α-Гидроксикислоты или альфа-гидроксикислоты ( AHA ) представляют собой класс химических соединений, которые состоят из карбоновой кислоты, замещенной гидроксильной группой на соседнем атоме углерода. Они могут быть естественными или синтетическими. AHA широко известны своим использованием в косметической промышленности. Их часто можно найти в продуктах, которые помогают разглаживать морщины, смягчают сильные четкие линии и улучшают общий вид и ощущение кожи. Их также используют в качестве химического пилинга . AHA дают эффективные результаты благодаря непрерывному лечению в космецевтической промышленности. [1] [2]
Косметические аппликации
Кожа человека состоит из двух основных компонентов: бессосудистого эпидермиса и лежащей под ним сосудистой дермы . Чтобы любое соединение для местного применения было эффективным, оно должно пройти через слой эпидермиса и достичь живых клеток дермы. [ необходима цитата ]
AHA - это группа органических карбоксильных соединений. AHA, наиболее часто используемые в косметических целях, обычно аналогичны тем, которые содержатся в пищевых продуктах, включая гликолевую кислоту (содержится в сахарном тростнике), молочную кислоту (содержится в простокваше), яблочную кислоту (содержится в яблоках), лимонную кислоту (содержится в цитрусовых). ) и винная кислота (содержится в виноградном вине) - хотя источник AHA в косметике преимущественно синтетический или является результатом бактериального или грибкового брожения. Чтобы любое соединение для местного применения, включая AHA, было эффективным, оно должно проникать в кожу, где оно может воздействовать на живые клетки. Гликолевая кислота, имеющая наименьший размер молекулы, является AHA с наибольшей биодоступностью и легче всего проникает через кожу; во многом это объясняет популярность этого продукта в косметических целях. [ необходима цитата ]
Эпидермальный эффект
AHA оказывают сильное влияние на ороговение , которое клинически обнаруживается по образованию нового рогового слоя . Похоже, что AHA модулируют это образование за счет уменьшения клеточной когезии между корнеоцитами на самых низких уровнях рогового слоя. [ необходима цитата ]
Кожные эффекты
АНА с большей биодоступностью, по-видимому, оказывают более глубокое воздействие на кожу. Было показано, что гликолевая кислота, молочная кислота и лимонная кислота при местном применении на фотоповрежденной коже вырабатывают повышенное количество мукополисахаридов и коллагена и увеличивают толщину кожи без заметного воспаления, что подтверждается биопсией кожи. [3]
Другие приложения
Органический синтез
α-Гидроксикислоты являются полезными строительными блоками в органическом синтезе . Например, α-гидроксикислоты обычно используются в качестве предшественников при получении альдегидов посредством окислительного расщепления . [4] [5] Соединения этого класса используются в промышленных масштабах и включают гликолевую кислоту , молочную кислоту , лимонную кислоту и миндальную кислоту . [6] [7] Они подвержены декарбонилированию, катализируемому кислотой, с образованием, помимо монооксида углерода, кетона / альдегида и воды. [8]
Рацемические α-гидроксикислоты обычно получают добавлением цианистого водорода к кетону или альдегиду с последующим кислотным гидролизом нитрильной группы полученного циангидринового продукта. [9]
Истоки жизни
α-Гидроксикислоты также являются молекулами пребиотиков [10], которые могли стать основой происхождения жизни . [11] [12] Эти молекулы в условиях простой влажной сушки могут образовывать длинные цепочки сложных полиэфиров без катализатора. [11] и образуют безмембранные протоклеточные структуры. [13]
Альфа-гидроксикислоты в разных концентрациях
В низких концентрациях (5-10%), как обнаружено во многих безрецептурных продуктах, гликолевая кислота (GA) снижает адгезию клеток в эпидермисе и способствует отшелушиванию. Низкая концентрация делает возможным ежедневное применение в качестве монотерапии или как часть более широкого ухода за кожей при таких состояниях, как акне , фотоповреждения, морщины, а также меланодермия . [14] [15] Следует проявлять осторожность, чтобы избежать раздражения, чтобы избежать обострения меланодермии или других пигментных проблем. В новых составах гликолевая кислота сочетается с аминокислотой, такой как аргинин, и составами с замедленным высвобождением, которые снижают риск раздражения, не влияя на эффективность гликолевой кислоты. [16] Дополнительное использование противораздражающих средств, таких как аллантоин, также может помочь уменьшить раздражение.
При более высоких концентрациях (10-50%) эффекты ГА более выражены, но применение должно быть ограничено. Такое нанесение можно использовать для подготовки кожи к более сильным концентрациям гликолевой кислоты (50-70%) или для подготовки кожи к более сильным химическим воздействиям (например, трихлоруксусной кислоте ). [ необходима цитата ]
В самых высоких концентрациях (50-70%), применяемых в течение 3-8 минут под наблюдением врача, гликолевая кислота способствует разделению между клетками и может использоваться для лечения акне или фото-поврежденной кожи (например, из-за пятнистой диспигментации, меланодермии). . Преимущество такого короткоконтактного нанесения (химический пилинг) зависит от pH раствора (чем более кислый продукт или чем ниже pH, тем более выражены результаты), концентрации GA (более высокие концентрации вызывают более сильную реакцию. ), длина нанесения и предварительного кондиционирования кожи , такие как предшествующий уровень использования актуальных витамина а продуктов. Хотя однократное применение 50-70% GA даст положительные результаты, для достижения оптимальных результатов требуется несколько процедур каждые 2–4 недели. Важно понимать, что пилинги с гликолевой кислотой - это химические пилинги с такими же рисками и побочными эффектами, как и другие пилинги. Некоторые из побочных эффектов химического пилинга с AHA могут включать гиперпигментацию, стойкое покраснение, рубцы, а также обострение лицевых герпетических инфекций («герпес») . [17]
Химическая кислотность
Хотя эти соединения относятся к обычным карбоновым кислотам и, следовательно, являются слабыми кислотами, их химическая структура допускает образование внутренней водородной связи между водородом в гидроксильной группе и одним из атомов кислорода карбоксильной группы. Из этой ситуации вытекают два эффекта:
- Из-за "оккупации" электронами карбоновых атомов кислорода в водородной связи кислотный протон удерживается менее прочно, поскольку те же электроны используются для связывания этого водорода. Так рК из 2-гидроксипропановых кислот (молочная кислота) представляет собой полный блок ниже , по сравнению с пропионовой кислотой самой (3,86 [18] по сравнению с 4,87 [19] )
- Внутренний мостиковый водород заблокирован на своем месте на шкале времени ЯМР : в миндальной кислоте (2-гидрокси-2-фенилуксусная кислота) этот протон соединяется с протоном на углероде таким же образом и по величине, что и водород на геминальных атомах углерода. [ необходима цитата ]
Безопасность
AHA обычно безопасны при использовании на коже в качестве косметического средства в рекомендованной дозировке. Наиболее частыми побочными эффектами являются легкое раздражение кожи, покраснение и шелушение. Степень тяжести обычно зависит от pH и концентрации используемой кислоты. Химический пилинг, как правило, имеет более серьезные побочные эффекты, включая образование пузырей, жжение и изменение цвета кожи, хотя обычно они легкие и проходят через день или два после лечения. [ необходима цитата ]
FDA также предупредило потребителей, что следует проявлять осторожность при использовании AHA после того, как спонсируемое отраслью исследование показало, что они могут повысить светочувствительность к солнцу. [20] Другие источники предполагают, что гликолевая кислота, в частности, может иметь фотозащитный эффект. [21]
Смотрите также
- Бета-гидроксикислота
- Омега-гидроксикислота
Рекомендации
- ^ Kempers S, Кац HI, Wildnauer R, зеленый Б (июнь 1998 г.). «Оценка эффекта крема для кожи на основе смеси альфа-гидроксикислот в косметическом улучшении симптомов умеренного и тяжелого ксероза, эпидермолитического гиперкератоза и ихтиоза». Кутис . 61 (6): 347–50. PMID 9640557 .
- ^ «Альфа-гидроксикислоты для ухода за кожей». Косметическая дерматология, Приложение : 1–6. Октябрь 1994 г.
- ^ Ditre CM, Griffin TD, Murphy GF, Van Scott EJ (18–21 мая 1993 г.). Улучшение фотоповрежденной кожи с помощью альфа-гидроксикислоты (AHA): клиническое, гистологическое и ультраструктурное исследование . Конгресс дерматологов. 175 . Вена, Австрия. п. 2000 г.
- ^ Eda H (1934). «Окисление некоторых α-гидроксикислот тетраацетатом свинца» . Бюллетень химического общества Японии . 9 (1): 8–14. DOI : 10.1246 / bcsj.9.8 .
- ^ Нвауква С., Кин П. (1982). «Окислительное расщепление α-диолов, α-дионов, α-гидроксикетонов и α-гидрокси- и α-кетокислот с гипохлоритом кальция [Ca (OCl) 2 ]». Буквы тетраэдра . 23 (31): 3135–3138. DOI : 10.1016 / S0040-4039 (00) 88578-0 .
- ^ Мильтенбергер К (2000). «Гидроксикарбоновые кислоты алифатические». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . DOI : 10.1002 / 14356007.a13_507 . ISBN 978-3527306732.
- ^ Ритцер Э, Сандерманн Р (2000). «Гидроксикарбоновые кислоты ароматические». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . DOI : 10.1002 / 14356007.a13_519 . ISBN 978-3527306732.
- ^ Чендлер Н.Р. (1993). Принципы органического синтеза . Коксон, JM (Джеймс Моррис), 1941- (3-е изд.). Лондон: Blackie Academic & Professional. ISBN 978-0751401264. OCLC 27813843 .
- ^ Фоллхардт К.П., Шор NE (2018-01-29). Органическая химия: структура и функции (8-е изд.). Нью-Йорк. ISBN 9781319079451. OCLC 1007924903 .
- ^ Паркер Э. Т., Кливз Х. Дж., Бада Я. Л., Фернандес Ф. М. (сентябрь 2016 г.). «Количественное определение α-гидроксикислот в сложных смесях пребиотиков с помощью жидкостной хроматографии / тандемной масс-спектрометрии». Быстрые коммуникации в масс-спектрометрии . 30 (18): 2043–51. Bibcode : 2016RCMS ... 30.2043P . DOI : 10.1002 / rcm.7684 . PMID 27467333 .
- ^ а б Чандру К., Гуттенберг Н., Гири К., Хонго Й., Бутч С., Мамаджанов И., Кливз Х.Д. (31.05.2018). «Простой пребиотический синтез разнообразных динамических комбинаторных полиэфирных библиотек» . Химия связи . 1 (1). DOI : 10.1038 / s42004-018-0031-1 . ISSN 2399-3669 .
- ^ Чандру К., Мамаджанов И., Кливз Х.Д., Цзя Т.З. (январь 2020 г.). «Полиэфиры как модельная система для создания примитивных биологических препаратов из небиологической пребиотической химии» . Жизнь . 10 (1): 6. DOI : 10,3390 / life10010006 . PMC 7175156 . PMID 31963928 .
- ^ Jia TZ, Chandru K, Hongo Y, Afrin R, Usui T, Myojo K, Cleaves HJ (август 2019). «Безмембранные микрокапли полиэстера как изначальные компартменты у истоков жизни» . Труды Национальной академии наук Соединенных Штатов Америки . 116 (32): 15830–15835. DOI : 10.1073 / pnas.1902336116 . PMC 6690027 . PMID 31332006 .
- ^ Калла Г., Гарг А., Качхава Д. (2001). «Химический пилинг - гликолевая кислота против трихлоруксусной кислоты при меланодермии». Индийский журнал дерматологии, венерологии и лепрологии . 67 (2): 82–4. PMID 17664715 .
- ^ Атзори Л., Брунду М.А., Орру А., Биггио П. (март 1999 г.). «Пилинг с гликолевой кислотой в лечении прыщей». Журнал Европейской академии дерматологии и венерологии . 12 (2): 119–22. DOI : 10.1111 / j.1468-3083.1999.tb01000.x . PMID 10343939 .
- ^ Рональд Л. Мой; Дебра Люфтман; Ленор С. Какита (2002). Пилинги с гликолевой кислотой . CRC Press. ISBN 9780824744595.
- ^ «Химический пилинг - О - Клиника Мэйо» . www.mayoclinic.org . Проверено 26 февраля 2018 .
- ^ Доусон Р.М. и др. (1959). Данные для биохимических исследований . Оксфорд: Clarendon Press.
- ^ Справочник по химии и физике, CRC Press, 58-е издание, страница D147 (1977)
- ^ Курцвейл П. (март – апрель 1998 г.). «Альфа-гидроксикислоты для ухода за кожей» . FDA Consumer . 32 (2): 30–5. PMID 9532954 . Архивировано из оригинала 7 февраля 2006 года . Проверено 5 февраля 2006 года .
- ^ Perricone NV, DiNardo JC (май 1996 г.). «Фотозащитные и противовоспалительные эффекты местной гликолевой кислоты». Дерматологическая хирургия . 22 (5): 435–7. DOI : 10.1111 / j.1524-4725.1996.tb00343.x . PMID 8634805 . S2CID 37313380 .
Внешние ссылки
- Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов США: альфа-оксикислоты в косметике
- Обычное применение технологии AHA в косметическом производстве