ацетальдегид


Ацетальдегид (систематическое название ИЮПАК этаналь ) представляет собой органическое химическое соединение с формулой CH 3 CHO , иногда химики обозначают его аббревиатурой MeCHO (Me = метил ). Это бесцветная жидкость или газ, кипящая при комнатной температуре. Это один из важнейших альдегидов , широко встречающийся в природе и широко производимый в промышленности. Ацетальдегид встречается в природе в кофе, хлебе и спелых фруктах [11] и вырабатывается растениями. Он также образуется в результате частичного окисления этанола ферментом печени алкогольдегидрогеназой и является одной из причин похмелья .после употребления алкоголя . Пути воздействия включают воздух, воду, землю или грунтовые воды, а также напитки и дым. [12] Потребление дисульфирама ингибирует ацетальдегиддегидрогеназу , фермент, ответственный за метаболизм ацетальдегида, тем самым вызывая его накопление в организме.

Международное агентство по изучению рака (IARC) причислило ацетальдегид к канцерогенам группы 1 . [13] Ацетальдегид является «одним из наиболее часто встречающихся в воздухе токсинов с риском развития рака, превышающим один случай на миллион». [14]

Ацетальдегид впервые наблюдал шведский фармацевт и химик Карл Вильгельм Шееле (1774 г.); [15] затем его исследовали французские химики Антуан Франсуа, граф де Фуркруа и Луи-Николя Воклен (1800), [16] и немецкие химики Иоганн Вольфганг Доберейнер (1821, 1822, 1832) [17] и Юстус фон Либих ( 1835 г.). [18] [19] В 1835 году Либих назвал его «альдегидом»; [20] Название позже было изменено на «ацетальдегид». [21]

В 2003 году мировое производство составило около 1 миллиона тонн. До 1962 года основными источниками ацетальдегида были этанол и ацетилен . С тех пор этилен является доминирующим сырьем . [22]

Основным методом производства является окисление этилена по процессу Вакера , который включает окисление этилена с использованием гомогенной системы палладий/медь:

В 1970-х годах мировая мощность процесса прямого окисления Wacker-Hoechst превышала 2 миллиона тонн в год.


Таутомерное равновесие между ацетальдегидом и виниловым спиртом.
Циклические олигомеры ацетальдегида (CH 3 CHO) n : паральдегид ( n = 3, слева) и метальдегид ( n = 4, справа)
Превращение ацетальдегида в 1,1-диэтоксиэтан , R 1 = CH 3 , R 2 = CH 3 CH 2
Производство ацетальдегида