Из Википедии, бесплатной энциклопедии
  (Перенаправлен с альфа-метилфентанила )
Перейти к навигации Перейти к поиску

α-метилфентанил
Alphamethylfentanyl.svg
Клинические данные
Код УВД
  • никто
Правовой статус
Правовой статус
Идентификаторы
  • N- фенил- N - [1- (1-фенилпропан-2-ил) пиперидин-4-ил] пропанамид
Количество CAS
PubChem CID
DrugBank
ChemSpider
UNII
Панель управления CompTox ( EPA )
Химические и физические данные
ФормулаC 23 H 30 N 2 O
Молярная масса350,506  г · моль -1
3D модель ( JSmol )
  • O = C (N (c1ccccc1) C3CCN (C (Cc2ccccc2) C) CC3) CC
  • InChI = 1S / C23H30N2O / c1-3-23 (26) 25 (21-12-8-5-9-13-21) 22-14-16-24 (17-15-22) 19 (2) 18- 20-10-6-4-7-11-20 / ч4-13,19,22H, 3,14-18H2,1-2H3 проверятьY
  • Ключ: NGTVDHYUFBKWID-UHFFFAOYSA-N проверятьY
  (проверять)

α-метилфентанил (или альфа - -Methylfentanyl ) представляет собой опиоидный анальгетик , который является аналогом из фентанила .

История [ править ]

α-Метилфентанил был первоначально открыт командой Janssen Pharmaceutica в 1960-х годах. [1] В 1976 году он начал появляться в смеси с героином «фарфоровый белый» в качестве добавки. Впервые он был обнаружен в телах двух жертв передозировки наркотиков в округе Ориндж, штат Калифорния , в декабре 1979 года, которые, по всей видимости, умерли от передозировки опиатами, но тесты дали отрицательный результат на какие-либо известные наркотики этого типа. [2] В течение следующего года было зарегистрировано еще 13 смертей, и в конечном итоге ответственным агентом был α-метилфентанил. [3]

Пакетик α-метилфентанила "China White".

α-Метилфентанил был внесен в Список I в сентябре 1981 года, всего через два года после его появления на улице, но уже разрабатывались другие аналоги. После появления на рынке α-метилфентанила было зарегистрировано более десяти новых аналогов фентанила, начиная с пара-фторфентанила , затем α-метилацетилфентанила , затем сильнодействующего 3-метилфентанила и впоследствии многих других, таких как β -гидроксифентанил , омефентанил , β-гидрокситиофентанил и β-гидрокси-4-метилфентанил. [4] Развитие такого широкого структурного семейства новых наркотических средств было основным фактором, ответственным за внедрениеФедеральный закон об аналогах, который впервые попытался контролировать целые семейства лекарств на основе их структурного сходства, а не планировать новые аналоги лекарств индивидуально по мере появления каждого из них.

В 1991 году группа российских студентов-химиков открыла упрощенный путь синтеза, в котором вместо фенэтиламина использовался фосген . [5] Вскоре злоупотребление наркотиком стало повсеместным, вызвав десятую часть передозировок в Московской области. α-Метилфентанил стал известен своей низкой безопасностью, и производство упало. [ необходима цитата ]

Эффекты [ править ]

α-Метилфентанил имеет аналогичные эффекты с фентанилом . Он менее эффективен по массе из-за пониженной аффинности связывания с его сайтом- мишенью , но более продолжительный, поскольку α-метильная группа препятствует связыванию с метаболическими ферментами, которые расщепляют лекарство. Независимое открытие влияния α-метильной группы на фентанил также стало первым случаем, когда подпольные исследования рекреационных наркотиков оказали влияние на практические научные исследования. [6]

Поскольку сам по себе фентанил очень силен и известен тем, что вызывает смертельные передозировки при злоупотреблении, а также очень непродолжителен при приеме рекреационных препаратов, часто вводящих дозы каждый час, α-метилфентанил может иметь несколько преимуществ перед исходным соединением в качестве рекреационного наркотика. Побочные эффекты аналогов фентанила аналогичны побочным эффектам самого фентанила, которые включают зуд , тошноту и потенциально серьезное угнетение дыхания (а именно, при передозировках или неправильных комбинациях лекарств, таких как бензодиазепины ), которые могут быть опасными для жизни.

Аналоги фентанила, такие как α-метилфентанил и 3-метилфентанил , часто используются в небольших количествах в небольших количествах в обычных марках и пакетах с героином, что делает их более эффективными и прибыльными, чем при продаже только как героин, благодаря преимуществу повышения розничной цены. и эффективность на проданную единицу.

См. Также [ править ]

  • 3-метилбутирфентанил
  • 3-метилфентанил
  • 4-фторфентанил
  • Бутирфентанил
  • Фуранилфентанил
  • Список аналогов фентанила

Ссылки [ править ]

  1. ^ Патент США 3164600
  2. ^ Kram TC, Купер Д., Аллен AC (1981). «За отождествлением Белого Китая». Аналитическая химия . 53 (12): 1379A – 1386A. DOI : 10.1021 / ac00235a003 . PMID  7294353 .
  3. ^ Gillespie TJ, Gandolfi AJ, Davis TP, Morano RA (1982). «Идентификация и количественное определение альфа-метилфентанила в посмертных образцах». Журнал аналитической токсикологии . 6 (3): 139–142. DOI : 10.1093 / JAT / 6.3.139 . PMID 7109557 . 
  4. ^ Хендерсон ГЛ. Дизайнерские наркотики: история прошлого и перспективы на будущее (1988). «Дизайнерские наркотики: история прошлого и перспективы». Журнал судебной медицины . 33 (2): 569–575. DOI : 10,1520 / JFS11976J . PMID 3286815 . 
  5. ^ Хазан, GUY (27 мая 1993). «Торговля нелегальными наркотиками, похоже, растет ...» United Press International . Проверено 6 апреля 2017 года .
  6. ^ Омефентанил