Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Берберин
Berberin.svg
Берберин 3D.png
Имена
Другие имена
Зонтичный;
5,6-дигидро-9,10-диметоксибензо [ g ] -1,3-бензодиоксоло [5,6-a] хинолизиниум
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
3570374
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
DrugBank
ECHA InfoCard100.016.572 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
  • 218-229-1
КЕГГ
UNII
Характеристики
С 20 Н 18 N O 4 +
Молярная масса336,366  г · моль -1
ВнешностьЖелтое твердое вещество
Температура плавления145 ° С (293 ° F, 418 К) [1]
Медленно растворим [1]
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверить  ( что есть   ?)проверитьY☒N
Ссылки на инфобоксы

Берберин представляет собой соль четвертичного аммония из протобербериновой группы бензилизохинолиновых алкалоидов, содержащихся в таких растениях, как Berberis , таких как Berberis vulgaris (барбарис), Berberis aristata (древесная куркума), Mahonia aquifolium (орегонский виноград), Hydrastis canadensis (Goldenseal), Xanthis (желтокорень), Phellodendron amurense ( амурское пробковое дерево), [2] Coptis chinensis (китайская золотая нить), Tinospora cordifolia , Argemone mexicana (колючий мак) иEschscholzia californica (калифорнийский мак). Берберин обычно содержится в корнях, корневищах , стеблях и коре. [3]

Из-за своего желтого цвета виды Berberis использовались для окрашивания шерсти, кожи и дерева. [4] В ультрафиолетовом свете берберин демонстрирует сильную желтую флуоресценцию , [5] что делает его полезным в гистологии для окрашивания гепарина в тучных клетках . [6] Как натуральный краситель, берберин имеет индекс цвета 75160.

Исследования и побочные эффекты [ править ]

Безопасность использования берберина при любом заболевании не определяется качественными клиническими исследованиями . [7] Его потенциал вызывать побочные эффекты высок, включая нежелательное взаимодействие с лекарствами , отпускаемыми по рецепту , что снижает ожидаемый эффект установленных методов лечения. [7] Это особенно опасно для детей. [7]

Биосинтез [ править ]

Биосинтез берберина

Алкалоид берберин имеет тетрациклическое скелет , полученное из системы benzyltetrahydroisoquinoline с включением дополнительного атома углерода в качестве моста. Образование берберинового мостика рационализировано как окислительный процесс, в котором N - метильная группа , поставляемая S- аденозилметионином (SAM), окисляется до иона иминиума , а циклизация в ароматическое кольцо происходит благодаря фенольной группе. . [8]

Ретикулин известен как непосредственный предшественник алкалоидов протоберберина в растениях. [9] Берберин - это алкалоид, производный от тирозина . L- ДОФА и 4-гидроксипировиноградная кислота происходят из L- тирозина. Хотя две молекулы тирозина используются в пути биосинтеза, только фенэтиламиновый фрагмент тетрагидроизохинолиновой кольцевой системы образуется через ДОФА, остальные атомы углерода происходят из тирозина через 4-гидроксифенилацетальдегид. L- ДОФА теряет диоксид углерода с образованием дофамина 1. Аналогично, 4-гидроксипировиноградная кислота также теряет диоксид углерода с образованием 4-гидроксифенилацетальдегида 2 . Затем дофамин 1 реагирует с 4-гидроксифенилацетальдегидом 2 с образованием ( S ) -норколаурина 3 в реакции, аналогичной реакции Манниха . После окисления и метилирования с помощью SAM , ( S ) -reticuline 4 образуется. ( S ) -ретикулин служит основным промежуточным звеном по отношению к другим алкалоидам. Окисление третичного амина , то происходит и ион иминия образуется 5 . В реакции типа МаннихаОрто- положение по отношению к фенолу является нуклеофильным, и электроны выталкиваются с образованием 6 . Затем продукт 6 подвергается кето-енольной таутомерии с образованием ( S ) -скулерина, который затем метилируется SAM с образованием ( S ) -тетрагидроколумбамина 7 . Затем продукт 7 окисляется с образованием метилендиоксильного кольца из орто- метоксифенола через O 2 -, NADPH- и цитохром P450- зависимый фермент, давая ( S ) -канадин 8 . ( S) -канадин затем окисляется с образованием четвертичной изохинолиниевой системы берберина. Это происходит на двух отдельных стадиях окисления, для каждой из которых требуется молекулярный кислород, с образованием H 2 O 2 и H 2 O в ходе последовательных процессов. [10]

Ссылки [ править ]

  1. ^ а б Индекс Мерк , 10-е изд. (1983), стр.165, Rahway: Merck & Co.
  2. Перейти ↑ Zhang Q, Cai L, Zhong G, Luo W (2010). «Одновременное определение ятрорризина, пальматина, берберина и обакунона в Phellodendri Amurensis Cortex с помощью RP-HPLC». Чжунго Чжун Яо За Чжи = Чжунго Чжунъяо Зажи = Китайский журнал китайской Materia Medica . 35 (16): 2061–4. DOI : 10,4268 / cjcmm20101603 . PMID  21046728 .
  3. ^ "Берберин" . PubChem, Национальная медицинская библиотека, Национальные институты здравоохранения США. 9 марта 2020 . Проверено 10 марта 2020 года .
  4. ^ Gulrajani, ML (2001). «Современное состояние натуральных красителей» . Индийский журнал исследований волокна и текстиля . 26 : 191–201 - через онлайн-репозиторий периодических изданий NISCAIR.
  5. ^ Вайс, Дитер (2008). «Fluoreszenzfarbstoffe in der Natur» (на немецком языке) . Проверено 17 июля 2009 года .
  6. ^ "B3251 Форма хлорида берберина" . Сигма-Олдрич . 2013 . Дата обращения 2 августа 2013 .
  7. ^ a b c «Берберин: добавки MedlinePlus» . MedlinePlus, Национальная медицинская библиотека, Национальные институты здравоохранения США. 19 января 2019 . Проверено 15 февраля 2019 .
  8. ^ Дьюик, П. (2009). Лекарственные натуральные продукты: биосинтетический подход (3-е изд.). Западный Сассекс, Англия: Wiley. п. 357 . ISBN 978-0-471-49641-0.
  9. ↑ Park SU, Facchini PJ (июнь 2000 г.). «Опосредованная Agrobacterium rhizogenes трансформация опийного мака Papaver somniferum l. И калифорнийского мака Eschscholzia californica cham. , Корневые культуры» . Журнал экспериментальной ботаники . 51 (347): 1005–16. DOI : 10.1093 / jexbot / 51.347.1005 . PMID 10948228 . 
  10. ^ Дьюик, П. (2009). Лекарственные натуральные продукты: биосинтетический подход (3-е изд.). Западный Сассекс, Англия: Wiley. п. 358 . ISBN 978-0-471-49641-0.