Малеиновая кислота

Малеиновая кислота
Имена




Предпочтительное название IUPAC (2 Z ) -Бут-2-ендиовая кислота
Другие имена ( Z ) -бутендиовая кислота; цис- бутендиовая кислота; Маленовая кислота; Малеиновая кислота; Токсиловая кислота
Идентификаторы
Количество CAS	110-16-7^Y
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение
3DMet	B00280
Ссылка на Beilstein	605762
ЧЭБИ	ЧЕБИ: 18300^Y
ЧЭМБЛ	ChEMBL539648^Y
ChemSpider	392248^Y
DrugBank	DB04299
ECHA InfoCard	100.003.403
Номер ЕС	203-742-5
Ссылка на Гмелин	49854
КЕГГ	C01384^Y
PubChem CID	444266
Номер RTECS	OM9625000
UNII	91XW058U2C^Y
CompTox Dashboard ( EPA )	DTXSID8021517
ИнЧИ InChI = 1S / C4H4O4 / c5-3 (6) 1-2-4 (7) 8 / h1-2H, (H, 5,6) (H, 7,8) / b2-1-^Y Ключ: VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N^Y InChI = 1 / C4H4O4 / c5-3 (6) 1-2-4 (7) 8 / h1-2H, (H, 5,6) (H, 7,8) / b2-1- Ключ: VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJBG
Улыбки О = С (О) \ С = С / С (= О) О
Характеристики
Химическая формула	С ₄Н ₄О ₄
Молярная масса	116,072 г · моль ^-1
Внешность	Белое твердое вещество
Плотность	1,59 г / см³ ^[1]
Температура плавления	135 ° C (275 ° F, 408 K) (разлагается) ^[2]
Растворимость в воде	478,8 г / л при 20 ° C ^[2]
Кислотность (p K _a )	p k _a1 = 1,9 p k _a2 = 6,07 ^[3]
Магнитная восприимчивость (χ)	-49,71 · 10 ⁻⁶ см ³ / моль
Опасности
Паспорт безопасности	Паспорт безопасности материалов от JT Baker
Пиктограммы GHS
Сигнальное слово GHS	Предупреждение
Формулировки опасности GHS	H302 , H315 , H317 , H319 , H335
Меры предосторожности GHS	Р261 , Р264 , Р270 , Р271 , P272 , P280 , P301 + 312 , P302 + 352 , Р304 + 340 , P305 + 351 + 338 , P312 , P321 , P330 , P332 + 313 , P333 + 313 , P337 + 313 , P362 , P363 , P403 + 233 , P405 , P501
NFPA 704 (огненный алмаз)	0 3 0
Родственные соединения
Родственные карбоновые кислоты	фумаровая кислота янтарная кислота кротоновая кислота
Родственные соединения	малеиновый ангидрид малеимид
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Y проверить ( что есть ?)^YN
Ссылки на инфобоксы

Малеиновая кислота или цис- бутендиовая кислота - это органическое соединение, которое представляет собой дикарбоновую кислоту , молекулу с двумя карбоксильными группами. Его химическая формула: HO ₂ CCH = CHCO ₂ H или C ₄ H ₄ O ₄ . Малеиновая кислота представляет собой цис- изомер бутендиовой кислоты, тогда как фумаровая кислота является транс- изомером. Он в основном используется в качестве предшественника фумаровой кислоты, и по сравнению с исходным малеиновым ангидридом малеиновая кислота имеет мало применений.

Физические свойства [ править ]

Малеиновая кислота имеет теплоту сгорания -1,355 кДж / моль, ^{[4] на} 22,7 кДж / моль выше, чем у фумаровой кислоты. Малеиновая кислота более растворима в воде, чем фумаровая кислота . Температура плавления малеиновой кислоты (135 ° C) также намного ниже, чем у фумаровой кислоты (287 ° C). Оба свойства малеиновой кислоты можно объяснить за счет внутримолекулярной водородной связи ^[5], которая происходит в малеиновой кислоте за счет межмолекулярных взаимодействий, и которые невозможны в фумаровой кислоте по геометрическим причинам.

Производство и промышленное применение [ править ]

В промышленности, малеиновой кислоты получают путем гидролиза из малеинового ангидрида , причем последний получают путем окисления из бензола или бутана . ^[6]

Малеиновая кислота - это промышленное сырье для производства глиоксиловой кислоты путем озонолиза . ^[7]

Малеиновая кислота может быть использована для образования кислотно-аддитивных солей с лекарствами, чтобы сделать их более стабильными, такими как индакатерол малеат.

Малеиновая кислота также используется в качестве усилителя адгезии для различных субстратов, таких как нейлон и металлы с цинковым покрытием, например оцинкованная сталь, в клеях на основе метилметакрилата.

Изомеризация в фумаровую кислоту [ править ]

Основное промышленное использование малеиновой кислоты - ее преобразование в фумаровую кислоту . Это превращение, изомеризация , катализируется различными реагентами, такими как минеральные кислоты и тиомочевина . Опять же, большая разница в растворимости в воде облегчает очистку фумаровой кислоты.

Изомеризация является популярной темой в школах. Малеиновая кислота и фумаровая кислота не превращаются самопроизвольно, потому что вращение вокруг двойной углерод-углеродной связи не является энергетически выгодным. Однако преобразование цис- изомера в транс- изомер возможно путем фотолиза в присутствии небольшого количества брома . ^[8] Свет превращает элементарный бром в радикал брома , который атакует алкен радикальным присоединением.реакция на бромалкановый радикал; и теперь возможно вращение одинарной связи. Радикалы брома рекомбинируют и образуется фумаровая кислота. В другом методе (используемом в качестве демонстрации в классе) малеиновая кислота превращается в фумаровую кислоту в процессе нагревания малеиновой кислоты в растворе соляной кислоты . Обратимое добавление (H ⁺ ) приводит к свободному вращению вокруг центральной связи CC и образованию более стабильной и менее растворимой фумаровой кислоты.

Некоторые бактерии производят фермент малеат-изомеразу , который используется бактериями в метаболизме никотината. Этот фермент катализирует изомеризацию фумарата и малеата.

Другие реакции [ править ]

Хотя малеиновая кислота не применяется на практике, она может быть превращена в малеиновый ангидрид путем дегидратации , в яблочную кислоту путем гидратации и в янтарную кислоту путем гидрирования ( этанол / палладий на угле ). ^[9] Он реагирует с тионилхлоридом или пентахлоридом фосфора с образованием хлорангидрида малеиновой кислоты (выделить хлорангидрид одноатомной кислоты невозможно). Малеиновая кислота, будучи электрофильной, участвует в качестве диенофила во многих реакциях Дильса-Альдера .

Maleates [ править ]

Малеат ион является ионизированной формой малеиновой кислоты. Ион малеата полезен в биохимии в качестве ингибитора трансаминазных реакций. Сложные эфиры малеиновой кислоты также называют малеатами, например диметилмалеат .

Использование в фармацевтических препаратах [ править ]

Многие препараты, содержащие амины , представлены в виде соли малеиновой кислоты , например карфеназин , хлорфенирамин , пириламин , метилэргоновин и тиэтилперазин .

См. Также [ править ]

Фумаровая кислота
Яблочная кислота
Малоновая кислота
Янтарная кислота

Ссылки [ править ]

^ Budavari, Susan, изд. (1996), Индекс Мерк: Энциклопедия химикатов, лекарств и биологических препаратов (12-е изд.), Мерк, ISBN 0911910123
^ a b Запись в базе данных веществ GESTIS Института безопасности и гигиены труда
^ Справочник CRC по химии и физике, 73-е изд .; CRC Press: Бока-Ратон, Флорида, 1993.
^ Малеиновый ангидрид, малеиновая кислота, фумаровая кислота и архивации 2013-11-02 в Wayback Machine , Huntsman нефтехимической корпорация
^ MN G Джеймс, GJ B Уильямс (1974). «Уточнение кристаллической структуры малеиновой кислоты» . Acta Crystallographica . B30 (5) (5): 1249–1275. DOI : 10.1107 / S0567740874004626 .
^ Курт Lohbeck, Герберт Haferkorn, Вернер Фурман и Норберт Fedtke "фумаровой кислот" в энциклопедии Ульмана промышленной химии, Wiley-VCH, Weinheim, 2000. DOI : 10.1002 / 14356007.a16_053
^ Производство глиоксиловой кислоты DSM. Архивировано 30 ноября 2005 г. в Wayback Machine.
^ Light изомеризация эксперимент архивация 2005-11-27 в Wayback Machine (из университета Регенсбурга , с видео)
^ Kwesi Amoa (2007). «Каталитическое гидрирование малеиновой кислоты при умеренных давлениях, лабораторная демонстрация». Журнал химического образования . 84 (12): 1948. DOI : 10.1021 / ed084p1948 .

Внешние ссылки [ править ]

Викискладе есть медиафайлы по теме малеиновой кислоты .

Международная карта химической безопасности 1186
Калькулятор: активность воды и растворенных веществ в водном растворе малеиновой кислоты

[Merck-1] Budavari, Susan, изд. (1996), Индекс Мерк: Энциклопедия химикатов, лекарств и биологических препаратов (12-е изд.), Мерк, ISBN 0911910123

[GESTIS-2] Запись в базе данных веществ GESTIS Института безопасности и гигиены труда

[3] Справочник CRC по химии и физике, 73-е изд .; CRC Press: Бока-Ратон, Флорида, 1993.

[4] Малеиновый ангидрид, малеиновая кислота, фумаровая кислота и архивации 2013-11-02 в Wayback Machine , Huntsman нефтехимической корпорация

[5] MN G Джеймс, GJ B Уильямс (1974). «Уточнение кристаллической структуры малеиновой кислоты» . Acta Crystallographica . B30 (5) (5): 1249–1275. DOI : 10.1107 / S0567740874004626 .

[6] Курт Lohbeck, Герберт Haferkorn, Вернер Фурман и Норберт Fedtke "фумаровой кислот" в энциклопедии Ульмана промышленной химии, Wiley-VCH, Weinheim, 2000. DOI : 10.1002 / 14356007.a16_053

[7] Производство глиоксиловой кислоты DSM. Архивировано 30 ноября 2005 г. в Wayback Machine.

[8] Light изомеризация эксперимент архивация 2005-11-27 в Wayback Machine (из университета Регенсбурга , с видео)

[9] Kwesi Amoa (2007). «Каталитическое гидрирование малеиновой кислоты при умеренных давлениях, лабораторная демонстрация». Журнал химического образования . 84 (12): 1948. DOI : 10.1021 / ed084p1948 .

[1]