Акрилоилхлорид , также известный как 2-пропеноилхлорид или хлорид акриловой кислоты, представляет собой органическое соединение с формулой CH 2 = CHCO (Cl). Это бесцветная жидкость, хотя старые образцы кажутся желтыми. Хотя он принадлежит к группе соединений хлорангидридов , его синтез и реакционная способность несколько отличаются. [1]
Имена | |
---|---|
Предпочтительное название IUPAC Проп-2-еноилхлорид | |
Другие названия 2-пропеноилхлорид | |
Идентификаторы | |
| |
3D модель ( JSmol ) | |
ChemSpider | |
ECHA InfoCard | 100.011.272 |
PubChem CID | |
UNII | |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| |
| |
Характеристики | |
C 3 H 3 Cl O | |
Молярная масса | 90,51 г · моль -1 |
Плотность | 1,119 г / см 3 |
Точка кипения | 75,0 ° С (167,0 ° F, 348,1 К) |
Опасности | |
Пиктограммы GHS | |
Сигнальное слово GHS | Опасность |
H225 , H302 , H314 , H330 | |
P210 , P280 , P301 + 330 + 331 , P303 + 361 + 353 , P305 + 351 + 338 , P310 | |
точка возгорания | -4 ° С (25 ° F, 269 К) |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
проверить ( что есть ?) | |
Ссылки на инфобоксы | |
Подготовка
Акрилоилхлорид можно получить обработкой акриловой кислоты хлорангидридами, первоначально бензоилхлоридом . [2] Обычные однокомпонентные хлорирующие агенты, например тионилхлорид , трихлорид фосфора , неэффективны. Условия потока позволяют использовать расширенный диапазон хлорирующих агентов, включая оксалилхлорид и тионилхлорид . [1] [3]
Реакции
Это соединение претерпевает реакции, обычные для хлорангидридов. Например, он легко реагирует с водой с образованием акриловой кислоты. При обработке натриевыми солями карбоновых кислот образуется ангидрид. Реакции со спиртами и аминами дают соответственно сложные эфиры и амиды . Акрилоилхлорид чаще всего используется для введения акриловых групп в другие соединения, например для получения акрилатных мономеров и полимеров. [4]
Токсичность
Симптомы воздействия
Симптомами воздействия акрилилхлорида может быть сильное раздражение кожи, глаз, слизистых оболочек и дыхательных путей. Слезотечение (слезотечение) является обычным явлением. При более тяжелых воздействиях могут отмечаться кашель и затрудненное дыхание, а также отек легких . Другие признаки и симптомы острого воздействия могут включать головную боль, головокружение и слабость. Желудочно-кишечные эффекты могут включать тошноту, рвоту и диарею. [5]
Рекомендации
- ^ a b PatentStorm LLC (2006). «Процесс производства акрилоилхлорида» . ООО "ПатентСторм". Архивировано из оригинала на 14 января 2013 года . Проверено 21 декабря 2007 года .
- ^ Stempel, Guido H. Jr .; Кросс, Роберт П .; Мариэлла, Раймонд П. (1950). «Приготовление акрилилхлорида». Журнал Американского химического общества . 72 (5): 2299–2300. DOI : 10.1021 / ja01161a527 .
- ^ Мовсисян, Марине; Heugebaert, Thomas SA; Дамс, Руди; Стивенс, Кристиан В. (9 августа 2016 г.). «Безопасный, селективный и высокопроизводительный синтез акрилоилхлорида в системе с непрерывным потоком». ChemSusChem . 9 (15): 1945–1952. DOI : 10.1002 / cssc.201600348 . PMID 27325562 .
- ^ Охара, Такаши; Сато, Такахиса; Симидзу, Нобору; Прешер, Гюнтер; Швинд, Гельмут; Вайберг, Отто; Мартен, Клаус (2003). «Акриловая кислота и производные». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. DOI : 10.1002 / 14356007.a01_161 .
- ^ https://cameochemicals.noaa.gov/chemical/4850
Смотрите также
- Метакрилоилхлорид
- Список особо опасных веществ