Из Википедии, бесплатной энциклопедии
  (Перенаправлен с Anacardic acid )
Перейти к навигации Перейти к поиску
Общая структура анакардовых кислот. R представляет собой алкильную цепь переменной длины, которая может быть насыщенной или ненасыщенной .

Анакардовые кислоты - это фенольные липиды , химические соединения, содержащиеся в скорлупе ореха кешью ( Anacardium occidentale ). Кислая форма урушиола , они также вызывают аллергическую кожную сыпь при контакте [1], известную как индуцированный урушиолом контактный дерматит . Анакардовая кислота - жидкость желтого цвета. Частично смешивается с этанолом и эфиром, но почти не смешивается с водой. Химически анакардовая кислота представляет собой смесь нескольких близкородственных органических соединений . Каждый состоит из салициловой кислоты, замещенной алкильной цепью, содержащей 15 или 17 атомов углерода. Алкильная группа может бытьнасыщенные или ненасыщенные ; анакардовая кислота представляет собой смесь насыщенных и ненасыщенных молекул. Точная смесь зависит от вида растения. [2] Соединение с 15-углеродной ненасыщенной боковой цепью, обнаруженное в растении кешью, смертельно для грамположительных бактерий .

Народное применение при абсцессах зубов , также активен против угрей , некоторых насекомых, туберкулеза , MRSA . Это в первую очередь содержится в таких продуктах как кешью орехи, кешью яблок и орехов кешью ореховой скорлупы масла , но также в манго и Pelargonium герани. [3]

Экспериментальные антибактериальные свойства [ править ]

Анакардовая кислота (C15: 3, все- Z , основной компонент)
Анакардовая кислота C15-3.svg
Имена
Название ИЮПАК
2-гидрокси-6 - [(8 Z , 11 Z ) -пентадека-8,11,14-триенил] бензойная кислота
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
ЧЭМБЛ
ECHA InfoCard100.031.141 Отредактируйте это в Викиданных
MeSHанакардовая + кислота
PubChem CID
  • 9875131
Панель управления CompTox ( EPA )
  • DTXSID70872877
Улыбки
  • C = CCC = CCC = 1940CCC1 = C (C (= CC = C1) O) C (= O) O
Характеристики
Химическая формула
С 22 Н 30 О 3
Молярная масса342,4718 г / моль
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверить  ( что есть   ?)проверитьY☒N
Ссылки на инфобоксы

Боковая цепь с тремя ненасыщенными связями была наиболее активной против Streptococcus mutans , бактерии кариеса, в экспериментах с пробирками. Количество ненасыщенных связей не было существенным для Cutibacterium acnes , бактерии акне. [4] Эйхбаум утверждает, что раствор из одной части анакардовой кислоты на 200 000 частей воды до одной части на 2 000 000 является смертельным для грамположительных бактерий в течение 15 минут in vitro . Несколько более высокое соотношение убивает туберкулезные бактерии туберкулеза за 30 минут. [5] Нагревание этих анакардовых кислот превращает их в спирты ( карданолы) со сниженной активностью по сравнению с кислотами. Декарбоксилирование, например, путем нагревания, проводимого в большинстве промышленных предприятий по переработке нефти, приводит к соединениям со значительно сниженной активностью. [6] [7] Говорят, что жители Золотого побережья (ныне Гана) используют листья и кору кешью от зубной боли. [8]

Промышленное использование [ править ]

Анакардовая кислота является основным компонентом жидкости из скорлупы орехов кешью (CNSL) и находит применение в химической промышленности для производства карданола , который используется для изготовления смол, покрытий и фрикционных материалов. Карданол используется для производства феналкаминов , которые используются в качестве отвердителей для прочных эпоксидных покрытий, используемых на бетонных полах. [9]

История [ править ]

Первый химический анализ масла скорлупы кешью из Anacardium occidentale был опубликован в 1847 году. [10] Позже было обнаружено, что оно представляет собой смесь, а не одно химическое вещество, иногда используются множественные анакардовые кислоты.

Синергия [ править ]

Анакардовая кислота обладает синергическим действием с анетолом из семян аниса ( Umbelliferae ) и линалоолом из зеленого чая in vitro [Muroi & Kubo, p1782]. Totarol в коре Podocarpus деревьев синергетический с anacardic кислоты в ее бактерицидные эффекты. [11]

Другое и потенциальное использование [ править ]

Также есть подозрение, что ингибирование анакардовой кислоты может остановить рост раковых опухолей, таких как рак груди . [Кубо и др., 1993]

Анакардовая кислота (2-гидрокси-6-алкилбензойная кислота) обеспечивает устойчивость к мелким насекомым-вредителям ( тлям и паутинным клещам ). [12]

Анакардовая кислота убивает устойчивые к метициллину клетки золотистого стафилококка (MRSA) быстрее, чем тотарол . [13]

Список анакардовых кислот [ править ]

  • 6-пентадецилсалициловая кислота (6-PDSA), мощный ингибитор HAT из жидкости из скорлупы орехов кешью и сенсибилизатор раковых клеток к ионизирующему излучению . [14]

См. Также [ править ]

  • Список фитохимических веществ и продуктов, в которых они занимают важное место

Ссылки [ править ]

  1. ^ Розен, Т .; Fordice, DB (апрель 1994 г.). «Дерматит ореха кешью». Южный медицинский журнал . 87 (4): 543–546. DOI : 10.1097 / 00007611-199404000-00026 . PMID  8153790 .
  2. ^ VJ Paul & LM Yeddanapalli (1954). «Олефиновая природа анакардовой кислоты из индийской жидкости из скорлупы кешью». Природа . +174 (+4430): 604. Bibcode : 1954Natur.174..604P . DOI : 10.1038 / 174604a0 . S2CID 4249027 . 
  3. ^ Ромео, отредактированный Джоном Т. (2006). Интегративная биохимия растений . Амстердам: Эльзевир. п. 132. ISBN 978-0-08-045125-1.CS1 maint: дополнительный текст: список авторов ( ссылка )
  4. ^ Кубо, я; Muroi, H; Химедзима, М. (1993). «Структура - соотношение антибактериальной активности анакардовых кислот». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 41 (6): 1016–1019 [1018]. DOI : 10.1021 / jf00030a036 .
  5. ^ Eichbaum FW 1946 Биологические свойства анакардовой кислоты (O-пентадекадиенилсалициловая кислота) и родственных соединений. Обсуждение - бактерицидное действие. «Memórias do Instituto Butantan », 19, стр. 71-86.
  6. ^ Химедзима, М; Кубо, я (1991). «Антибактериальные средства из масла скорлупы орехов кешью Anacardium occidentale (Anacardiaceae)». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 39 (2): 418–421 [419]. DOI : 10.1021 / jf00002a039 .
  7. ^ Patel NM Patel MS 1936 Масло из скорлупы кешью и исследование изменений, производимых в масле под действием тепла. Журнал Бомбейского университета, Наука: Физические науки, математика, биологические науки, медицина 5 (pt2) 114-131.
  8. ^ http://www.hort.purdue.edu/newcrop/duke_energy/Anacardium_occidentale.html#Folk%20Medicine Растения кешью в народной медицине.
  9. ↑ Александр Х. Тулло (8 сентября 2008 г.). «Чокнутый химикат». Новости химии и техники . 86 (36): 26–27. DOI : 10.1021 / СЕН-v086n033.p026 .
  10. ^ Д - р Städeler (1847). "Ueber die eigenthümlichen Bestandtheile der Anacardiumfrüchte" . Annalen der Chemie und Pharmacie . 63 (2): 137–164. DOI : 10.1002 / jlac.18470630202 .
  11. ^ Кубо, Исао; Мурои, Хисе; Химедзима, Масаки (октябрь 1992 г.). «Антибактериальная активность Тотарола и его потенции». Журнал натуральных продуктов . 55 (10): 1436–1440. DOI : 10.1021 / np50088a008 . PMID 1453180 . 
  12. ^ Шульц, Дэвид Дж .; Ольсен, Кристиан; Коббс, Гэри А .; Stolowich, Neal J .; Пэрротт, Меган М. (1 октября 2006 г.). «Биологическая активность анакардовой кислоты против личинок колорадского картофельного жука (Leptinotarsa ​​decemlineata)». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 54 (20): 7522–7529. DOI : 10.1021 / jf061481u . PMID 17002417 . 
  13. ^ «Антибактериальная активность анакардовой кислоты и тотарола, отдельно и в сочетании с метициллином, против метициллин-устойчивого золотистого стафилококка» . 80 (4). Цитировать журнал требует |journal=( помощь )
  14. ^ Rajendran, P; Хо, Е; Уильямс, Делавэр; Дэшвуд, Р.Х. (2011). «Диетические фитохимические вещества, ингибирование HDAC и дефекты повреждения / восстановления ДНК в раковых клетках» . Клиническая эпигенетика . 3 (1): 4. DOI : 10,1186 / 1868-7083-3-4 . PMC 3255482 . PMID 22247744 .