Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Бензидамин
Бензидамин-2D-скелет.png
Клинические данные
AHFS / Drugs.comМеждународные названия лекарств

Категория беременности
  • AU : B2
Пути
администрирования		Устные, актуальные
Код УВД
Легальное положение
Легальное положение
Фармакокинетические данные
Связывание с белками<20%
Ликвидация Период полураспада13 часов
ЭкскрецияПочечный
Идентификаторы
  • 3- (1-бензил- 1H- индазол-3-илокси) - N, N- диметилпропан-1-амин
Количество CAS
PubChem CID
ChemSpider
UNII
КЕГГ
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
CompTox Dashboard ( EPA )
ECHA InfoCard100.010.354 Отредактируйте это в Викиданных
Химические и физические данные
ФормулаC 19 H 23 N 3 O
Молярная масса309,413  г · моль -1
3D модель ( JSmol )
  • Интерактивное изображение
Улыбки
  • n2c (OCCCN (C) C) c1ccccc1n2Cc3ccccc3
ИнЧИ
  • InChI = 1S / C19H23N3O / c1-21 (2) 13-8-14-23-19-17-11-6-7-12-18 (17) 22 (20-19) 15-16-9-4- 3-5-10-16 / ч 3-7,9-12H, 8,13-15H2,1-2H3 проверитьY
  • Ключ: CNBGNNVCVSKAQZ-UHFFFAOYSA-N проверитьY
  (проверять)

Бензидамин (также известный как Tantum Verde и продаваемый в некоторых странах как Difflam и Septabene), доступный в виде гидрохлоридной соли, представляет собой нестероидный противовоспалительный препарат местного действия (НПВП) с местными анестезирующими и обезболивающими свойствами для облегчения боли и противовоспалительного лечения. воспалительных состояний полости рта и горла . [1] Он относится к классу химических веществ, известных как индазол .

История [ править ]

Он был синтезирован в Италии в 1964 году и поступил на рынок в 1966 году. [2]

Использует [ редактировать ]

Медицинский [ править ]

  • Odonto стоматологии : гингивит , стоматит , глоссит , афтозный язвы , хирургической стоматологии и челюстно изъязвлением в связи с лучевой терапией .
  • Оториноларингология: гландулярная лихорадка , фарингит , тонзиллит , пост- тонзиллэктомия , лучевой или интубационный мукозит .

Его можно использовать отдельно или в качестве дополнения к другой терапии, что дает возможность усиления терапевтического эффекта с небольшим риском взаимодействия.

На некоторых рынках, препарат поставляется в виде более-счетчика крема (ионола в Мексике от Boehringer Ingelheim ) , используемых для местного лечения заболеваний опорно - двигательного аппарата системы: растяжения связок, сухожилий, бурсит, тендинит, синовит, миалгия, периартрит.

Развлекательный [ править ]

Бензидамин использовался в рекреационных целях. При передозировке действует как делириант и стимулятор ЦНС . [3] Такое употребление, особенно среди подростков, было зарегистрировано в Польше [3] Бразилии [4] [5] и Румынии.

Противопоказания [ править ]

Противопоказаний к применению бензидамина нет, за исключением известной гиперчувствительности .

Побочные эффекты [ править ]

Бензидамин переносится хорошо. Иногда может возникнуть онемение тканей полости рта или покалывание, а также зуд, кожная сыпь, отек или покраснение кожи, затрудненное дыхание и хрипы.

Фармакология [ править ]

Он избирательно связывается с воспаленными тканями ( ингибитор простагландинсинтетазы ) и обычно не вызывает неблагоприятных системных эффектов. В отличие от других НПВП, он не ингибирует циклооксигеназу или липооксигеназу и не является ульцерогенным. [3] [6]

Фармакокинетика [ править ]

Бензидамин плохо всасывается через кожу [7] и влагалище. [8]

Синтез [ править ]

Синтез бензидамина: [9] [10]

Синтез начинается с реакцией из N - бензила производного от метилового эфира антраниловой кислоты с азотистой кислотой с получением N -nitroso производным. Восстановление с помощью тиосульфата натрия приводит к кратковременному гидразину ( 3 ), который претерпевает спонтанное внутреннее образование гидразида. Обработка енолята этого амида 3-хлор-1-диметиламкино пропаном дает бензидамин ( 5 ). Обратите внимание, что в этом разделе есть ошибка: в US3318905 указано, что нитрозопроизводное восстанавливается гидросульфитом натрия (дитионитом натрия), а не гипосульфитом натрия (тиосульфатом натрия), как показано на схеме выше и указано в тексте.

[9] [11]

Интересный альтернативный синтез этого вещества начинается с последовательной реакции N- бензиланилина с фосгеном , а затем с азидом натрия с образованием соответствующего карбонилазида. При нагревании выделяется азот, и получается разделяемая смесь продукта введения нитрена и желаемого кетоиндазола. Последняя реакция, по-видимому, представляет собой продукт типа перегруппировки Курциуса с образованием N-изоцианата #, который затем циклизуется. Алкилирование енола метоксидом натрия и 3-диметиламинопропилхлоридом дает бензидамин.

Альтернативно, использование хлорацетамида на стадии алкилирования с последующим кислотным гидролизом вместо этого дает бендазак .

Исследование [ править ]

Исследования показывают, что бензидамин обладает заметной антибактериальной активностью in vitro, а также проявляет синергизм в сочетании с другими антибиотиками, особенно с тетрациклинами, против устойчивых к антибиотикам штаммов Staphylococcus aureus и Pseudomonas aeruginosa . [12] [13]

Он также имеет некоторую каннабиноидную активность у крыс, но неизвестную для людей. [14] Также предполагается, что он действует на рецепторы 5-HT2A серотонина из-за его структурного сходства с серотонином. [2]

См. Также [ править ]

  • AB-FUBINACA
  • Pravadoline
  • GW-405 833
  • Бендазак

Ссылки [ править ]

  1. ↑ Turnbull RS (февраль 1995 г.). «Бензидамина гидрохлорид (тантум) в лечении воспалительных заболеваний полости рта». Журнал . 61 (2): 127–34. PMID  7600413 .
  2. ^ a b «ПРИМЕНЕНИЕ И НЕПРАВИЛЬНОЕ ПРИМЕНЕНИЕ ДЕКСТРОМЕТОРФАНА И БЕНЗИДАМИНА» .
  3. ^ a b c Ананд Дж.С., Глебокка М.Л., Королькевич Р.П. (2007). «Рекреационное злоупотребление бензидамина гидрохлоридом (tantum rosa)» . Клиническая токсикология . 45 (2): 198–9. DOI : 10.1080 / 15563650600981210 . PMID 17364645 . 
  4. ^ Opaleye ES, Noto AR, Санчес Z, Моура YG, Galduróz JC, Карлини EA (сентябрь 2009). «Рекреационное использование бензидамина как галлюциногена среди уличной молодежи в Бразилии» . Revista Brasileira de Psiquiatria . 31 (3): 208–13. DOI : 10.1590 / S1516-44462009000300005 . PMID 19784487 . 
  5. Перейти ↑ Mota DM, Costa AA, Teixeira C, Bastos AA, Dias MF (май 2010 г.). «[Злоупотребление бензидамином в Бразилии: обзор фармаконадзора]» . Ciencia & Saude Coletiva (на португальском языке). 15 (3): 717–24. DOI : 10.1590 / S1413-81232010000300014 . PMID 20464184 . 
  6. ^ Müller-Peddinghaus R (май 1987). «[Новые фармакологические и биохимические данные о механизме действия нестероидного противовоспалительного средства, бензидамина. Синопсис]». Arzneimittel-Forschung (на немецком языке). 37 (5A): 635–45. PMID 3304305 . 
  7. ^ Baldock GA, Brodie RR, Chasseaud LF, Taylor T, Walmsley LM, Catanese B (октябрь 1991). «Фармакокинетика бензидамина после внутривенного, перорального и местного применения у людей». Биофармацевтика и утилизация лекарств . 12 (7): 481–92. DOI : 10.1002 / bdd.2510120702 . PMID 1932611 . 
  8. ^ Maamer М, Aurousseau М, Colau JC (1987). «Концентрация бензидамина в слизистой оболочке влагалища после местного применения: экспериментальное и клиническое исследование». Международный журнал тканевых реакций . 9 (2): 135–45. PMID 3610512 . 
  9. ^ a b Palazzo G, Corsi G, Baiocchi L, Silvestrini B (январь 1966 г.). «Синтез и фармакологические свойства 1-замещенных 3-диметиламиноалкокси-1H-индазолов». Журнал медицинской химии . 9 (1): 38–41. DOI : 10.1021 / jm00319a009 . PMID 5958958 . 
  10. ^ FR 1382855  ; Палаццо, патент США 3318905 (1964, 1967, оба Анджелини Франческо).
  11. ^ Baiocchi L, G Корси, Palazzo G (1965). "Ricerche nel campo degli indazoli. — Nota 1. Sulla ciclizzazione termica di azidi di acidi N-aril-N-бензил-карбамици". Annali di Chimica . 55 : 116–25.
  12. ^ Fanaki NH, эль-Nakeeb MA (декабрь 1992). «Антимикробная активность бензидамина, нестероидного противовоспалительного агента». Журнал химиотерапии . 4 (6): 347–52. DOI : 10.1080 / 1120009X.1992.11739190 . PMID 1287137 . 
  13. ^ Fanaki NH, Эль-Nakeeb MA (март 1996). «Антибактериальная активность бензидамина и комбинаций антибиотик-бензидамин против клинических изолятов с множественной устойчивостью». Arzneimittel-Forschung . 46 (3): 320–3. PMID 8901158 . 
  14. ^ Avvisati R, Meringolo М, Стендардо Е, Malavasi Е, Маринелли S, Badiani А (март 2018). «Внутривенное самостоятельное введение бензидамина, нестероидного противовоспалительного препарата с центральным каннабиноидергическим механизмом действия». Биология зависимости . 23 (2): 610–619. DOI : 10.1111 / adb.12516 . PMID 28429885 . 

Внешние ссылки [ править ]

  • «Бензидамин для полоскания полости рта» . Medicinenet.
  • «Диффлам спрей (бензидамин)» . Net Doctor, Великобритания.
  • «Тантум Верде (бензидамин)» . Carysfort Healthcare Limited, Ирландия. Архивировано из оригинала на 2015-11-25.