Аминоальдегиды и аминокетоны представляют собой органические соединения, которые содержат функциональную группу амина, а также функциональную группу кетона или альдегида . Эти соединения важны для биологии и химического синтеза. Из-за своей бифункциональной природы они привлекли большое внимание химиков.
Производные третичного амина [ править ]
Поскольку первичные и вторичные амины реагируют с альдегидами и кетонами, наиболее распространенная разновидность этих аминокарбонильных соединений включает третичные амины . Такие соединения получают аминированием α- галогенкетонов и α- галогенальдегидов . [1] Примеры включают катиноны , метадон , молиндон , пимеклон , ферругинин и тропинон .
Производные вторичного амина [ править ]
Аминокетоны, содержащие вторичные амины, обычно стабильны, когда кетон находится в кольце, например 4-пиперидинон , триацетонамин , акридон.
Производные первичного амина [ править ]
Большинство представителей этого класса нестабильны по отношению к самоконденсации , однако некоторые важные примеры действительно существуют в качестве промежуточных продуктов в путях биосинтеза, например, глутамат-1-полуальдегид . Также подходят ациклические формы некоторых аминосахаров , например ванкозамин . Аминоацетальдегид , простейший представитель этого подкласса, очень реактивен по отношению к самоконденсации . Диэтилацеталь аминоацетальдегида , (EtO) 2 CHCH 2 NH 2 , является стабильным аналогом, который имеется в продаже. [2] 2-Аминобензальдегид формулы C 6 H4 (NH 2 ) CHO представляет собой известный ароматический аминоальдегид. [3] Соединение нестабильно по отношению к самоконденсации.
Аминоацетон - видный представитель этого класса соединений. Он нестабилен в обычных лабораторных условиях, но гидрохлорид [CH 3 C (O) CH 2 NH 3 ] Cl легко выделяется. [5]
Аминоацетон получают в результате декарбоксилирования аланина. Аминоацетальдегид получают гидроксилированием таурина .
Ссылки [ править ]
- ^ Фишер, Лоуренс Э .; Муховски, Джозеф М. (1990). «Синтез α-аминоальдегидов и α-аминокетона. Обзор». Международные органические препараты и процедуры . 22 (4): 399–484. DOI : 10.1080 / 00304949009356309 .
- ^ Амато, Франческо; Маркаччини, Стефано (2005). «2,2-Диэтокси-1-изоцианоэтан» . Органический синтез . 82 : 18. DOI : 10,15227 / orgsyn.082.0018 .
- ^ Ли Ирвин Смит; Дж. В. Опи (1948). «о-Аминобензальдегид». Орг. Synth . 28 : 11. DOI : 10,15227 / orgsyn.028.0011 .
- ^ Fleischer, EB; Клем, Э. (1965). «Структура продукта самоконденсации о- аминобензальдегида в присутствии ионов никеля». Неорганическая химия . 4 (5): 637–642. DOI : 10.1021 / ic50027a008 .
- ^ Джон Д. Хепворт (1965). «Аминоацетон семикарбазона гидрохлорид». Органический синтез . 45 : 1. дои : 10,15227 / orgsyn.045.0001 .
