бета-ситостерол


β-ситостерол ( бета-ситостерол ) является одним из нескольких фитостеролов (растительных стеролов) с химической структурой , сходной со структурой холестерина . Это белый воскообразный порошок с характерным запахом, который является одним из компонентов пищевой добавки Е499 . Фитостеролы гидрофобны и растворимы в спиртах.

β-ситостерол широко распространен в растительном мире и содержится в растительном масле , орехах , авокадо и готовых продуктах, таких как заправки для салатов . [2]

β-ситостерол изучается на предмет его способности снижать доброкачественную гиперплазию предстательной железы (ДГПЖ) [3] [4] и уровень холестерина в крови. [5]

Хотя растительные стеролы обычно полезны, существует редкое аутосомно-рецессивное генетическое заболевание фитостеролемия , которое вызывает чрезмерное поглощение фитостеролов. [6]

Будучи стероидом, β-ситостерол является предшественником анаболического стероида болденона . Ундециленат болденона обычно используется в ветеринарии для стимулирования роста крупного рогатого скота, но он также является одним из наиболее часто используемых анаболических стероидов в спорте. Это привело к подозрению, что некоторые спортсмены с положительным результатом на ундециленат болденона на самом деле не злоупотребляли самим гормоном, а потребляли пищу, богатую β-ситостеролом. [7] [8] [9]

Использование ситостерола в качестве промежуточного химического вещества в течение многих лет было ограничено из-за отсутствия точки химического воздействия на боковую цепь, которая позволяла бы его удалить. Обширные усилия со стороны многих лабораторий в конечном итоге привели к открытию микроба Pseudomonas , который эффективно осуществил это преобразование. Ферментация расщепляет всю алифатическую боковую цепь по углероду 17 с получением смеси 17-кетопродуктов, включая дегидроэпиандростерон . [10]


Биосинтез β-ситостерола (6) из циклоартенола (7)