Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Бензилизохинолин
Бензилизохинолин structure.svg
Имена
Предпочтительное название IUPAC
1-бензилизохинолин
Систематическое название ИЮПАК
1- (фенилметил) изохинолин
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
ChemSpider
  • InChI = 1S / C16H13N / c1-2-6-13 (7-3-1) 12-16-15-9-5-4-8-14 (15) 10-11-17-16 / h1-11H, 12H2 проверитьY
    Ключ: ИЗТУИНВРАКОИР-УХФФФАОЙСА-Н проверитьY
  • c13ccccc3ccnc1Cc2ccccc2
Характеристики
C 16 H 13 N
Молярная масса219,28112 г / моль
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверить  ( что есть   ?)проверитьY☒N
Ссылки на инфобоксы

Замещение гетероциклического изохинолина в положении C1 бензильной группой дает 1 ‑ бензилизохинолин, наиболее широко изученный из многочисленных структурных изомеров бензилизохинолина . 1-benzylisoquinoline фрагмент может быть идентифицирован в пределах многочисленных соединений фармакопейного интереса, такие как moxaverine ; но, прежде всего, он обнаружен в структурах самых разных растительных натуральных продуктов , вместе называемых бензилизохинолиновых алкалоидов . Частично этот класс представлен следующими соединениями: папаверин , носкапин ,кодеин , морфин , апоморфин , берберин , тубокурарин .

Биосинтез [ править ]

( S ) - Норкоклаурин ( хигенамин ) был идентифицирован как центральный предшественник 1-бензил-тетрагидроизохинолина [1] [2], из которого в конечном итоге возникают многочисленные сложные биосинтетические пути. Эти пути в совокупности приводят к структурно разрозненным соединениям, составляющим широкую классификацию растительных натуральных продуктов, называемых бензилизохинолиновыми алкалоидами (BIA), которые были всесторонне обсуждены Хагелем. [3] Биосинтез (S) -норкоклаурина , который катализируется ( S ) -норкоклауринсинтазой , осуществляется стереоселективной конденсацией дофамина.и 4-гидроксифенилацетальдегид (4-HPAA); каждое из этих соединений получают путем множественных ферментативных превращений из L-тирозина .

Интересно отметить, что ранние исследования первоначально идентифицировали норлауданозолин ( тетрагидропапаверолин ) в качестве предполагаемого центрального предшественника биосинтеза BIAs. [4] Однако, более чем через два десятилетия было точно установлено, что ( S ) -норкоклаурин является центральным предшественником биосинтеза структурно разнообразных BIAs. [1]

Примеры бензилизохинолиновых алкалоидов [ править ]

  • Папаверин

  • Носкапин

  • Апоморфин (одно дополнительное замыкание кольца)

  • Морфин (два дополнительных кольца)

  • Берберин (одно дополнительное замыкание кольца с включенным N-метилом)

  • Тубокурарин (состоит из двух бензилизохинолиновых единиц)

См. Также [ править ]

  • Морфинан
  • Индол
  • Индолизидин

Ссылки [ править ]

  1. ^ а б Стадлер, Ричард; Кутчан, Тони М; Зенк, Мейнхарт Х (1989). «(S) -Норкоклаурин является центральным промежуточным продуктом в биосинтезе бензилизохинолиновых алкалоидов». Фитохимия . 28 : 1083–1086.
  2. ^ Хейгел, Джиллиан М; Моррис, Джереми С; Ли, Ын-Чжон; Desgagne-Penix, Isabel; Бросс, Кристалл D; Чанг, Лимей; Чен, Сюэ; Фэрроу, Скотт С; Чжан, Е (2015). «Транскриптомный анализ 20 таксономически родственных бензилизохинолиновых алкалоидов растений» . BMC Plant Biol . 15 : 227. DOI : 10,1186 / s12870-015-0596-0 . PMC 4575454 . PMID 26384972 .  
  3. ^ Хейгел, Джиллиан М; Факкини, Питер Дж (2013). «Метаболизм бензилизохинолиновых алкалоидов: век открытий и дивный новый мир» . Physiol растительной клетки . 54 : 647–672. DOI : 10.1093 / PCP / pct020 . PMID 23385146 . 
  4. ^ Battersby, AR; Бинкс, Р .; Francis, RJ; МакКалдин, диджей; Рамуз, Х. (1964). «Биосинтез алкалоидов> Часть IV. 1-Бензилизохинолины как предшественники тебаина, кодеина и морфина». J Chem Soc : 3600.
  • Биосинтез бензилизохинолина культивируемыми растительными клетками и изолированными ферментами