Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Гликолевая кислота
Химическая структура гликолевой кислоты
Шариковая модель гликолевой кислоты
Имена
Название ИЮПАК
2-гидроксиэтановая кислота
Предпочтительное название IUPAC
гидроксиуксусная кислота
Другие имена
дикарбоновая кислота,
гликолевая кислота,
уксусная кислота
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
DrugBank
ECHA InfoCard100.001.073 Отредактируйте это в Викиданных
КЕГГ
Номер RTECS
  • MC5250000
UNII
  • InChI = 1S / C2H4O3 / c3-1-2 (4) 5 / h3H, 1H2, (H, 4,5) проверитьY
    Ключ: AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-N проверитьY
  • InChI = 1 / C2H4O3 / c3-1-2 (4) 5 / h3H, 1H2, (H, 4,5)
    Ключ: AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYAR
  • OC (= O) CO
Характеристики
С 2 Н 4 О 3
Молярная масса76,05 г / моль
Внешностьбелое порошкообразное твердое вещество
Плотность1,49 г / см 3 [1]
Температура плавления 75 ° С (167 ° F, 348 К)
Точка кипенияразлагается
70% раствор
Растворимость в других растворителяхспирты , ацетон ,
уксусная кислота и
этилацетат [2]
журнал P-1,05 [3]
Кислотность (p K a )3,83
Опасности
Основные опасностиКоррозионный ( C )
R-фразы (устаревшие)R22 - R34
S-фразы (устаревшие)S26 - S36 / 37/39 - S45
NFPA 704 (огненный алмаз)
3
1
точка возгорания129 ° С (264 ° F, 402 К) [4]
Родственные соединения
Родственные α-гидроксикислоты
Молочная кислота
Родственные соединения
Гликолевый альдегид
Уксусная кислота
Глицерин
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверить  ( что есть   ?)проверитьY☒N
Ссылки на инфобоксы

Гликолевая кислота ( уксусная кислота или гидроксиуксусная кислота ); химическая формула C 2 H 4 O 3 (также обозначаемая как HOCH 2 CO 2 H) представляет собой наименьшую α-гидроксикислоту (AHA). Это бесцветное, гигроскопичное кристаллическое твердое вещество без запаха хорошо растворяется в воде . Он используется в различных продуктах по уходу за кожей. Гликолевая кислота содержится в некоторых сахарных культурах.

Гликолим или гликолят является солью или сложным эфиром гликолевой кислоты.

История [ править ]

Название «гликолевая кислота» было придумано в 1848 году французским химиком Огюстом Лораном (1807–1853). Он предположил, что аминокислота глицин, которую тогда назвали гликоколом, могла быть амином гипотетической кислоты, которую он назвал «гликолевой кислотой» ( acide glycolique ). [5]

Гликолевая кислота была впервые получена в 1851 году немецким химиком Адольфом Штрекером (1822–1871) и русским химиком Николаем Николаевичем Соколовым (1826–1877). Они получают его путем обработки гиппуровой кислоты с азотной кислотой и диоксидом азота с образованием сложного эфира из бензойной кислоты и гликолевой кислоты (С 6 Н 5 С (= O) ОСН 2 СООН), которую они назвали «benzoglycolic кислоты» ( Benzoglykolsäure ; также бензоил гликолевая кислота). Они кипятили эфир в течение нескольких дней с разбавленной серной кислотой , получая таким образом бензойную кислоту и гликолевую кислоту ( Glykolsäure ). [6][7]

Подготовка [ править ]

Гликолевую кислоту можно синтезировать разными способами. Преобладающие подходы используют каталитическую реакцию формальдегида с синтез-газом ( карбонилирование формальдегида) из-за ее низкой стоимости. [8]

Его также получают реакцией хлоруксусной кислоты с гидроксидом натрия с последующим повторным подкислением.

Другие методы, заметно не используется, включают гидрирование из щавелевой кислоты , и гидролиз в цианогидрине , полученном из формальдегида . [9] Некоторые из сегодняшних гликолевых кислот не содержат муравьиной кислоты . Гликолевую кислоту можно выделить из природных источников, таких как сахарный тростник , сахарная свекла , ананас , дыня и незрелый виноград . [10]

Гликолевую кислоту также можно получить с помощью ферментативного биохимического процесса, который может потребовать меньше энергии. [11]

Свойства [ править ]

Гликолевая кислота немного сильнее уксусной кислоты из-за электроноакцепторной способности концевой гидроксильной группы. Карбоксилатная группа может координироваться с ионами металлов, образуя координационные комплексы. Особо следует отметить комплексы с Pb 2+ и Cu 2+, которые значительно сильнее комплексов с другими карбоновыми кислотами. Это указывает на то, что гидроксильная группа участвует в образовании комплекса, возможно, с потерей своего протона. [12]

Приложения [ править ]

Гликолевая кислота используется в текстильной промышленности в качестве крашения и дубления агента, [13] в пищевой промышленности в качестве ароматизатора агента и в качестве консерванта, а также в фармацевтической промышленности в качестве средства для ухода за кожей. Он также используется в клеях и пластмассах. [14] Гликолевую кислоту часто включают в эмульсионные полимеры , растворители и добавки для чернил и красок, чтобы улучшить текучесть и придать блеск. Он используется в продуктах для обработки поверхности, которые увеличивают коэффициент трения о плиточный пол. Он является активным ингредиентом бытовой чистящей жидкости Pine-Sol .

Уход за кожей [ править ]

Благодаря своей способности проникать в кожу , гликолевая кислота находит применение в средствах по уходу за кожей, чаще всего в качестве химического пилинга . Пилинги для лечебных пилингов могут иметь pH всего 0,6 (достаточно сильный, чтобы полностью кератолизовать эпидермис), а кислотность для домашнего пилинга может составлять всего 2,5. После нанесения гликолевая кислота вступает в реакцию с верхним слоем эпидермиса , ослабляя связывающие свойства липидов, которые удерживают вместе отмершие клетки кожи. Это позволяет роговой быть отслаивается , обнажая живые клетки кожи.

Органический синтез [ править ]

Гликолевая кислота представляет собой полезное промежуточное соединение для органического синтеза, в диапазоне реакций , включая: окисление - сокращения , этерификацию и длинную цепь полимеризацию . Он используется в качестве мономера при получении полигликолевой кислоты и других биосовместимых сополимеров (например, PLGA ). Коммерчески важные производные включают метиловый (CAS № 96-35-5) и этиловый (CAS № 623-50-7) сложные эфиры, которые легко перегоняются (точки кипения 147–149 ° C и 158–159 ° C, соответственно), в отличие от исходной кислоты. Бутиловый эфир (точка кипения 178–186 ° C) входит в состав некоторых лаков., желательно, потому что он нелетуч и обладает хорошими растворяющими свойствами. [9]

Сельское хозяйство [ править ]

Многие растения производят гликолевую кислоту во время фотодыхания . Его роль требует значительного количества энергии. В 2017 году исследователи объявили о процессе, в котором используется новый белок для снижения потребления / потерь энергии и предотвращения выделения вредного аммиака растениями . Процесс превращает гликолат в глицерат без использования обычных способов BASS6 и PLGG1. [15] [16]

Безопасность [ править ]

Гликолевая кислота является сильным раздражителем в зависимости от pH. [17] Как и этиленгликоль , он метаболизируется до щавелевой кислоты , что может сделать его опасным при проглатывании.

Ссылки [ править ]

  1. ^ США Национальная медицинская библиотека «гликолевая кислота» в TOXNET банке данных опасных веществ (HSDB), со ссылкойGerhartz, W. (Отв ред.), Энциклопедия Ульмана промышленной химии. 5-е изд. Том A1: Дирфилд-Бич, Флорида: Издательство VCH, с 1985 г. по настоящее время, стр. ВА13 509.
  2. ^ "DuPont Glycolic Acid Technical Information" . Архивировано из оригинала на 2006-07-14 . Проверено 6 июля 2006 .
  3. ^ "Гликолевая кислота_msds" .
  4. ^ "Гликолевая кислота MSDS" . Университет Акрона . Проверено 18 сентября 2006 .[ постоянная мертвая ссылка ]
  5. ^ Лоран, Огюст (1848). «Sur les acides amidés et le sucre de gélatine» («Об аминированных кислотах и ​​сахаре желатина [т.е. глицине]»), Annales de Chimie et de Physique , 3-я серия, 23 : 110–123. С п. 112: « Appelons ce dernier acide glycolique ... » («Назовем последнюю« гликолевой кислотой »...»)
  6. ^ Соколофф, Николаус и Стрекер, Адольф (1851) «Untersuchung einiger aus der Hippursäure entstehenden Producte» («Исследование некоторых продуктов, которые возникают из гиппуровой кислоты»), Annalen der Chemie und Pharmacie , 80 : 17–43. Об их производстве гликолевой кислоты см. Стр. 34–37. Примечание: эмпирическая формула Стрекера и Соколова для гликолевой кислоты (а именно, C 4 H 4 O 6 ) была неверной, потому что, как и многие химики того времени, они использовали неправильные атомные массы для углерода (6 вместо 12) и кислорода (8 вместо 16).
  7. ^ (Socoloff and Strecker, 1851), стр. 37. В знак признания правильности предположения Лорана Стрекер и Соколов назвали гликолевую кислоту: «Die in dem Barytsalz enthaltene Säure C 4 H 3 O 5 или Säurehydrat gedacht C 4 H 4 O 6 kommt mit der Säure überein, als deren Amidverbindung man das. Glycocoll betrachten kann, und welche daher von Laurent den Namen Glycolsäure erhalten hat ». (Кислота C 4 H 3 O 5, содержащаяся в соли бария или рассматриваемая как гидрат кислоты C 4 H 4 O 6 - согласуется с кислотой, амид которой можно рассматривать как гликоколл, и поэтому она получила от Лорана название «гликолевая кислота».)
  8. ^ DJ Loder, патент США 2152852 (1939).
  9. ^ a b Карлхайнц Мильтенбергер «Гидроксикарбоновые кислоты, алифатические» в Энциклопедии промышленной химии Ульмана, Wiley-VCH, Weinheim, 2005.
  10. ^ «Гликолевая кислота, что такое гликолевая кислота? О ее науке, химии и структуре» . www.3dchem.com . Проверено 11 апреля 2018 .
  11. ^ Thaipolychemicals
  12. ^ Сигель, Астрид; Operschall, Bert P .; Сигель, Хельмут (2017). «Глава 11. Комплексное образование свинца (II) с нуклеотидами и их составляющими». В Astrid, S .; Helmut, S .; Сигель, РКО (ред.). Свинец: его влияние на окружающую среду и здоровье . Ионы металлов в науках о жизни. 17 . де Грюйтер. С. 319–402. DOI : 10.1515 / 9783110434330-011 . PMID 28731304 . 
  13. ^ http://www2.dupont.com/Glycolic_Acid/en_US/uses_apps/industrial/ind_pgs/leather_tanning.html
  14. ^ thefreedictionary.com
  15. ^ GEREA, АЛЕКСАНДРА (2017-04-03). «Новый белок может повысить урожайность, сэкономить фермерам миллионы ежегодно» . ZME Science . Проверено 6 апреля 2017 .
  16. ^ Юг, Пол Ф .; Уокер, Беркли Дж .; Cavanagh, Amanda P .; Роллан, Вивьен; Барсук, Мюррей; Орт, Дональд Р. (28 марта 2017 г.). «Симпортер желчной кислоты и натрия BASS6 может транспортировать гликолят и участвует в фотодыхательном метаболизме у Arabidopsis thaliana» . Растительная клетка . 29 (4): 808–823. DOI : 10.1105 / tpc.16.00775 . ISSN 1532-298X . PMC 5435425 . PMID 28351992 .   
  17. ^ "Гликолевая кислота MSDS" . ICSC: NENG1537 Международные карты химической безопасности (ВОЗ / МПХБ / МОТ) . CDC / NIOSH . Проверено 8 июня 2006 .

Внешние ссылки [ править ]

  • Гликолевая кислота MS Spectrum
  • Банк данных по опасным веществам