Амфифил (ака amphipath, от греческого αμφις, Amphis: как и φιλíα, филия : любовь, дружба) представляет собой химическое соединение , обладающее как гидрофильные ( влаголюбивое , полярная) и липофильные ( жировые любящего ) свойства. Такое соединение называется амфифильным или амфипатическим. Обычными амфифильными веществами являются мыло , детергенты и липопротеины . В фосфолипидах амфифильных являются основным структурным компонентом клеточных мембран .
Амфифилы лежат в основе ряда исследований в области химии и биохимии, в частности полиморфизма липидов .
Органические соединения, содержащие гидрофильные группы на обоих концах молекулы, называются болаамфифильными . Мицеллы, которые они образуют в совокупности, имеют вытянутую форму .
Структура и свойства
Липофильный группа , как правило , большой углеводородный радикал , такой как длинной цепи вида СН 3 (СН 2 ) п , с п> 4.
Гидрофильная группа попадет в одну из следующих категорий:
- Заряженные группы
- Анионный . Примеры, в которых липофильная часть молекулы представлена буквой R :
- карбоксилаты : RCO 2 - ;
- сульфаты : RSO 4 - ;
- сульфонаты : RSO 3 - .
- фосфаты : заряженная функциональность в фосфолипидах .
- Катионный . Примеры:
- аммонии : RNH 3 + .
- Анионный . Примеры, в которых липофильная часть молекулы представлена буквой R :
- Полярные, незаряженные группы. Примерами могут служить спирты с большими группами R, такими как диацилглицерин (DAG) и олиго ethyleneglycols с длинными алкильными цепочками.
Часто у амфифильных видов есть несколько липофильных частей, несколько гидрофильных частей или несколько и того и другого. Такими примерами являются белки и некоторые блок- сополимеры .
Амфифильные соединения имеют липофильные (обычно углеводородные ) структуры и гидрофильные полярные функциональные группы (ионные или незаряженные).
В результате наличия как липофильных, так и гидрофильных частей некоторые амфифильные соединения могут растворяться в воде и до некоторой степени в неполярных органических растворителях .
При помещении в несмешивающуюся двухфазную систему, состоящую из водных и органических растворителей, амфифильное соединение разделит две фазы. Степень гидрофобной и гидрофильной частей определяет степень разделения.
Биологическая роль
Фосфолипиды , класс амфифильных молекул, являются основными компонентами биологических мембран . Амфифильная природа этих молекул определяет способ, которым они образуют мембраны. Они образуют липидные бислои , образуя лист, состоящий из двух слоев липидов. Каждый слой формируется путем размещения своих липофильных цепей на одной стороне слоя. Затем два слоя складываются так, что их лифильные цепи соприкасаются изнутри, а их полярные группы обращены снаружи к окружающей водной среде. Таким образом, внутренняя часть двухслойного листа представляет собой неполярную область, зажатую между двумя полярными листами. [1]
Хотя фосфолипиды являются основными составляющими биологических мембран, [2] существуют и другие составляющие, такие как холестерин и гликолипиды , которые также включены в эти структуры и придают им различные физические и биологические свойства.
Многие другие амфифильные соединения, такие как пепдуцины , сильно взаимодействуют с биологическими мембранами, вставляя гидрофобную часть в липидную мембрану, при этом подвергая гидрофильную часть воздействию водной среды, изменяя их физическое поведение и иногда нарушая их.
Белки Aβ образуют антипараллельные β-листы, которые являются сильно амфифильными [3] и которые агрегируют с образованием токсичных окислительных фибрилл Aβ. Сами фибриллы Aβ состоят из 13-мерных амфифильных модульных β-сэндвичей, разделенных обратными витками. Гидропатические волны оптимизируют описание небольших (40,42 а.о.) бляшкообразующих (агрегированных) фрагментов Aβ. [4]
Противомикробные пептиды - это еще один класс амфифильных молекул, анализ больших данных показал, что по амфипатичности лучше всего различают АМП с активностью антиграмм-отрицательных бактерий и без них. Чем выше амфипатичность, тем больше шансов для AMP, обладающих двойной антибактериальной и противогрибковой активностью. [5]
Примеры
Вот несколько примеров молекул, обладающих амфифильными свойствами:
Поверхностно- активные вещества на основе углеводородов являются примером группы амфифильных соединений. Их полярная область может быть как ионной , так и неионной. Некоторые типичные представители этой группы: додецилсульфат натрия ( анионный ), хлорид бензалкония ( катионный ), кокамидопропилбетаин ( цвиттерионный ) и 1-октанол (длинноцепочечный спирт, неионный).
Многие биологические соединения являются амфифильными: фосфолипиды , холестерин , гликолипиды , жирные кислоты , желчные кислоты , сапонины , местные анестетики и т. Д.
Мыло - обычное бытовое амфифильное поверхностно-активное вещество. Мыло, смешанное с водой (полярное, гидрофильное), полезно для очистки масел и жиров (неполярных, липифильных) с посуды, посуды, кожи, одежды и т. Д. В контексте мытья рук мыло также дезорганизует липид мембран микроорганизмов. двухслойный .
Смотрите также
- Амфотеризм
- Пузыри в абиогенезе
- Эмульсия
- Свободная поверхностная энергия
- Поверхностно-активное вещество
- Полиморфизм липидов
- Додецилсульфат натрия
- Смачивание
- Вирусный конверт
Рекомендации
- ^ "Амфипатический" . Биологический онлайн-словарь . Проверено 17 ноября 2016 .
- ^ «Строение мембраны» . Липидные хроники . Проверено 2 июня 2020 .
- ^ Schubert, D; Behl, C; Лесли, Р.; Брак, А; Даргуш, Р. Сагара, Y; Кимура, H (14 марта 1995 г.). «Амилоидные пептиды токсичны по общему окислительному механизму» . Труды Национальной академии наук Соединенных Штатов Америки . 92 (6): 1989–93. Bibcode : 1995PNAS ... 92.1989S . DOI : 10.1073 / pnas.92.6.1989 . PMC 42408 . PMID 7892213 .
- ^ Филлипс, JC (20 мая 2015 г.). «Термодинамическое описание образования бета-амилоида с использованием физико-химических шкал и фрактальных биоинформатических шкал». ACS Chemical Neuroscience . 6 (5): 745–50. DOI : 10.1021 / cn5001793 . PMID 25702750 .
- ^ Цзянь-Куо Ван; Лин-И Ши; Куан Ю. Чанг (22.11.2017). «Масштабный анализ антимикробной активности в зависимости от амфипатичности и заряда показывает новую характеристику антимикробных пептидов» . Молекулы . 22 (11): 2037. DOI : 10.3390 / modules22112037 . PMC 6150348 . PMID 29165350 .
Внешние ссылки
- Оценка кишечной проницаемости с помощью профилирования поверхностной активности