Перейти к навигации Перейти к поиску
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название IUPAC 2- (4-метилфенил) этан-1-амин | |
| Другие имена 2- (4-Метилфенил) этанамин 2- ( п- Толил) этан-1-амин | |
| Идентификаторы | |
3D модель ( JSmol ) | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.019.878  |
PubChem CID | |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| |
| Характеристики | |
| C 9 H 13 N | |
| Молярная масса | 135,210 г · моль -1 |
| Внешность | Прозрачная жидкость от бесцветной до светло-желтой [1] |
| Плотность | 0,93 г / мл [1] |
| Точка кипения | 214 ° С (417 ° F, 487 К) [1] |
| Опасности | |
| Основные опасности | Едкий [1] |
| точка возгорания | 91 ° C (196 ° F) [1] |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
| Ссылки на инфобоксы | |
4-метилфенэтиламин ( 4MPEA ), также известный как пара -methylphenethylamine , представляет собой органическое соединение с химической формулой C 9 H 13 N. 4MPEA представляет собой человеческий след амин , связанный рецептора 1 (TAAR1) агонист, [2] свойство , которое она разделяет со своими монометилировали фенэтиламиновых изомеры, такие как амфетамин (α-метилфенэтиламин), бета-метилфенэтиламин и N -methylphenethylamine (а след амин ) . [2] На основании опубликованной литературы, 4MPEA, по-видимому, также ингибирует человеческие ферменты цитохрома P450 CYP1A2 и CYP2A6 . [3]
Ссылки [ править ]
- ^ a b c d e "4-метилфенэтиламин" . Химическая книга . Проверено 21 июля 2014 года .
- ^ a b Wainscott DB, Little SP, Yin T, Tu Y, Rocco VP, He JX, Nelson DL (январь 2007 г.). «Фармакологическая характеристика клонированного человеческого следового аминосвязанного рецептора1 (TAAR1) и доказательства видовых различий с TAAR1 крысы». Журнал фармакологии и экспериментальной терапии . 320 (1): 475–85. DOI : 10,1124 / jpet.106.112532 . PMID 17038507 . S2CID 10829497 .
Несколько серий замещенных фенилэтиламинов были исследованы на активность в отношении человеческого TAAR1 (таблица 2). Неожиданным открытием была эффективность фенилэтиламинов с заместителями в положении фенила C2 относительно их соответствующих C4-замещенных родственников. В каждом случае, за исключением гидроксильного заместителя, C2-замещенное соединение имело в 8-27 раз более высокую активность, чем C4-замещенное соединение. C3-замещенное соединение в каждой гомологической серии обычно в 2-5 раз менее эффективно, чем 2-замещенное соединение, за исключением гидроксильного заместителя. Наиболее мощным из 2-замещенных фенилэтиламинов был 2-хлор-β-ПЭА, за ним следовали 2-фтор-β-ПЭА, 2-бром-β-ПЭА, 2-метокси-β-ПЭА, 2-метил-β- ПЭА, а затем 2-гидрокси-β-ПЭА.
Также исследовали влияние замещения β-углерода на боковую цепь фенилэтиламина (таблица 3). Β-метиловый заместитель хорошо переносился по сравнению с β-ПЭА. Фактически, S - (-) - β-метил-β-PEA был так же эффективен, как β-PEA в отношении TAAR1 человека. Однако β-гидроксильное замещение было недопустимым по сравнению с β-PEA. В обоих случаях β-замещения продемонстрирована энантиомерная селективность.
В отличие от метильного замещения на β-углероде, α-метильное замещение снижает эффективность в ~ 10 раз для d-амфетамина и в 16 раз для l-амфетамина по сравнению с β-PEA (таблица 4). Замещение N-метилом переносится довольно хорошо; однако N, N-диметильного замещения не было. - ^ «4-метилфенэтиламин» . PubChem Compound . Национальный центр биотехнологической информации . Проверено 21 июля 2014 года .