CP 55 940

CP 55 940
Легальное положение

Легальное положение	CA : Приложение II
Идентификаторы
Название ИЮПАК 2 - [(1 R , 2 R , 5 R ) -5-Гидрокси-2- (3-гидроксипропил) циклогексил] -5- (2-метилоктан-2-ил) фенол
Количество CAS	83002-04-4
PubChem CID	3086156
ChemSpider	94668
UNII	KFY70972J5
ЧЭМБЛ	ChEMBL559612^Y
CompTox Dashboard ( EPA )	DTXSID80875516
Химические и физические данные
Формула	С ₂₄Н ₄₀О ₃
Молярная масса	376,581 г · моль ^-1
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение
Улыбки O [C @ H] 1C [C @@ H] (C2 = CC = C (C (C) (C) 1940) C = C2O) [C @ H] (CCCO) CC1
ИнЧИ InChI = 1S / C24H40O3 / c1-4-5-6-7-14-24 (2,3) 19-11-13-21 (23 (27) 16-19) 22-17-20 (26) 12- 10-18 (22) 9-8-15-25 / ч 11,13,16,18,20,22,25-27H, 4-10,12,14-15,17H2,1-3H3 / t18-, 20 -, 22- / м1 / с1 Ключ: YNZFFALZMRAPHQ-SYYKKAFVSA-N

CP 55,940 - это синтетический каннабиноид, имитирующий эффекты природного ТГК (одного из психоактивных соединений, содержащихся в каннабисе ). CP 55,940 был создан Pfizer в 1974 году, но никогда не продавался. В настоящее время он используется для изучения эндоканнабиноидной системы .

Исследование показало, что CP 55 940 может активировать рецепторы 5-HT _2A у мышей. ^[1]

CP 55,940 в 45 раз более эффективен, чем Δ ^9- THC, и полностью антагонист римонабанту (SR141716A). ^[2]

CP 55 940 считается полным агонистом рецепторов CB ₁ и CB ₂ и имеет значения K _i 0,58 нМ и 0,68 нМ соответственно, но является антагонистом GPR55 , предполагаемого рецептора CB ₃ . ^[3]

CP 55 940 показал защитное действие на митохондрии мозга крысы при воздействии параквата. ^[4]

Он также показал нейропротекторные эффекты за счет снижения высвобождения внутриклеточного кальция и уменьшения гибели клеток гиппокампа в культивируемых нейронах, подвергшихся воздействию высоких уровней NMDA . ^[5]

CP 55,940 индуцировал гибель клеток в клетках NG 108-15 нейробластомы мыши x глиомы крысы, гибридных клеток рака мозга (генно-инженерный рак мозга мыши x крысы). ^[6]^[7]

См. Также [ править ]

CP 47,497

Ссылки [ править ]

^ Франклин JM, Карраско GA (март 2013). «Агонисты каннабиноидного рецептора активируют и усиливают активность рецептора серотонина 2A (5-HT (2A)) посредством передачи сигналов ERK1 / 2» . Синапс . 67 (3): 145–59. DOI : 10.1002 / syn.21626 . PMC 3552103 . PMID 23151877 .
^ Ринальди-Кармона М, Пиало Ф, Конги С, Редон Э, Барт Ф, Бачи А и др. (1996). «Характеристика и распределение сайтов связывания для [3H] -SR 141716A, селективного антагониста каннабиноидных рецепторов мозга (CB1), в мозге грызунов». Науки о жизни . 58 (15): 1239–47. DOI : 10.1016 / 0024-3205 (96) 00085-9 . PMID 8614277 .
^ Капур А, Чжао Р, Шарир H, Bai Y, Caron MG, Barak LS, Abood ME (октябрь 2009). «Атипичная реакция орфанного рецептора GPR55 на каннабиноидные лиганды» . Журнал биологической химии . 284 (43): 29817–27. DOI : 10.1074 / jbc.M109.050187 . PMC 2785612 . PMID 19723626 .
Перейти ↑ Velez-Pardo C, Jimenez-Del-Rio M, Lores-Arnaiz S, Bustamante J (сентябрь 2010 г.). «Защитные эффекты синтетических каннабиноидов CP55,940 и JWH-015 на митохондрии мозга крысы при воздействии параквата». Нейрохимические исследования . 35 (9): 1323–32. DOI : 10.1007 / s11064-010-0188-1 . ЛВП : 11336/67604 . PMID 20514518 . S2CID 821457 .
↑ Zhuang SY, Bridges D, Grigorenko E, McCloud S, Boon A, Hampson RE, Deadwyler SA (июнь 2005 г.). «Каннабиноиды обеспечивают нейрозащиту за счет снижения высвобождения внутриклеточного кальция из магазинов, чувствительных к рианодину». Нейрофармакология . 48 (8): 1086–96. DOI : 10.1016 / j.neuropharm.2005.01.005 . PMID 15910885 . S2CID 14953725 .
^ Томияма K, Funada M (ноябрь 2011). «Цитотоксичность синтетических каннабиноидов, обнаруженных в продуктах« Спайс »: роль каннабиноидных рецепторов и каспазного каскада в клеточной линии NG 108-15». Письма токсикологии . 207 (1): 12–7. DOI : 10.1016 / j.toxlet.2011.08.021 . PMID 21907772 .
^ "Общая коллекция клеток: NG108-15" . Коллекции культуры общественного здравоохранения Англии.

[1] Франклин JM, Карраско GA (март 2013). «Агонисты каннабиноидного рецептора активируют и усиливают активность рецептора серотонина 2A (5-HT (2A)) посредством передачи сигналов ERK1 / 2» . Синапс . 67 (3): 145–59. DOI : 10.1002 / syn.21626 . PMC 3552103 . PMID 23151877 .

[2] Ринальди-Кармона М, Пиало Ф, Конги С, Редон Э, Барт Ф, Бачи А и др. (1996). «Характеристика и распределение сайтов связывания для [3H] -SR 141716A, селективного антагониста каннабиноидных рецепторов мозга (CB1), в мозге грызунов». Науки о жизни . 58 (15): 1239–47. DOI : 10.1016 / 0024-3205 (96) 00085-9 . PMID 8614277 .

[3] Капур А, Чжао Р, Шарир H, Bai Y, Caron MG, Barak LS, Abood ME (октябрь 2009). «Атипичная реакция орфанного рецептора GPR55 на каннабиноидные лиганды» . Журнал биологической химии . 284 (43): 29817–27. DOI : 10.1074 / jbc.M109.050187 . PMC 2785612 . PMID 19723626 .

[4] Перейти ↑ Velez-Pardo C, Jimenez-Del-Rio M, Lores-Arnaiz S, Bustamante J (сентябрь 2010 г.). «Защитные эффекты синтетических каннабиноидов CP55,940 и JWH-015 на митохондрии мозга крысы при воздействии параквата». Нейрохимические исследования . 35 (9): 1323–32. DOI : 10.1007 / s11064-010-0188-1 . ЛВП : 11336/67604 . PMID 20514518 . S2CID 821457 .

[5] Zhuang SY, Bridges D, Grigorenko E, McCloud S, Boon A, Hampson RE, Deadwyler SA (июнь 2005 г.). «Каннабиноиды обеспечивают нейрозащиту за счет снижения высвобождения внутриклеточного кальция из магазинов, чувствительных к рианодину». Нейрофармакология . 48 (8): 1086–96. DOI : 10.1016 / j.neuropharm.2005.01.005 . PMID 15910885 . S2CID 14953725 .

[6] Томияма K, Funada M (ноябрь 2011). «Цитотоксичность синтетических каннабиноидов, обнаруженных в продуктах« Спайс »: роль каннабиноидных рецепторов и каспазного каскада в клеточной линии NG 108-15». Письма токсикологии . 207 (1): 12–7. DOI : 10.1016 / j.toxlet.2011.08.021 . PMID 21907772 .

[7] "Общая коллекция клеток: NG108-15" . Коллекции культуры общественного здравоохранения Англии.

[1]