Из Википедии, свободной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Азетидин-2-карбоновая кислота [1]
(S) -Азетидин-2-карбоновая кислота - структурная формула V1.svg
Имена
Название ИЮПАК
Азетидин-2-карбоновая кислота
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
ECHA InfoCard100.016.693 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
  • 218-362-5
КЕГГ
UNII
  • InChI = 1S / C4H7NO2 / c6-4 (7) 3-1-2-5-3 / h3,5H, 1-2H2, (H, 6,7) / t3- / m0 / s1 контрольныйY
    Ключ: IADUEWIQBXOCDZ-VKHMYHEASA-N контрольныйY
  • InChI = 1 / C4H7NO2 / c6-4 (7) 3-1-2-5-3 / h3,5H, 1-2H2, (H, 6,7) / t3- / m0 / s1
    Ключ: IADUEWIQBXOCDZ-VKHMYHEABQ
  • O = C (O) [C @ H] 1NCC1
Характеристики
C 4 H 7 НЕТ 2
Молярная масса101,104 г / моль
Появлениекристаллическое твердое вещество
Плотность1,275 г / см 3
Температура плавления 215 ° С (419 ° F, 488 К)
Точка кипения 242 ° С (468 ° F, 515 К)
5,0 г / 100 мл
Опасности
точка возгорания 100,1 ° С (212,2 ° F, 373,2 К)
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверить  ( что есть   ?)контрольныйY☒N
Ссылки на инфобоксы

Азетидин-2-карбоновая кислота (сокращенно Aze) - это растительный небелковый аминокислотный гомолог пролина с молекулярной формулой C 4 H 7 NO 2 . Азе представляет собой гетероциклическое 4-членное кольцо с азотом в качестве гетероатома ( азетидин ) и группой карбоновой кислоты, замещенной на одном из атомов углерода кольца. Основное различие между Aze и пролином состоит в том, что кольцо Aze состоит из четырех членов, а кольцо пролина - из пяти. [2] Азе обладает способностью действовать как аналог пролина и может быть включен в белки вместо пролина.

Синтез [ править ]

Оптически неактивный Aze был получен с небольшим выходом из нейромедиатора ГАМК посредством α-бромирования с последующим удалением бромистого водорода из промежуточной γ-амино-α-бромомасляной кислоты и замыканием цикла обработкой раствором гидроксида бария. Оптически активный Aze получали обработкой дигидрохлорида альфа, гамма-диаминомасляной кислоты смесью азотистой и соляной кислот с получением гамма-амино-α-хлорномасляной кислоты с последующим удалением хлористого водорода и циклизацией обработкой гидроксидом бария. [3]

Происшествие [ править ]

Азетидин-2-карбоновая кислота, как известно с 1955 года, присутствует в корневищах и свежей листве некоторых растений. Известно, что он встречается у двух видов из семейства Asparagaceae - Convallaria majalis (ландыш) и Polygonatum (тюлень соломона).

Ландыш

Азе также содержится во многих растениях семейства бобовых Fabaceae , а также в небольших количествах обнаружен в столовой, садовой и сахарной свекле. [4]

Токсичность [ править ]

Было показано, что когда азетидин-2-карбоновая кислота неправильно включается в белки вместо пролина, азе сдерживает рост конкурирующей растительности и отравляет хищников. Другие исследования показали, что действие Aze приводит к широкому спектру токсических и тератогенных заболеваний, в том числе к ряду пороков развития, у различных видов животных, включая уток, хомяков, мышей и кроликов. [2]

Неправильное включение Aze в человеческие белки может изменить коллаген , кератин , гемоглобин и укладку белков . [5] Однако отсутствие подробных токсикологических данных и потребность в более прямых доказательствах повреждающего воздействия неправильного включения Aze на определенные белки являются причинами, по которым токсичность Aze для людей не может быть определена в настоящее время. [2] Молекулярные исследования пролил- и аланил- тРНК синтетаз человека показывают, что Aze включается в белки в виде пролина с токсическими последствиями in vivo . [6]Даже если кажется, что Aze вписывается в активный сайт обеих тРНК-синтетаз (из-за его двойного мимикрического эффекта аланина и пролина), он отвергается системой редактирования после переноса аланил-тРНК-синтетаз. [6]

Ссылки [ править ]

  1. Перейти ↑ Merck Index , 12-е издание, 6089 .
  2. ^ a b c Рубинштейн Э .; Т. Маклафлин; ЖК Winant; А. Санчес; М. Эккарт; К. М. Красинская; А. Чиен. (2008). « Азетидин-2-карбоновая кислота в пищевой цепи». Фитохимия . 70 (1): 1–5. DOI : 10.1016 / j.phytochem.2008.11.007 . PMID  19101705 .
  3. ^ Fowden, L. (1956). «Азетидин-2-карбоновая кислота: новая циклическая иминокислота, встречающаяся в растениях» . Биохимический журнал . 64 (2): 323–331. DOI : 10.1042 / bj0640323 . PMC 1199734 . PMID 13363844 .  
  4. ^ Зиглер, Дэвид С. (1998). Вторичный метаболизм растений . Kluwer Academic. п. 222. ISBN. 0-412-01981-7.
  5. ^ Рубинштейн E .; Х. Чжоу; К. М. Красинская; А. Чиен; CH Беккер. (2006). «Азетидин-2-карбоновая кислота в садовой свекле». Фитохимия . 67 (9): 898–903. DOI : 10.1016 / j.phytochem.2006.01.028 . PMID 16516254 . 
  6. ^ a b Песня, Y; Чжоу, H; Во, Миннесота; Ши, Й; Nawaz, MH; Варгас-Родригес, О; Дидрих, JK; Йетс, младший; Киши, S; Musier-Forsyth, K; Шиммель, П. (22 декабря 2017 г.). «Двойная мимикрия позволяет избежать редактирования тРНК-синтетазы токсичной непротеиногенной аминокислотой растительного происхождения» . Nature Communications . 8 (1): 2281. Bibcode : 2017NatCo ... 8.2281S . DOI : 10.1038 / s41467-017-02201-Z . PMC 5741666 . PMID 29273753 .