 | |
 | |
 DL -мелочная кислота | |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название IUPAC 2-гидроксибутандиовая кислота | |
Другие имена
| |
| Идентификаторы | |
3D модель ( JSmol ) | |
| ЧЭБИ | |
| ЧЭМБЛ | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.027.293  |
| Номер ЕС |
|
| Номер E | E296 (консерванты) |
| КЕГГ | |
PubChem CID | |
| UNII | |
CompTox Dashboard ( EPA ) | |
| |
| |
| Характеристики | |
| С 4 Н 6 О 5 | |
| Внешность | Бесцветный |
| Плотность | 1.609 g⋅cm -3 |
| Температура плавления | 130 ° С (266 ° F, 403 К) |
| 558 г / л (при 20 ° C) [1] | |
| Кислотность (p K a ) | p K a1 = 3,40 p K a2 = 5,20 [2] |
| Опасности | |
| Пиктограммы GHS |  |
| точка возгорания | 203 ° C [3] |
| Родственные соединения | |
Другие анионы | Малат |
Родственные карбоновые кислоты | Янтарная кислота Винная кислота Фумаровая кислота |
Родственные соединения | Бутанол Бутиральдегид Кротональдегид Малат натрия |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
 проверить ( что есть ?)  | |
| Ссылки на инфобоксы | |
Яблочная кислота - это органическое соединение с молекулярной формулой C 4 H 6 O 5.. Это дикарбоновая кислота , вырабатываемая всеми живыми организмами, придает фруктам кислый вкус и используется в качестве пищевой добавки . Яблочная кислота имеет две стереоизомерные формы ( L- и D- энантиомеры), хотя в природе существует только L- изомер. Эти соли и сложные эфиры яблочной кислоты, известны как малаты . Малат- анион является промежуточным звеном в цикле лимонной кислоты .
Этимология [ править ]
Слово «яблочный» происходит от латинского «mālum», что означает « яблоко ». Это также название рода Malus , который включает в себя все яблоки и несортовые яблоки ; и происхождение других таксономических классификаций, таких как Maloideae , Malinae и Maleae . Это происхождение также встречается в традиционном немецком названии яблочной кислоты, Äpfelsäure, что означает «яблочная кислота», а также в современном греческом языке mēlicon oxy (Μηλικόν οξύ), после того, как яблоки были впервые обнаружены европейцами в современном Казахстане. 2350 лет назад во время экспедиционного набега Александра Македонского в Азию. [цитата необходима ]
Биохимия [ править ]
L- яблочная кислота является естественной формой, тогда как смесь L- и D- яблочной кислоты производится синтетическим путем.
L- малая кислота D- малая кислота
Малат играет важную роль в биохимии . В процессе фиксации углерода C4 малат является источником CO 2 в цикле Кальвина . В кислотах цикла лимонного , ( S ) -malate является промежуточным, образованным добавлением -ОНА группы на си лица фумарата. Он также может быть образован из пирувата в результате анаплеротических реакций .
Малат также синтезируется в карбоксилирования из фосфоенолпирувата в замыкающих клетках листьев растений. Малат, как двойной анион, часто сопровождает катионы калия во время поглощения растворенных веществ замыкающими клетками, чтобы поддерживать электрический баланс в клетке. Накопление этих растворенных веществ в замыкающей клетке снижает потенциал растворенных веществ, позволяя воде проникать в клетку и способствовать раскрытию устьиц.
В еде [ править ]
Яблочная кислота впервые была выделена из яблочного сока с Шеелем в 1785. [4] Лавуазии в 1787 году предложили имя Acide Малика , который является производным от латинского слова для яблока, Malum -as является его родом именем Малус . [5] [6] На немецком языке он назван Äpfelsäure (или Apfelsäure ) в честь фруктового яблока во множественном или единственном числе, но соль (и) Malat (е) . Яблочная кислота - основная кислота во многих фруктах, включая абрикосы , ежевику , чернику., вишня , виноград , мирабель , персики , груши , сливы и айва [7] и в более низких концентрациях присутствует в других фруктах, таких как цитрусовые. [8] Придает кислый вкус незрелым яблокам. Кислые яблоки содержат большое количество кислоты. Он присутствует в винограде и в большинстве вин, иногда его концентрация достигает 5 г / л. [9] Придает вину терпкий вкус ; количество уменьшается с увеличением спелости плодов . Вкус яблочной кислоты очень ясный и чистый в ревене., растение, для которого он является основным ароматизатором. Он также входит в состав некоторых ароматизаторов искусственного уксуса , таких как картофельные чипсы со вкусом соли и уксуса. [10]
В цитрусовых, фрукты, выращенные в органическом сельском хозяйстве, содержат более высокий уровень яблочной кислоты, чем фрукты, выращенные в традиционном сельском хозяйстве. [8]
Процесс яблочно-молочной ферментации превращает яблочную кислоту в более мягкую молочную кислоту . Яблочная кислота естественным образом содержится во всех фруктах и многих овощах и вырабатывается в процессе метаболизма фруктов. [11]
Яблочная кислота при добавлении в пищевые продукты обозначается E-номером E296. Иногда его используют вместе с менее кислой лимонной кислотой или вместо нее в кислых сладостях. Эти сладости иногда маркируются предупреждением о том, что чрезмерное употребление может вызвать раздражение рта. Он одобрен для использования в качестве пищевой добавки в ЕС [12] США [13], Австралии и Новой Зеландии [14] (где он указан под номером INS 296).
Яблочная кислота обеспечивает 10 кДж (2,39 килокалорий) энергии на грамм во время пищеварения. [15]
Производство и основные реакции [ править ]
Рацемическая яблочная кислота производится в промышленности путем двойной гидратации малеинового ангидрида . В 2000 году американские производственные мощности составляли 5000 тонн в год. Оба энантиомера могут быть разделены хиральным разделением рацемической смеси, а ( S ) - энантиомер может быть конкретно получен ферментацией фумаровой кислоты . [16]
Самоконденсация яблочной кислоты с дымящей серной кислотой дает пирон- кумаловую кислоту : [17]
Яблочная кислота играет важную роль в открытии в инверсии Walden и цикл Walden , в котором (-) - яблочной кислоты первой преобразуется в (+) - chlorosuccinic кислоты под действием пентахлорида фосфора . Затем влажный оксид серебра преобразует соединение хлора в (+) - яблочную кислоту, которая затем реагирует с PCl 5 до (-) - хлорянтарной кислоты. Цикл завершается, когда оксид серебра возвращает это соединение в (-) - яблочную кислоту.
Интерактивная карта проезда [ править ]
Нажмите на гены, белки и метаболиты ниже, чтобы ссылки на соответствующие статьи. [§ 1]
- ^ Интерактивную карту путей можно отредактировать на WikiPathways: " GlycolysisGluconeogenesis_WP534 " .
См. Также [ править ]
- Кислоты в вине
- Метаболизм крассуловой кислоты
- Малат-аспартатный челнок
- Малеиновая кислота , возникающая в результате обезвоживания яблочной кислоты
Ссылки [ править ]
- ^ "База данных химических веществ со всего мира chemBlink" . chemblink.com . Архивировано из оригинала на 2009-01-22.
- ^ Доусон, RMC и др., Данные для биохимических исследований , Оксфорд, Clarendon Press, 1959.
- ^ "DL-яблочная кислота - (DL-яблочная кислота) SDS" . Мерк Миллипор .
- ^ Шеель (1785) "Ом Frukt- оч BAR-Сиран" (на плодово-ягодной кислоту), Kongliga Vetenskaps Academiens Nya Handlingar (Новые Труды Королевской академии наук), 6 : 17-27. Со страницы 21: «… виль джаг хаданефтер калла ден Åпле-сиран ». (… Впредь я буду называть это яблочной кислотой .)
- ^ Де Морво, Лавуазье, Bertholet и де Fourcroy, METHODE де номенклатурной Chimique (Париж, Франция: Cuchet, 1787), стр. 108.
- ^ Происхождение названий яблочная, малеиновая и малоновая кислота Дженсен, Уильям Б. Дж. Чем. Educ. 2007 , 84, 924. Аннотация.
- ^ Tabelle я из "Fruchtsäuren" . Wissenschaft Интернет Lexikon der Biologie . Архивировано 15 мая 2016 года.
- ^ а б Дуарте, AM; Caixeirinho, D .; Мигель, MG; Sustelo, V .; Nunes, C .; Фернандес, ММ; Маррейрос, А. (2012). «Концентрация органических кислот в соке цитрусовых при традиционном и органическом земледелии» . Acta Horticulturae (933): 601–606. DOI : 10,17660 / actahortic.2012.933.78 . ISSN 0567-7572 .
- ^ "Методы анализа сусла и вин", Ough and Amerine, John Wiley and Sons, 2-е издание, 1988 г., стр. 67
- ^ "Наука за солью и чипсами уксуса" . seriouseats.com .
- ^ Яблочная кислота, архивировано 25 июня 2018 г. в Wayback Machine , Bartek Ingredients (получено 2 февраля 2012 г.)
- ^ Агентство по пищевым стандартам Великобритании: «Текущие одобренные ЕС добавки и их номера E» . Проверено 27 октября 2011 .
- ^ Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов США: "Список пищевых добавок, часть II" . Проверено 27 октября 2011 .
- ^ Кодекс пищевых стандартов Австралии и Новой Зеландии «Стандарт 1.2.4 - Маркировка ингредиентов» . Проверено 27 октября 2011 .
- ^ Гринфилд, Хизер; Саутгейт, DAT (2003). Данные о составе пищевых продуктов: производство, управление и использование (2-е изд.). Рим: Продовольственная и сельскохозяйственная организация Объединенных Наций. п. 146. ISBN. 9789251049495. Проверено 10 февраля 2014 .
- ↑ Karlheinz Miltenberge. «Гидроксикарбоновые кислоты алифатические». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. DOI : 10.1002 / 14356007.a13_507 .
- ^ Ричард Х. Вили, Ньютон Р. Смит (1951). «Кумаловая кислота». Органический синтез . 31 : 23. DOI : 10,15227 / orgsyn.031.0023 .
Внешние ссылки [ править ]
- Яблочная кислота MS Spectrum
- Калькулятор: активность воды и растворенных веществ в водном растворе яблочной кислоты
| vте Путь метаболизма цикла лимонной кислоты | ||
|---|---|---|
Ацетил-КоА 2О | Оксалоацетат НАДН + Н + НАД + Малат H 2 O Фумарат FADH 2 FAD Сукцинат КоА + АТФ (ГТФ) P i + ADP (ВВП) Сукцинил-КоА | |
| НАДН + Н + + СО 2 | ||
| CoA | НАД + | |
Цитрат ЧАС 2О цис- Аконитат ЧАС 2О Изоцитрат НАД (P) + НАД (Ф) Н + Н + Оксалосукцинат CO 2 2-оксоглутарат | ||
