Из Википедии, свободной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
"Синий 1" перенаправляется сюда. Информацию об авиакомпании см. В Blue1 .
Не путать с кумасси бриллиантовым синим .
Бриллиантовый синий FCF
Блестящий синий FCF ball-and-stick.png
Кислотно-синий 9.svg
Имена
Название ИЮПАК
динатрий; 2 - [[4- [этил - [(3-сульфонатофенил) метил] амино] фенил] - [4- [этил - [(3-сульфонатофенил) метил] азананилиден] циклогекса-2,5-диен-1- илиден] метил] бензолсульфонат
Другие названия
FD&C Blue № 1
Acid Blue 9
D&C Blue № 4
Alzen Food Blue № 1
Atracid Blue FG
Blue № 1 Lake
Erioglaucine
Eriosky blue
Патентный синий AR
Ксилоловый синий VSG
C.I. 42090, Basacid Blue 755, Sulfacid Brilliant Blue 5 J, Neolan Blue EA
Brilliant Blue FD
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
ECHA InfoCard100.021.219 Отредактируйте это в Викиданных
Номер EE133 (цвета)
КЕГГ
UNII
  • InChI = 1S / C37H36N2O9S3.2Na / c1-3-38 (25-27-9-7-11-33 (23-27) 49 (40,41) 42) 31-19-15-29 (16-20- 31) 37 (35-13-5-6-14-36 (35) 51 (46,47) 48) 30-17-21-32 (22-18-30) 39 (4-2) 26-28- 10-8-12-34 (24-28) 50 (43,44) 45 ;; / ч 5-24H, 3-4,25-26H2,1-2H3, (H2-, 40,41,42,43, 44,45,46,47,48) ;; / q; 2 * + 1 / п-2 контрольныйY
    Ключ: SGHZXLIDFTYFHQ-UHFFFAOYSA-L контрольныйY
  • InChI = 1 / C37H36N2O9S3.2Na / c1-3-38 (25-27-9-7-11-33 (23-27) 49 (40,41) 42) 31-19-15-29 (16-20- 31) 37 (35-13-5-6-14-36 (35) 51 (46,47) 48) 30-17-21-32 (22-18-30) 39 (4-2) 26-28- 10-8-12-34 (24-28) 50 (43,44) 45 ;; / ч 5-24H, 3-4,25-26H2,1-2H3, (H2-, 40,41,42,43, 44,45,46,47,48) ;; / q; 2 * + 1 / п-2
    Ключ: SGHZXLIDFTYFHQ-NUQVWONBAU
  • CCN (CC1 = CC (= CC = C1) S (= O) (= O) [O -]) C2 = CC = C (C = C2) C (= C3C = CC (= [N +] (CC) CC4 = CC (= CC = C4) S (= O) (= O) [O -]) C = C3) C5 = CC = CC = C5S (= O) (= O) [O -]. [Na +]. [Na +]
Характеристики
C 37 H 34 N 2 Na 2 O 9 S 3
Молярная масса792,85 г / моль
растворимый
Опасности
NFPA 704 (огненный алмаз)
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверить  ( что есть   ?)контрольныйY☒N
Ссылки на инфобоксы

Brilliant Blue FCF ( Blue 1 ) - это синтетическое органическое соединение, используемое в основном в качестве синего красителя для обработанных пищевых продуктов, лекарств, пищевых добавок и косметики. [1] Он классифицируется как триарилметановый краситель и известен под различными названиями, такими как FD&C Blue No. 1 или Acid Blue 9. Он обозначается E-номером E133 и имеет индекс цвета 42090. Он имеет вид синий порошок, растворим в воде и глицерине [2] с максимальным поглощением около 628 нанометров . Это одна из старейших цветных добавок, одобренных FDA, которая обычно считается нетоксичной и безопасной.[3]

Производство [ править ]

Brilliant Blue FCF - это синтетический краситель, получаемый конденсацией 2- формилбензолсульфоновой кислоты и соответствующего анилина с последующим окислением. [4] Его можно комбинировать с тартразином (E102) для получения различных оттенков зеленого.

Обычно это динатриевая соль. Диаммониевая соль имеет номер CAS 3844-45-9 . Также разрешены соли кальция и калия. Он также может выглядеть как алюминиевое озеро . Химическое образование - это C 37 H 34 N 2 Na 2 O 9 S 3 .

Связанные красители: кислотно-зеленый 3 (CAS № 4680-78-8) и кислотно-зеленый 9 (№ CAS 4857-81-2). В этих красителях группа 2-сульфоновой кислоты заменена на H и Cl соответственно. [5]

Было предпринято множество попыток найти натуральные красители аналогичного цвета, которые были бы такими же стабильными, как Brilliant Blue FCF. Синие пигменты должны обладать многими химическими свойствами, включая конъюгацию пи-связи, ароматические кольца, гетероатомы и группы гетероатомов, а также ионные заряды, чтобы поглощать красный свет низкой энергии. Большинство натуральных синих красителей либо нестабильны, синие только в щелочных условиях, либо токсичны; хорошие кандидаты для дальнейших исследований по использованию в качестве натуральных красителей включают производные антоциана и трихотомина . Замены Brilliant Blue FCF для использования в напитках не найдено. [6]

Синие и красные конфеты Jolly Rancher . Синий цвет - краситель Brilliant Blue FCF.

Приложения [ править ]

Водка с сиропом Blue Curaçao

Как и многие другие красящие добавки, синий № 1 используется в первую очередь для коррекции или усиления естественного окрашивания или для придания бесцветным соединениям яркого оттенка. [7]

В Соединенных Штатах из двух одобренных синих красителей (второй - индигокармин или FD&C Blue # 2) наиболее распространен Brilliant Blue FCF. В качестве синего цвета Brilliant Blue FCF часто встречается в сахарной вате , мороженом , консервированном обработанном горохе , пакетированных супах, пищевых красителях в бутылках , глазури, мороженом, продуктах со вкусом черники , детских лекарствах, молочных продуктах, сладостях [8] безалкогольных напитках. , и напитки, особенно ликер Блю Кюрасао . Он также используется в мыле , шампунях , жидкости для полоскания рта.[9] и другие средства гигиены и косметики.

Brilliant Blue FCF широко используется в качестве индикатора воды. [10] Благодаря своей способности сохранять цвет в течение длительного времени, Brilliant Blue FCF превосходит другие индикаторы красителя. Кроме того, Brilliant Blue FCF имеет низкий уровень токсичности, благоприятный для окружающей среды. Однако Brilliant Blue FCF по-разному воздействует на разные почвы. Brilliant Blue FCF притягивается и сорбируется в кислых почвах из-за своего большого размера и ионного заряда. Состав почвы и скорость потока также влияют на уровень сорбции бриллиантового синего FCF. [11]

Краситель Brilliant Blue FCF в напитках, таких как газированные напитки, можно использовать в эксперименте с синей бутылкой . В таких продуктах краситель и восстановители включены в один и тот же раствор. Когда раствор синий, кислород присутствует. При добавлении NaOH происходит реакция, которая удаляет кислород, делая раствор прозрачным. Краситель снова становится синим, как только он повторно окисляется путем перемешивания раствора с добавлением кислорода из воздуха в качестве окислителя . [12]

Здоровье и безопасность [ править ]

В Соединенном Королевстве шоколад Smarties был окрашен в Brilliant Blue FCF (вверху) до 2008 года, а позже был заменен натуральным красителем спирулины (внизу).

Краситель плохо всасывается из желудочно-кишечного тракта, и 95% проглоченного красителя можно найти в кале.

При нанесении на язык или бритую кожу Brilliant Blue FCF может всасываться непосредственно в кровоток. [13]

Из-за своих нетоксичных свойств Brilliant Blue FCF использовался в качестве биологического красителя. При растворении в кислой среде этот краситель использовался для окрашивания клеточных стенок, бактерий и грибковых клеток. Краситель не подавляет рост ни одного из этих видов. [14]

По тем же причинам Brilliant Blue FCF также используется в гемостатических медицинских устройствах, в первую очередь HEMOPATCH, предназначенных для размещения на кровоточащих тканях и свертывания крови. Низкая концентрация Brilliant Blue FCF наносится на заднюю сторону HEMOPATCH с шагом 1 см, что позволяет хирургам точно разрезать и указывать сторону HEMOPATCH, которая является активным гемостатическим средством для правильного размещения. [15]

Brilliant Blue FCF - одобренный пищевой краситель и фармакологически неактивное вещество для лекарственных препаратов в ЕС и США. Это также законно в других странах. Он способен вызывать аллергические реакции у людей с уже существующей умеренной астмой. [16] В 2003 г. Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов США выпустило рекомендацию по общественному здравоохранению, чтобы предупредить медицинских работников о потенциальной токсичности этого синтетического красителя в растворах для энтерального питания. [17] В ЕС (E 131) и других странах действуют следующие законодательные ограничения: 150–300 мг / кг в зависимости от типа пищи. Предел безопасности для пищевых продуктов и лекарств: 0,1 мг / день на кг массы тела. [18] ADI для бриллиантового голубого FCF составляет 6 мг / кг.

Биомедицинские исследования [ править ]

Бриллиантовый синий FCF и подобные красители, такие как бриллиантовый синий G, являются ингибиторами пуринергических рецепторов - рецепторов, которые отвечают за воспалительные реакции и другие клеточные процессы. [19]

Ученые, которые проводили исследования in vivo соединений для уменьшения тяжести воспаления после экспериментального повреждения спинного мозга, ранее тестировали соединение под названием OxATP для блокирования ключевого рецептора АТФ в спинномозговых нейронах . Однако OxATP имеет токсические побочные эффекты и должен вводиться непосредственно в спинной мозг; в поисках альтернатив они отметили, что Brilliant Blue FCF имеет аналогичную структуру. Это привело к тому, что они протестировали на крысах родственный краситель Brilliant Blue G (также известный как Coomassie Brilliant Blue ), который улучшил восстановление после травмы спинного мозга, временно сделав их синими. [20]

При оценке промытых тромбоцитов человека с помощью турбидиметрии было обнаружено, что бриллиантовый синий FCF влияет на агрегацию тромбоцитов , блокируя каналы Panx1 . Эти ингибирующие эффекты на вызванное коллагеном изменение формы и максимальную агрегацию проявлялись при высоких (1 мМ) концентрациях красителя, но не при более низких концентрациях (100 мкМ). Эффективная концентрация 1 мМ в 1,59 раза превышает максимально допустимую концентрацию FCF бриллиантового синего приблизительно 0,63 мМ согласно Европейскому управлению по безопасности пищевых продуктов. [21]

Ученые выполняют исследования , чтобы лучше понять влияние Brilliant Голубого FCF во время вены трансплантата эксплантации. Бриллиантовый синий FCF препятствует пуринергическим рецепторам , ограничивая пролиферацию клеток, что может привести к гиперплазии интимы . Эффекты Brilliant Blue FCF были протестированы на клетках аорты крыс. Было обнаружено, что бриллиантовый синий FCF оказывает положительное влияние на ограничение развития гиперплазии интимы после процедуры трансплантации вены. [22] [23]

Ссылки [ править ]

  1. ^ "FD&C Blue 1 (бриллиантовый синий)" . Международная ассоциация производителей красок . Архивировано из оригинала на 2019-05-06 . Проверено 6 мая 2019 .
  2. ^ "FD&C Blue No. 1: Пищевой краситель Brilliant Blue FCF" . culinarylore.com . 2015-08-04 . Проверено 3 июня 2019 .
  3. ^ Питание, Центр безопасности пищевых продуктов и прикладных технологий (2019-03-16). «История красителей» . FDA . Проверено 6 мая 2019 .
  4. ^ Эль Али, Бассам М .; Бассам Эль Али; Али, Мохаммад Фарахат (2005). Справочник по промышленной химии: органические химические вещества . Нью-Йорк: Макгроу-Хилл. ISBN 978-0-07-141037-3.
  5. ^ Гесснер T, U Mayer (2002). «Триарилметановые и диарилметановые красители». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH . DOI : 10.1002 / 14356007.a27_179 . ISBN 3527306730.
  6. ^ Ньюсом, Эндрю G .; Калвер, Кэтрин А .; ван Бримен, Ричард Б. (16.07.2014). «Палитра природы: поиск натуральных голубых красителей». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 62 (28): 6498–6511. DOI : 10.1021 / jf501419q . ISSN 0021-8561 . PMID 24930897 .  
  7. ^ Питание, Центр безопасности пищевых продуктов и прикладных технологий (2019-04-14). «Обзор пищевых ингредиентов, добавок и красителей» . FDA .
  8. ^ Штрих-код списка ингредиентов пакета Nestle Aero: 7613031579334
  9. ^ «LISTERINE Антисептическая жидкость для полоскания рта, умное ополаскивание, отбеливание, улучшенное ополаскивание фтором и средства для защиты от зубного камня» . Listerine.com. Архивировано из оригинала на 2011-01-02 . Проверено 31 июля 2009 .
  10. ^ Flury М, Flühler Н (1994). «Блестящий синий FCF в качестве индикатора красителя для исследований переноса растворенных веществ - токсикологический обзор». Журнал качества окружающей среды . 23 (5): 1108–1112. DOI : 10,2134 / jeq1994.00472425002300050037x .
  11. ^ Аллер SE, Roulier S, Cessna AJ (2009-11-15). «Количественная оценка предпочтительного стока в почвах: обзор различных методов». Журнал гидрологии . 378 (1): 179–204. Bibcode : 2009JHyd..378..179A . DOI : 10.1016 / j.jhydrol.2009.08.013 .
  12. ^ Staiger FA, Петерсон JP, Campbell DJ (2015-10-13). "Вариации демонстрации" синей бутылки "с использованием продуктов питания, содержащих FD&C Blue # 1". Журнал химического образования . 92 (10): 1684–1686. Bibcode : 2015JChEd..92.1684S . DOI : 10.1021 / acs.jchemed.5b00190 .
  13. ^ Lucová М, Hojerová Дж, Pažoureková S, Климова Z (февраль 2013 г. ). «Поглощение трифенилметановых красителей Brilliant Blue и Patent Blue через неповрежденную кожу, бритую кожу и слизистую оболочку языка из продуктов повседневной жизни». Пищевая и химическая токсикология . 52 : 19–27. DOI : 10.1016 / j.fct.2012.10.027 . PMID 23127598 . На спинку свиного языка воздействовали слюной человека с 15000 нг / см2 красителя в течение 20 мин. 24-часовая диффузия привела к 34 нг / см2 BB и 86 нг / см2 PB, которые могут непосредственно всасываться в систему крови. 
  14. ^ Чау HW, Го Ю.К., Si , БК, Вуянович V (август 2011). «Инновационный метод бриллиантового синего FCF для флуоресцентного окрашивания грибков и бактерий». Биотехника и гистохимия . 86 (4): 280–7. DOI : 10.3109 / 10520295.2010.492733 . PMID 20560873 . S2CID 37175297 .  
  15. ^ Льюиса КМ, Kuntze CE, Gulle Н (2015-12-22). «Контроль кровотечения при хирургических вмешательствах: критическая оценка HEMOPATCH (герметизирующий гемостат)» . Медицинское оборудование: доказательства и исследования . 9 : 1–10. DOI : 10.2147 / mder.s90591 . PMC 4694675 . PMID 26730213 .  
  16. ^ Weber RW, Хоффман M, Raine DA, Нельсон HS (июль 1979). «Заболеваемость бронхоспазмом из-за аспирина, азокрасителей, неазокрасителей и консервантов в популяции хронических астматиков» . Журнал аллергии и клинической иммунологии . 64 (1): 32–7. DOI : 10.1016 / 0091-6749 (79) 90080-0 . PMID 447949 . 
  17. ^ "FD&C Blue No. 1" . Drugs.com . Проверено 16 ноября 2013 года .
  18. ^ "E133" . zusatzstoffe-online.de . Архивировано из оригинала на 2013-05-27 . Проверено 16 ноября 2013 .
  19. Перейти ↑ Ferreira LG, Faria RX, Ferreira NC, Soares-Bezerra RJ (2016). "Яркие синие красители в повседневной пище: как можно повлиять на пуринергическую систему?" . Международный журнал пищевой науки . 2016 : 7548498. дои : 10,1155 / 2016/7548498 . PMC 5090090 . PMID 27833914 .  
  20. ^ Пэн Вт, Cotrina М. Л., Хан Х, Ю Н, Бекар л, Блюм л, Такано Т, Тянь Ф., Голдман С.А., Nedergaard М (июль 2009 г.). «Системное введение антагониста АТФ-чувствительного рецептора P2X7 улучшает восстановление после травмы спинного мозга» . Труды Национальной академии наук Соединенных Штатов Америки . 106 (30): 12489–93. DOI : 10.1073 / pnas.0902531106 . PMC 2718350 . PMID 19666625 .  
  21. ^ Molica F, Nolli S, P Fontana, Квак BR (апрель 2017). «Турбидиметрия на отмытых тромбоцитах человека: влияние ингибитора паннексина-1 бриллиантового синего FCF на коллаген-индуцированную агрегацию» . Журнал визуализированных экспериментов (122). DOI : 10.3791 / 55525 . PMC 5564473 . PMID 28448011 .  
  22. ↑ Osgood MJ, Sexton K, Voskresensky I, Hocking K, Song J, Komalavilas P, Brophy C, Cheung-Flynn J (август 2016). «Использование бриллиантового синего FCF во время подготовки венозного трансплантата подавляет гиперплазию интимы» . Журнал сосудистой хирургии . 64 (2): 471–478. DOI : 10.1016 / j.jvs.2015.02.028 . PMC 5480606 . PMID 27763268 .  
  23. ^ Воскресенский, Игорь В .; Мудрый, Эрик С .; Хокинг, Кайл М .; Ли, Фань Донг; Осгуд, Майкл Дж .; Комалавилас, Падмини; Брофи, Коллин; Чунг-Флинн, Джойс (01.11.2014). «Блестящий синий FCF как альтернативный краситель для маркировки трансплантата подкожной вены: влияние на функцию проводящего канала» . JAMA Surgery . 149 (11): 1176–81. DOI : 10,1001 / jamasurg.2014.2029 . ISSN 2168-6254 . PMC 4237645 . PMID 25251505 .   

Дальнейшее чтение [ править ]

  • Хансен У.Х., Фитцхью О.Г., Нельсон А.А., Дэвис К.Дж. (январь 1966 г.). «Хроническая токсичность двух пищевых красителей, бриллиантового синего FCF и индиготина». Токсикология и прикладная фармакология . 8 (1): 29–36. DOI : 10.1016 / 0041-008X (66) 90097-4 . PMID  5950860 .
  • Борзеллека Дж. Ф., Депукат К., Халлаган Дж. Б. (апрель 1990 г.). «Исследования пожизненной токсичности / канцерогенности FD&C Blue No. 1 (бриллиантовый синий FCF) на крысах и мышах». Пищевая и химическая токсикология . 28 (4): 221–34. DOI : 10.1016 / 0278-6915 (90) 90034-K . PMID  2358248 .
  • Браун Дж. П., Дорски А., Эндерлин Ф. Е., Хейл Р. Л., Райт В. А., Паркинсон TM (февраль 1980 г.). «Синтез 14C-меченного FD&C Blue No. 1 (бриллиантовый синий FCF) и его кишечная абсорбция и метаболическая судьба у крыс». Пищевая и косметическая токсикология . 18 (1): 1–5. DOI : 10.1016 / 0015-6264 (80) 90002-4 . PMID  7372204 .

Внешние ссылки [ править ]

  • Химия цветов
  • Еще немного подробностей, другие общие имена
  • Рекомендации FDA по общественному здравоохранению по использованию при энтеральном питании
  • Диета Фейнгольда; Сомнительные преимущества, незначительные риски