Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску

Алюминий триацетат , официальное название ацетат алюминия , [2] представляет собой химическое соединение с составом Al (CH
3
CO
2
)
3
. Под стандартных условиями он появляется в виде белой воды -soluble твердого вещества [1] , что разлагается при нагревании при температуре около 200 ° C. [3] триацетат гидролизуется в смесь основного гидроксида / ацетат солей , [4] и несколько видов сосуществуют в химическом равновесии , особенно в водных растворах иона ацетата; для этой смешанной системы обычно используется название «ацетат алюминия».

Он имеет терапевтическое применение для его анти-зуд, вяжущее и антисептическое свойства, [5] и в качестве препарата более-счетчика , как раствор Burow в , [6] он используется для лечения инфекций уха . [7] [8] Препараты раствора Буроу разбавлены и модифицированы аминокислотами, чтобы сделать их более вкусными для использования в качестве полосканий при таких состояниях, как афтозные язвы во рту. [9] В ветеринарииВяжущее свойство триацетата алюминия используется для лечения болезни Мортелларо у копытных, таких как крупный рогатый скот. [10]

Алюминий триацетат используется как протрава агента с красителями , такими как ализарин , [11] как по отдельности и в комбинации. Вместе с диацетатом алюминия [12] или с сульфататом алюминия [13] он используется с хлопком , другими целлюлозными волокнами [14] и шелком . [13] Его также комбинируют с ацетатом железа, чтобы получить разные цвета. [15]

Номенклатура [ править ]

Согласно формальным правилам наименования неорганических соединений , название Al (CH
3
CO
2
)
3
представляет собой ацетат алюминия [2], хотя допустимы более формальные названия, такие как ацетат алюминия (III) и этаноат алюминия. [4] Использование префикса «три» в названии триацетата алюминия, хотя и не требуется технически, регулярно используется, чтобы избежать возможной путаницы с родственными соединениями с гидроксолигандами . Основной диацетат алюминия , формально диацетат гидроксиалюминия ( CAS RN 142-03-0), [1] имеет состав HOAl (CH
3
CO
2
)
2
с одним гидроксолигандом вместо ацетатного лиганда, и двухосновный моноацетат алюминия , формально ацетат дигидроксиалюминия (CAS RN 7360-44-3), имеет состав (HO)
2
AlCH
3
CO
2
только с одним ацетатным лигандом. Эти три соединения различаются в твердой фазе, но обычно рассматриваются как группа и вместе описываются как ацетат алюминия в растворе из-за гидролиза триацетата до смеси, которая включает две другие формы. [4] Аббревиатура AlAc, а также варианты, такие как AlAc.2+
и AlAc+
2
, Иногда используются в дисциплине геохимии , [16] , хотя они не согласуются со стандартной практикой в основной химии . [а]

Структура [ править ]

Представления Al (CH
3
CO
2
)
3
с ионными (слева) и ковалентными молекулярными (справа) мотивами

Формула Al (CH
3
CO
2
)
3
указывает на присутствие металлических центров алюминия в степени окисления +3 и ацетатных групп в соотношении 1: 3. Изображения, используемые для представления этого вещества, такие как те, что показаны слева, представляют два сильно упрощенных приближения твердотельной структуры: первое представляет собой чисто ионную соль с одним катионом алюминия (III) (Al 3+ ), окруженным и связанный электростатически с тремя анионами ацетата ( CH
3
CO-
2
), но это не должно использоваться для передачи информации о кристаллической структуре . Например, хлорид натрия (NaCl) имеет стехиометрию катион-анион 1: 1, но он имеет кубическую структуру, в которой каждый ион окружен октаэдрически шестью ионами противоположного заряда. [17]

Другое изображение представляет собой молекулярную форму с тремя ацетатными группами, ковалентно связанными с металлическим центром в тригональной планарной геометрии и межмолекулярными взаимодействиями, удерживающими молекулы вместе друг с другом в кристаллической структуре. Весьма вероятно, что структура твердого тела более сложна и включает как ковалентные, так и ионные характеристики, и возможно, что могут присутствовать несколько центров алюминия и / или мостиковых ацетатных групп - оба из них были зарегистрированы в растворе ацетата алюминия [18] и хлорид алюминия, как известно, существует как Al
2
Cl
6
димер . [19]

[Fe 33 –O) (OAc) 6 (H 2 O) 3 ] + , катион, содержащийся в ацетате железа (III)

ЯМР исследование водного алюминия (III) / ацетат системы показывает наличие алюминия в качестве hexaaqua комплекса , [Al (H
2
O)
6
]3+
, [20], а также мононуклеарные частицы с различными заменами. Кроме того, исследования показывают, что важной составляющей фазы раствора является Al
13
tridecamer , [21] фрагмент сообщили в конфликтующих механизмы гидролиза и полимеризации алюминиевых растворов. [22] Известно, что другие трехвалентные катионы металлов образуют полиядерные частицы: ацетат железа (III) , например, образует трехъядерную структуру [23] с трехкомпонентным оксоцентром [24] с катионом [Fe 3 ( μ 3 - О) (OAc) 6 (H 2 O) 3 ] + . [25] Соединение гидроксида ацетата хрома , Cr 3 (OH)2 (OAc) 7 , также был описан как изоструктурный. [26] Известны аналогичные соединения рутения (III), ванадия (III), родия (III) и иридия (III) с трехъядерным строением. [27] меди (II) ацетат и хром (II) , ацетат оба имеет биядерный дигидрат структуру, М 2 (ОАс) 4 (H 2 O) 2 , [28] так же как и родий (II) ацетат ; [29] каждый показывает значительные взаимодействия металл-металл. [28] [29]

Химия [ править ]

Подготовка [ править ]

Согласно CRC Handbook of Inorganic Compounds, триацетат алюминия представляет собой белое водорастворимое твердое вещество, которое обычно получают из хлорида алюминия или непосредственно из алюминия путем нагревания в растворе уксусной кислоты с уксусным ангидридом . [1]

3 кан.
3
COOH
  +   AlCl
3
  →   Al (CH
3
CO
2
)
3
  + 3 HCl
6 кан.
3
COOH
  + 2 Al → 2 Al (CH
3
CO
2
)
3
  + 3 часа
2

Теоретически все соли алюминия / ацетата / гидроксида могут быть получены из гидроксида алюминия или алюмината натрия и уксусной кислоты, но образование триацетата происходит только в отсутствие воды. [4] В растворах основным продуктом является диацетат, который также образуется, когда хлорид алюминия обрабатывают раствором ацетата натрия в основных условиях. [30] Уравнения для этих процессов:

2 канала
3
CO
2
Na
  +   Al (ОН)
3
  →   Al (CH
3
CO
2
)
2
ОН
  + 2 NaOH
2 канала
3
CO
2
Na
  +   AlCl
3
  + NaOH →   Al (CH
3
CO
2
)
2
ОН
  + 3 NaCl
2 канала
3
CO
2
Na
  +   NaAlO
2
  + 2 часа
2
O
  →   Al (CH
3
CO
2
)
2
ОН
  + 3 NaOH

Усовершенствованный способ с использованием комбинации хлорида алюминия и алюминат натрия с ацетатом натрия , полученной на месте был запатентован : [31]

29 NaAlO
2
  + 10 NaOH + 84 CH
3
COOH
  + 13 AlCl
3
  → 42 Al (CH
3
CO
2
)
2
ОН
  + 39 NaCl + 26 Н
2
О

Протравы алюминий триацетат и алюминиевые sulfacetate могут быть получены из сульфата алюминия , полученный продукт определяется количеством свинца (II) , ацетат используется: [13]

Al
2
(ТАК
4
)
3
  + 3 Pb (CH
3
CO
2
)
2
  → 2 Al (CH
3
CO
2
)
3
  + 3 PbSO
4
Al
2
(ТАК
4
)
3
  + 2 Pb (CH
3
CO
2
)
2
  →   Al
2
ТАК
4
(CH
3
CO
2
)
4
  + 2 PbSO
4

Разложение [ править ]

При нагревании триацетат алюминия разлагается выше 200 ° C в процессе, аналогичном процессу формиата алюминия . [3] Процесс начинается с потери уксусного ангидрида ( Ac
2
O
) от 120 до 140 ° C [1] с образованием смеси основных оксидных ацетатов, таких как Al
2
O (CH
3
CO
2
)
4
и Al
3
O (CH
3
CO
2
)
7
, [30] которые в конечном итоге превращаются в Al
2
О
3
( оксид алюминия ), сначала в виде аморфного безводного твердого вещества, а затем через другие твердые фазы ( кристаллические формы γ, δ и θ ), чтобы в конечном итоге стать полиморфным α- Al
2
О
3
: [3]

2 Al (CH
3
CO
2
)
3
  →   Al
2
O (CH
3
CO
2
)
4
  +   CH
3
CO (O) COCH
3
  →   Al
2
О
3
  + 3 канала
3
CO (O) COCH
3
2 Al (CH
3
CO
2
)
2
OH
  →   Al
2
О
3
  + 2 канала
3
COOH
  +   CH
3
CO (O) COCH
3

Гидролиз [ править ]

Триацетат алюминия гидролизуется с образованием как одноосновного, так и двухосновного гидроксида ацетата в растворе или с помощью гигроскопии : [4]

Al (CH
3
CO
2
)
3
  +   H
2
O
  →   Al (CH
3
CO
2
)
2
ОН
  +   СН
3
COOH
Al (CH
3
CO
2
)
3
  + 2 часа
2
O
  →   Al (CH
3
CO
2
)(ОЙ)
2
  + 2 канала
3
COOH

Использует [ редактировать ]

По данным Национального института рака , ацетаты алюминия местно используются у людей в качестве антисептических агентов , которые также вызывают сокращение тканей тела . [5] Его терпкость также используется для лечения болезни Мортелларо у копытных, таких как крупный рогатый скот. [10] Ацетат алюминия способствует заживлению инфицированной кожи, а также помогает при воспалении , зуде и покалывании. [5] Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов одобрило его использование для «временного облегчения незначительных раздражений кожи, вызванных ... ядовитым плющом.„» Яд дуб“,„ яд сумах “,„Укусы насекомых“,„ микоз “или" высыпания , вызванные мыла, моющих средств, косметики или ювелирных изделий». [32] Для этих приложений, более-счетчик Обычно используются такие препараты , как раствор Бурова , [6] в то время как разбавленные формы используются в качестве полосканий при таких состояниях, как афтозные язвы во рту, в том числе с добавками аминокислот для улучшения вкусовых качеств и вкуса . [9] Наиболее распространенное применение БуроваРешение проблемы - лечение ушных инфекций [7] [8]включая отомикоз , хотя обычно он не так эффективен, как клотримазол, при этих грибковых инфекциях. [33] Вяжущий порошок для местного применения Domeboro содержит тетрадекагидрат сульфата алюминия , [Al (H
2
O)
6
]
2
(ТАК
4
)
3
• 2H
2
O
и моногидрат ацетата кальция , Ca (CH
3
CO
2
)
2
•ЧАС
2
O
, и при растворении образует раствор ацетата алюминия, аналогичный раствору Бурова. [34] растворы Domeboro в теплой воде может быть использованы в случаях вросших ногтей , [35] , чтобы уменьшить раздражение и содержит какую - либо инфекцию , которые могут присутствовать.

Mordant [ править ]

Структура Киля и Хертьеса для аниона Ca [Al (H
2
О) (ОН) Аз
2
] • 2H
2
O
, [36] который ализарин образует с алюминиевой протравой

Протравы - это вещество, используемое для закрепления красителей на тканях или срезах тканей путем образования координационного комплекса с красителем, который впоследствии прикрепляется к ткани или ткани. [37] Протравы часто содержат ион поливалентного металла, обычно алюминия или железа [38], как в случае со смесями триацетата алюминия с сульфататом алюминия [13] или с основным диацетатом алюминия. [12] Протравы из триацетата алюминия использовались с хлопком , другими волокнами на основе целлюлозы [14] и шелком . [13] Они также были объединены сацетат железа для получения разных цветов. [15]

Структура Вундерлиха и Бергерхоффа для ализарина, связанного с алюминиевой протравой как CaAz
2
Al (μ-OH)
2
AlAz
2
Ca
[11]

В случае красителя ализарин (1,2-дигидрокси антрахинона , Н
2
Az
), была выдвинута гипотеза, что протравливание связано с образованием дианиона ализарина. Это приведет к образованию пятикоординатного алюминиевого комплекса CaAl (OH) Az
2
, [39] который может поглощать воду с образованием гидрата с шестикоординированным алюминиевоцентрированным дианионом Ca [Al (H
2
О) (ОН) Аз
2
] • 2H
2
O
. [40] Предложение было основано на данных инфракрасной спектроскопии и впоследствии было оспорено работой, предполагающей структуру с двумя мостиковыми гидроксильными лигандами, соединяющими двухъядерное ядро, Az
2
Al (μ-OH)
2
AlAz4-
2
, с двумя ализариновыми фрагментами, каждая из которых хелатирует с каждым алюминиевым центром. [36] Структура была предложена Soubayrol et al. на основе данных спектроскопии ЯМР 27 Al и масс-спектрометрии с ионизацией электрораспылением . [41] Они сообщили, что степень гидратации зависит от идентичности противоиона, при этом натриевая соль представляет собой стабильный тетрагидрат, а моногидрат образуется из гидроксида калия . Их можно было различить по химическим сдвигам , что позволяет предположить, что воды связаны с алюминиевыми центрами или ализариновыми фрагментами, а не ведут себя так, как это типично длякристаллизационные воды . [41]

Связанная структура с ионами кальция была описана в 1994 году, и в ней ализарины хелатируются с ионами кальция с образованием мостиков AzCaAz между алюминиевыми центрами (которые также соединены гидроксогруппами), и алюминиевые центры впоследствии связываются с депротонированными фенольными остатками краситель; [11] в модели Soubayrol каждый ализарин связан с одним катионом алюминия. [41] Как и в случае со структурой самого ацетата алюминия, формы, которые он принимает в приложениях, не определены.

Заметки [ править ]

a Этот «Ас» не относится к элементуактиний. Используемый таким образом ворганической химиипринято, что Ac относится кацетильнойгруппе,радикальнойформой которой являетсяCH
3
CO
, [42] и OAc или AcO будут использоваться для ацетатного радикала, CH
3
CO
2
, [43] иногда также называют «ацетокси». Тогда ацетат-ион будет AcO - , CH
3
CO-
2
, а уксусная кислота будет AcOH или HOAc. Согласно этому соглашению триацетатом алюминия будет Al (OAc) 3 . Публикации по геохимии , однако, используют Ac для обозначения ацетата, а не ацетила, и, таким образом, AlAc+
2
в геохимии будет записано в соответствии с более обычными химическими соглашениями как [Al (OAc)
2
]+
или [Al (CH
3
CO
2
)
2
]+
.

Ссылки [ править ]

  1. ^ a b c d e е Перри, Дейл Л .; Филлипс, Сидни Л., ред. (1995). Справочник неорганических соединений . CRC Press . п. 3. ISBN 9780849386718.
  2. ^ a b Международный союз чистой и прикладной химии (2005 г.). Номенклатура рекомендаций неорганической химии ИЮПАК 2005 г. (PDF) . Издательство РСК . ISBN  0854044388.
  3. ^ a b c Сато, Тайчи; Икома, Сюдзи; Одзава, Фусадзи (1984). «Термическое разложение основных органических солей алюминия - формиата и ацетата». Термохим. Acta . 75 (1–2): 129–137. DOI : 10.1016 / 0040-6031 (84) 85013-3 .
  4. ^ a b c d e Дейнтит, Джон, изд. (2008). «Этаноат алюминия (ацетат алюминия)». Словарь химии (6-е изд.). Издательство Оксфордского университета . ISBN 9780191726569.
  5. ^ a b c «Ацетат алюминия (Код C47387)» . Тезаурус Национального института рака (NCIt). 31 октября 2016 года в архив с оригинала на 16 декабря 2016 года . Проверено 15 ноября, 2016 .
  6. ^ a b «Раствор уксусной кислоты / ацетата алюминия» . Drugs.com . 3 ноября 2016 . Проверено 23 ноября 2016 года .
  7. ^ а б Торп, Массачусетс; Kruger, J .; Оливер, С .; Нильссен, ELK; Прескотт, CAJ (1998). «Антибактериальная активность уксусной кислоты и раствора Бурова как отологических препаратов для местного применения». J. Laryng. Отол. 112 (10): 925–928. DOI : 10.1017 / S0022215100142100 . PMID 10211213 .  
  8. ^ a b Касивамура, Масааки; Чида, Эйдзи; Мацумура, Мичия; Накамару, Юдзи; Суда, Нориюки; Тераяма, Ёсихико; Фукуда, Сатоши (2004). «Эффективность раствора Бурова в качестве препарата для лечения хронических инфекций уха». Отол. Neurotol. 25 (1): 9–13. DOI : 10.1097 / 00129492-200401000-00002 . PMID 14724484 . S2CID 7562816 .   
  9. ^ a b США предоставили 5250569 , Godfrey, John C., "Аминокислотные ароматизаторы алюминиевого вяжущего средства для перорального применения", опубликовано 1993-10-05, выпущено 1993-10-05, передано Godfrey Science & Design, Inc. 
  10. ^ a b США предоставлено 8703104 , Morelli, Joseph P .; Fernandes, Jeffrey R. & Verkaar, Edward LC et al., «Использование металлических вяжущих средств для лечения волосатых бородавок на пятках», опубликовано 22 апреля 2014 г., передано Ecolab USA Inc. 
  11. ^ a b c Вундерлих, Кристиан-Генрих; Бергерхофф, Гюнтер (1994). "Konstitution und Farbe von Alizarin- und Purpurin-Farblacken". Chem. Бер. (на немецком). 127 (7): 1185–1190. DOI : 10.1002 / cber.19941270703 .
  12. ^ a b Хаар, Шерри; Шредер, Эрика; Гейтвуд, Барбара М. (2013). «Сравнение алюминиевых протравы по стойкости цвета натуральных красителей на хлопке» (PDF) . Ткань. & Textiles Res. J. 31 (2): 97–108. DOI : 10.1177 / 0887302X13480846 . ЛВП : 2097/16316 . S2CID 56218102 .  
  13. ^ a b c d e Георгиевич, Фон (2013). Химическая технология текстильных волокон - их происхождение, структура, подготовка, стирка, отбеливание, крашение, печать и выделка . Читайте книги . ISBN 9781447486121.
  14. ^ а б Браун, Донна; де Соуза, Дайан; Эллис, Кэтрин (2010). «Как протравить Коттон - позвольте мне сосчитать пути» . Красный журнал Турции . 15 (2).
  15. ^ а б Эллис, Кэтрин (2016). «Преобразовательные процессы» . Студия ткача Сибори . F + W Media, Inc., стр. 83–84. ISBN 9781632503541.
  16. ^ Wesolowski, DJ; Blencoe, JG; Коул, Д.Р .; Белл, JLS; Палмер, Д.А. (1992). «Геохимия земных процессов до высоких температур и давлений». Резюме исследований в области наук о Земле за 92 финансовый год (PDF) . Министерство энергетики США . С. 38–44.
  17. ^ Майерсон, Аллан С .; Гинде, Раджив (2002). «Кристаллы, рост и зарождение кристаллов» . В Майерсоне, Аллан С. (ред.). Справочник по промышленной кристаллизации (2-е изд.). Баттерворт-Хайнеманн . п. 37. ISBN 9780080533513.
  18. ^ Alcock, Натаниэль В .; Трейси, Валери М .; Уоддингтон, Томас К. (1976). «Ацетаты и ацетатокомплексы. Часть 2. Спектроскопические исследования». J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1976 (21): 2243–2246. DOI : 10.1039 / DT9760002243 .
  19. ^ Дейнтит, Джон, изд. (2008). «Хлорид алюминия». Словарь химии (6-е изд.). Издательство Оксфордского университета . ISBN 9780191726569.
  20. ^ Кубики, JD; Sykes, D .; Апитц, С.Е. (1999). "Ab Initio Расчет водной энергетики комплексов алюминия и карбоксилата алюминия и химических сдвигов 27 Al ЯМР". J. Phys. Chem. . 103 (7): 903–915. Bibcode : 1999JPCA..103..903K . DOI : 10.1021 / jp983462w .
  21. ^ Томас, Фабьен; Масион, Арман; Боттеро, Жан Ив; Руиллер, Джеймс; Женеврие, Франсин; Будо, Дени (1991). "Формула алюминия (III) с ацетатом и оксалатом. Потенциометрическое и 27 Al ЯМР исследование". Environ. Sci. Technol. 25 (9): 1553–1559. DOI : 10.1021 / es00021a004 .
  22. ^ Би, Шупинг; Ван, Ченьи; Цао, Цин; Чжан, Цайхуа (2004). «Исследования механизма гидролиза и полимеризации солей алюминия в водном растворе: корреляция между моделью« Core-Links »и« Cage-like »моделью Keggin-Al 13 ». Coord. Chem. Rev. 248 (5–6): 441–455. DOI : 10.1016 / j.ccr.2003.11.001 .
  23. ^ Weinland, R .; Динкелакер, П. (1909). "Uber Salze einer Hexaacetato (formiato) -trichrombase. II" . Бер. Dtsch. Chem. Ges. (на немецком). 42 (3): 2997–3018. DOI : 10.1002 / cber.19090420318 .
  24. ^ Фиггис, Б.Н.; Робертсон, Великобритания (1965). "Кристалл-молекулярная структура и магнитные свойства Cr 3 (CH 3 . СОО) 6 OCl.5H 2 O". Природа . 205 (4972): 694–695. Bibcode : 1965Natur.205..694F . DOI : 10.1038 / 205694a0 . S2CID 4283321 . 
  25. ^ Берджесс, Дж .; Твигг, М.В. (2005). Кинг, Р. Брюс (ред.). Энциклопедия неорганической химии (10-е изд.). Вайли . ISBN 9780470860786.
  26. ^ "Гидроксид ацетата хрома (III)" . Chemicalbook.com . Химическая книга. 2016 . Проверено 18 ноября +2016 .
  27. ^ Каттерик, Джанет; Торнтон, Питер (1977). «Строение и физические свойства полиядерных карбоксилатов» . В Emeléus, HJ ; Шарп, AG (ред.). Успехи неорганической химии и радиохимии . 20 . Академическая пресса . С. 291–362. ISBN 9780080578699.
  28. ^ а б Ван Никерк, JN; Шенинг, FRL (1953). «Рентгеновские доказательства связи металл-металл в ацетате меди и хрома». Природа . 171 (4340): 36–37. Bibcode : 1953Natur.171 ... 36V . DOI : 10.1038 / 171036a0 . S2CID 4292992 . 
  29. ^ a b Хлопок, FA ; Deboer, BG; Laprade, MD; Пипал, младший; Учко, Д.А. (1971). «Кристаллическая и молекулярная структура дигидрата тетраацетата дихрома и дигидрата тетраацетата диродия» (PDF) . Acta Crystallogr. B . 27 (8): 1664. DOI : 10,1107 / S0567740871004527 .
  30. ^ a b Wade, K .; Банистер, AJ (1973). «Химия алюминия, галлия, индия и таллия» . In Bailar, JC; Emeléus, HJ; Nyholm, R. (ред.). Комплексная неорганическая химия . Эльзевир . п. 1047. ISBN 9781483153223.
  31. ^ США предоставили 6498262 , Джером, Джеймс Э .; Флеминг, Гленда Л. и Суинсон, Джоэл Х., «Процесс производства одноосновного диацетата алюминия», опубликовано 24 декабря 2002 г., передано Chattem Chemicals, Inc. 
  32. ^ Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов (1 апреля 2016 г.). «Часть 347 - Лекарственные препараты для защиты кожи, отпускаемые без рецепта людьми». CFR - Свод федеральных правил, раздел 21 . Министерство здравоохранения и социальных служб США . Проверено 15 ноября, 2016 .
  33. ^ Мунгиа, Раймундо; Дэниел, Сэм Дж. (2008). «Ототопные противогрибковые препараты и отомикоз: обзор». Int. J. Ped. Оториноларинг. 72 (4): 453–459. DOI : 10.1016 / j.ijporl.2007.12.005 . PMID 18279975 .  
  34. ^ "Домоборо - тетрадекагидрат сульфата алюминия, порошок моногидрата ацетата кальция, для раствора" . DailyMed . Национальная медицинская библиотека США . 12 мая 2016 . Проверено 23 ноября 2016 года .
  35. Саймон, Харви (31 января 2013 г.). «Вросшие ногти на ногах» . Нью-Йорк Таймс . Проверено 23 ноября 2016 года .
  36. ^ а б Атта-ур-Рахман (2002). «Rubia tinctorum L». Биоактивные натуральные продукты (часть G) . Исследования в области химии натуральных продуктов. 26 . Эльзевир . С. 629–684. ISBN 9780080542065.
  37. ^ ИЮПАК , Сборник химической терминологии , 2-е изд. («Золотая книга») (1997). Онлайн исправленная версия: (2006–) « протрава ». DOI : 10,1351 / goldbook.M04029
  38. Перейти ↑ Llewellyn, Bryan D. (май 2005 г.). «Теория пятен - как действуют протравы» . Архивировано из оригинального 14 августа 2007 года.
  39. ^ Киль, EG; Heertjes, PM (1965). "Металлические комплексы Ализарина V - Исследования окрашенных ализарином хлопчатобумажных тканей". Технология окраски . 81 (3): 98–102. DOI : 10.1111 / j.1478-4408.1965.tb02647.x .
  40. ^ Киль, EG; Heertjes, PM (1963). «Металлические комплексы Ализарина I - Структура кальций-алюминиевого озера Ализарин». Технология окраски . 79 : 21–27. DOI : 10.1111 / j.1478-4408.1963.tb02507.x .
  41. ^ a b c Субейрол, Патрик; Дана, Гилберт; Человек, Паскаль П. (1996). «Исследование координационных комплексов алюминия с ализарином методом твердотельного ЯМР алюминия-27». Магнитный резонанс в химии . 34 (8): 638–645. DOI : 10.1002 / (SICI) 1097-458X (199608) 34: 8 <638 :: AID-OMR926> 3.0.CO; 2-5 .
  42. ^ Хэнсон, Джеймс Ральф (2001). Функциональная групповая химия . Королевское химическое общество . п. 11. ISBN 0854046275.
  43. ^ «Общие сокращения в органической химии» (PDF) . Императорский колледж . Проверено 18 ноября +2016 .