Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Апиол
Формула скелета
Шариковая модель
Имена
Предпочтительное название IUPAC
4,7-диметокси-5- (проп-2-ен-1-ил) -2 Н -1,3-бензодиоксол
Другие имена
5-Аллил-4,7-диметоксибензо [ d ] [1,3] диоксол
1-Аллил-2,5-диметокси-3,4-метилендиоксибензол
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
ECHA InfoCard100,007,592 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
  • 208-349-2
КЕГГ
UNII
  • InChI = 1S / C12H14O4 / c1-4-5-8-6-9 (13-2) 11-12 (10 (8) 14-3) 16-7-15-11 / h4,6H, 1,5, 7H2,2-3H3 проверитьY
    Ключ: QQRSPHJOOXUALR-UHFFFAOYSA-N проверитьY
  • InChI = 1 / C12H14O4 / c1-4-5-8-6-9 (13-2) 11-12 (10 (8) 14-3) 16-7-15-11 / ч4,6H, 1,5, 7H2,2-3H3
    Ключ: QQRSPHJOOXUALR-UHFFFAOYAO
  • COc1cc (CC = C) c (OC) c2OCOc12
Характеристики
С 12 Н 14 О 4
Молярная масса222,23 г / моль
Плотность1,151 г / мл
Температура плавления 30 ° С (86 ° F, 303 К)
Точка кипения 294 ° С (561 ° F, 567 К)
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверить  ( что есть   ?)проверитьY☒N
Ссылки на инфобоксы

Апиол - это фенилпропен , также известный как апиол , апиол петрушки или камфора петрушки . Его химическое название - 1-аллил-2,5-диметокси-3,4-метилендиоксибензол. Установлено , в эфирных маслах из сельдерея листьев и все части петрушки . [1] Генрих Кристоф Линк, аптекарь из Лейпцига , обнаружил это вещество в 1715 году в виде зеленоватых кристаллов, восстановленных паром из масла петрушки. [2] В 1855 году Джорет и Хомолле обнаружили, что апиол является эффективным средством лечения аменореи или отсутствияменструация .

В медицине оно использовалось в виде эфирного масла или в очищенной форме для лечения нарушений менструального цикла и в качестве абортивного средства. Это раздражитель и в больших дозах может вызвать повреждение печени и почек. [3] Сообщалось о случаях смерти из-за попытки аборта с использованием апиола. [4] [5]

Гиппократ писал о петрушке как о траве, вызывающей аборт . [6] В средние века женщины использовали растения, содержащие апиол, для прерывания беременности. Теперь, когда доступны более безопасные методы прерывания беременности, об апиоле почти забыли.

Согласно книге под названием PIHKAL , Апиол использовался для синтеза психоделического амфетамина под названием DMMDA .

Апиол или апиол? [ редактировать ]

Апиол (всегда с последней буквой «е») - правильное написание тривиального названия 1-аллил-2,5-диметокси-3,4-метилендиоксибензола. [7] Апиол , также известный как «жидкий апиол» или «зеленое масло петрушки», представляет собой экстрагированную олеорезину петрушки, а не дистиллированное масло. Его использование было широко распространено в США, часто в виде эргоапиола или апергола, пока на американский рынок не поступил высокотоксичный фальсифицированный продукт, содержащий апиол и три-орто-крезилфосфат (также известный как примесь, добавляемая в ямайский имбирь ). Образование 1'-сульфокси-метаболита апиола (3,4-OMe-сафрол) примерно на 1/3 активнее сафрола.[8] Апиол петрушки или апиол укропа у мышей канцерогенности не выявлен.[9]

Другие соединения с аналогичным названием [ править ]

Название апиол также используется для близкородственного соединения, обнаруженного в укропе и корнях фенхеля , позиционного изомера ( диллапиол , 1-аллил-2,3-диметокси-4,5-метилендиоксибензол. Экзалатацин (1-аллил-2,6 -диметокси-3,4-метилендиоксибензол) представляет собой другой позиционный изомер апиола, обнаруженный в австралийских растениях Crowea exalata и Crowea angustifolia var. angustifolia .

См. Также [ править ]

  • Диллапиол

Ссылки [ править ]

  1. ^ Azeez, Шамин; Кришнамурти, К. (2008). Химия специй . Каликут, Керала, Индия: Biddles Ltd., стр. 380 и 404. ISBN 9781845934057.
  2. ^ Короче, Эдвард (1991). Женские тела: социальная история встречи женщин со здоровьем, нездоровьем и медициной . Нью-Брансуик, Нью-Джерси: Издатели транзакций.
  3. ^ Amerio A; De Benedictis G; Leondeff J; и другие. (Январь – апрель 1968 г.). «Нефропатия, вызванная апиолом». Минерва Нефрол (на итальянском). 15 (1). С. 49–70.
  4. ^ Куинн LJ; Харрис С; Джорон Г.Е. (15 апреля 1958 г.). «Отравление апиолом». Может Med Assoc J . 78 (8). С. 635–6.
  5. ^ Германн К; Ле Ру А; Фиддес Ф.С. (16 июня 1956 г.). «Смерть от апиола в качестве абортивного средства». Ланцет . 270 (6929). С. 937–9.
  6. ^ Коллектив Sage-Femme (2008). Естественная свобода: новое открытие методов самоиндуцированного аборта . Коллектив Sage-Femme. ISBN 978-0964592001.
  7. ↑ Шульгин А.Т., доктор (23 апреля 1966 г.). «Возможное значение миристицина как психотропного вещества». Природа . 210 (5034). С. 380–4.
  8. ^ Аладжлуни, AM; Аль-Малахмех, Эй-Джей; Kiwamoto, R; Wesseling, S; Софферс, А.Е .; Аль-Субейхи, АА; Vervoort, J; Ритдженс, И.М. (2016). «Оценка риска на основе механизма действия растительного пищевого алкенилбензолапиола петрушки с использованием физиологически обоснованного кинетического моделирования (PBK) и повторного анализа сафрола» . Food Chem. Toxicol . 89 : 138–50. DOI : 10.1016 / j.fct.2016.01.018 . PMID 26826679 . 
  9. ^ Филипс DH; Редди М.В.; Рандерат К. (1984). «Анализ 32P-пост-мечения аддуктов ДНК, образованных в печени животных, получавших сафрол, эстрагол и другие природные алкенилбензолы. II. Новорожденные самцы мышей B6C3F1». Канцерогенез . 5 (12). С. 1623–8.

Внешние ссылки [ править ]

  • Информация о химическом составе Apiol от chemindustry.com
  • Apiole в базе ChemIDplus