ^ a b c d e f Карманный справочник NIOSH по химической опасности. «# 0168» . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
- ^ HK Холл, J. Am. Chem. Soc. (1957) 79 5441.
- ^ a b Эллер, Карстен; Хенкес, Эрхард; Россбахер, Роланд; Хёке, Хартмут (2005). «Амины алифатические». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. DOI : 10.1002 / 14356007.a02_001 .
- ^ Индекс Мерк, 10-е изд. (1983) с. 392, Rahway: Merck & Co.
- ^ Приложения, EA (1958). Технология печатных красок . Лондон: Леонард Хилл [Букс] Лимитед. стр. ix.