Кантаридин представляет собой бесцветное жирное вещество без запаха из класса терпеноидов , которое выделяется многими видами жуков-пузырей . [a] Это ожоговый агент или яд в больших дозах, но препараты, содержащие его, исторически использовались как афродизиаки ( испанская муха ). В своей естественной форме кантаридин выделяется самцом жука-пузыря и передается самке в качестве совокупительного подарка во время спаривания. После этого самка жука прикрывает им яйца в качестве защиты от хищников.
Имена | |
---|---|
Предпочтительное название IUPAC (3a R , 4 S , 7 R , 7a S ) -3a, 7a-Диметилгексагидро-4,7-эпокси [2] бензофуран-1,3-дион | |
Другие названия Кантаридин, испанская муха | |
Идентификаторы | |
3D модель ( JSmol ) | |
85302 | |
ЧЭБИ | |
ЧЭМБЛ | |
ChemSpider | |
ECHA InfoCard | 100.000.240 |
Номер ЕС |
|
КЕГГ | |
PubChem CID | |
UNII | |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| |
| |
Характеристики | |
С 10 Н 12 О 4 | |
Молярная масса | 196,202 г · моль -1 |
Плотность | 1,41 г / см 3 |
Температура плавления | 212 ° С (414 ° F, 485 К) |
Фармакология | |
Правовой статус |
|
Опасности | |
Основные опасности | Высокотоксичный |
Пиктограммы GHS | |
Сигнальное слово GHS | Опасность |
H300 , H315 , H319 , H335 | |
Р261 , Р264 , Р270 , Р271 , Р280 , Р301 + 310 , P302 + 352 , Р304 + 340 , P305 + 351 + 338 , P312 , P321 , P330 , P332 + 313 , P337 + 313 , P362 , P403 + 233 , P405 , P501 | |
NFPA 704 (огненный алмаз) | |
Смертельная доза или концентрация (LD, LC): | |
LD 50 ( средняя доза ) | 0,03–0,5 мг / кг (человек) |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
проверить ( что есть ?) | |
Ссылки на инфобоксы | |
Отравление кантаридином - серьезная ветеринарная проблема, особенно у лошадей, но он также может быть ядовитым для человека при приеме внутрь (источником которого обычно является экспериментальное самозанятие). Внешне кантаридин является сильнодействующим везикантом (агентом, вызывающим образование пузырей), воздействие которого может вызвать серьезные химические ожоги . При правильной дозировке и применении те же свойства также использовались терапевтически, например, для лечения кожных заболеваний, таких как инфекция кожи контагиозным моллюском .
Кантаридин классифицируется как чрезвычайно опасное вещество в Соединенных Штатах и подлежит строгим требованиям отчетности предприятиями, которые производят, хранят или используют его в значительных количествах. [1]
Химия
Структура и номенклатура
Кантаридин, от греческого kantharis , для жука, [2] представляет собой бесцветный натуральный продукт без запаха, растворимый в различных органических растворителях, [ указать ], но лишь незначительно растворимый в воде. [3] Его скелет - трициклический , формально трицикло- [5.2.1.0 2,6 ] декановый скелет. Его функциональные возможности включают субструктуру ангидрида карбоновой кислоты (-CO-O-CO-) в одном из его колец, а также мостиковый эфир в его бициклической кольцевой системе.
Полный механизм биосинтеза кантаридина неизвестен. Его каркас формально состоит из двух изопреновых звеньев. [4] Однако исследования кормления показывают, что процесс биосинтеза более сложен и не является простым продуктом геранилпирофосфата или связанной с ним десятиуглеродной родительской структуры, как следует из кажущейся природы монотерпена . Вместо этого существует предшественник фарнезола (15 атомов углерода), из которого позже удаляются определенные сегменты углерода. [5]
Распространение и доступность
Уровень кантаридина в жуках-пузырях может быть весьма различным. Среди блистерных жуков рода Epicauta в Колорадо , Е. pennsylvanica содержит около 0,2 мг, Е. тасиШ содержит 0,7 мг, и Е. Immaculata содержит 4,8 мг на жук; мужчины также содержат более высокие уровни, чем женщины. [6]
Самцы Berberomeloe majalis имеют более высокий уровень кантаридина на одного жука: 64,22 ± 51,28 мг / г (сухой вес) и 9,10 ± 12,64 мг / г (сухой вес). Содержание кантаридина в гемолимфе также выше у мужчин (80,9 ± 106,5 мкг / г), чем у женщин (20,0 ± 41,5 мкг / г). [7]
История
Препараты афродизиака
Препараты, изготовленные из жуков-волдырей , использовались с древних времен как афродизиак , возможно, потому, что их физическое воздействие имитировало действие сексуального возбуждения [8], а также потому, что они могут вызывать длительную эрекцию или приапизм у мужчин. [9] Эти препараты были известны как кантариды , от греческого слова «жук».
Примеры такого использования, найденные в исторических источниках, включают:
- Древнеримский историк Тацит сообщает, что препарат кантарид использовался императрицей Ливией , женой Августа Цезаря, чтобы побудить членов императорской семьи или гостей обеда совершить сексуальные неблаговидные поступки (тем самым предоставив ей информацию, чтобы держать их под контролем). [10]
- Говорят, что немецкий император Генрих IV (1050–1106) потреблял кантаридов. [11]
- Французский хирург Амбруаз Паре (1510–1590) описал случай в 1572 году, когда человек страдал «ужаснейшим сатириазом » после приема зелья, состоящего из крапивы и экстракта кантарида. [12] Это, возможно, тот же самый мужчина, о котором Паре рассказывает, что куртизанка посыпала порошком кантарид еду, которую она ему подавала, после чего мужчина испытал «сильный приапизм» и анальное кровотечение, от которого он позже умер. Тот же Паре также приводит случай со священником, который умер от гематурии после того, как проглотил дозу кантаридов, которые он намеревался укрепить своим половым влечением. [13]
- Кантариды широко использовались высшими классами Франции в 1600-х годах, несмотря на то, что они были запрещенным веществом. Полицейские обыски в связи с серией отравлений около 1680 года обнаружили множество тайников с «голубоватыми мухами», которые, как известно, использовались для приготовления снадобий-афродизиаков. [13]
- Французская чародейка Катрин Монвуазен (известная как «Ла Вуазен», ок. 1640–1680) в 1670-х годах написала любовный оберег, сделанный из испанской мухи, смешанной с засохшей кровью крота и кровью летучей мыши. [14]
- Конфеты-афродизиаки, которые, вероятно, содержали кантариды, были распространены в распутных кругах в 1700-х годах во Франции. Это были разноцветные таблички, прозванные «пастилки де Ришелье» в честь маркиза де Ришелье , печально известного распутника (не путать со своим двоюродным дедом кардиналом Ришелье ), который обеспечивал сексуальные контакты для короля Людовика XV . [13] [15]
- Французский писатель Донасьен Альфонс Франсуа, известный как маркиз де Сад (1740–1814), подарил пастилки со вкусом аниса, приправленной испанской мухой, двум проституткам на оргии в 1772 году, отравив и чуть не убив их. Он был приговорен к смертной казни за это (и за преступление мужеложства ), но позже был отсрочен по апелляции. [16] [17]
Использование без афродизиака
- Испанский священник Хуан де Horozco у Коварубиас ( ы ) (с. 1540-1610) сообщил об использовании пузырчатых жуков как яд , а также возбуждающее средство. [18]
- Препараты из сушеных пузырчатых жуков когда-то использовались для лечения натуральной оспы . [19] Еще в 1892 году Эндрю Тейлор Стилл , основатель остеопатии , рекомендовал вдыхать настойку кантаридина в качестве эффективного средства профилактики и лечения оспы, отвергая вакцинацию . [20]
Фармако-химическая изоляция
Cantharidin впервые был выделен в качестве химически чистого вещества в 1810 году Пьером Robiquet , [21] французский химик тогда жил в Париже. Робике выделил кантаридин в качестве активного ингредиента в фармакологических препаратах Lytta vesicatoria , также известного как « испанская муха », вида волдырей . Это был один из первых исторических примеров идентификации и извлечения простого действующего вещества из сложного лекарства.
Робике обнаружил, что кантаридин при комнатной температуре представляет собой бесцветное твердое вещество без запаха . Он продемонстрировал, что это активный компонент, ответственный за агрессивные волдыриные свойства покрытия яиц пузырчатого жука, а также установил, что кантаридин обладает токсическими свойствами, сопоставимыми по степени с токсическими свойствами самых опасных ядов, известных в XIX веке. например стрихнин . [22]
Другие применения фармакологического изолята
- Разбавленные растворы кантаридин могут быть использованы в качестве местного лекарственного средства для удаления бородавок [23] [24] и татуировок и для лечения маленьких папул из контагиозный моллюск . [25]
- В ритуалах Santería кантариды используются в благовониях . [26]
Ветеринарные вопросы
Отравление кантаридином - серьезная ветеринарная проблема, особенно у лошадей вида Epicauta ; виды, засоряющие сырье, зависят от региона - например, Epicauta pennsylvanica (черный пузырчатый жук) на Среднем Западе США и виды E. occidentalis, temexia и vittata (полосатые пузырчатые жуки) на юго-западе США - где концентрации агента в каждом из них могут существенно различаться . [3] Жуки питаются сорняками и иногда перемещаются на посевные поля, используемые для производства кормов для скота (например, люцерны ), где они собираются группами и попадают в тюки сена , например, в виде отдельных хлопьев (сечение 4-5 дюймов). [27] ) может иметь несколько сотен насекомых или совсем не иметь. [3] Лошади очень чувствительны к кантаридину, продуцируемому насекомыми-вредителями: LD 50 для лошадей составляет примерно 1 мг / кг массы тела лошади. Лошади могут быть случайно отравлены, если скармливать тюки корма с жуками-пузырями. [28]
Дрофа , сильно полигинный вид птиц [29] , не застрахована от токсичности кантаридина; они становятся отравленными после употребления в пищу жуков-пузырей; однако кантаридин действует также против паразитов, которые их заражают. [30] [31] Дрофа может есть токсичных волдырей из рода Meloe, чтобы усилить сексуальное возбуждение самцов. [32]
Проблемы со здоровьем человека
Общие риски
Кантаридин, как агент, вызывающий образование пузырей, может вызывать побочные эффекты при использовании в медицинских целях; по этой причине он был включен в список «проблемных лекарств», используемых дерматологами [33] и персоналом скорой помощи. [34] Несмотря на то, что кантаридин широко использовался, он никогда не был и в настоящее время не одобрен FDA. [35] В настоящее время он проходит 3-ю фазу клинических испытаний по лечению моллюска . [36] Однако при правильном составлении и местном применении в клинике врачом, знакомым с его действием и применением, кантаридин можно безопасно и эффективно использовать для лечения некоторых доброкачественных поражений кожи, таких как бородавки и моллюски. [37]
При проглатывании людьми LD 50 составляет около 0,5 мг / кг, а доза всего 10 мг потенциально смертельна. Проглатывание кантаридина может первоначально вызвать серьезное повреждение слизистой оболочки желудочно-кишечного тракта и мочевыводящих путей, а также может вызвать необратимое повреждение почек . Симптомы отравления кантаридином включают кровь в моче , боль в животе и, в редких случаях, длительную эрекцию . [33]
Риски употребления афродизиака
Чрезвычайная токсичность кантаридина делает его использование в качестве афродизиака очень опасным. [38] [39] В результате во многих странах продажа (или использование) кантаридина или содержащих его препаратов без рецепта является незаконной. [34]
Исследовать
Механизм действия
Кантаридин абсорбируется липидными мембранами эпидермальных клеток, вызывая высвобождение сериновых протеаз , ферментов , разрушающих пептидные связи в белках. Это вызывает распад десмосомных бляшек , клеточных структур, участвующих в межклеточной адгезии, что приводит к отслоению тонофиламентов , удерживающих клетки вместе. Процесс приводит к потере клеточных связей ( акантолизу ) и, в конечном итоге, к образованию волдырей на коже. Поражения заживают без рубцов. [37] [40]
Биоактивность
Кантаридин, по-видимому, оказывает некоторый эффект при местном лечении кожного лейшманиоза на животных моделях. [41] Помимо местного применения в медицине, кантаридин и его аналоги могут обладать активностью против раковых клеток. [42] [43] [44] Лабораторные исследования культивированных опухолевых клеток показывают, что эта активность может быть результатом ингибирования PP2A . [45] [46]
Рекомендации
Заметки с пояснениями
- ^ Включая, в основном, род Epicauta , род Berberomeloe и виды Lytta vesicatoria (испанская муха) . Ложные блистерная жуки , числительные жуки , и солдат жуки также производят кантаридин.
Источники
- ^ Как определено в разделе 302 Закона США о чрезвычайном планировании и праве на информацию (42 USC 11002). См. Документ «40 CFR: Приложение A к Части 355 - Список чрезвычайно опасных веществ и их планируемые пороговые количества», заархивированный 25 февраля 2012 г.в Wayback Machine (PDF) (редакция от 1 июля 2008 г.). Типография правительства США. Проверено 29 октября 2011 года.
- ^ Словарь энтомологии . КАБИ. 2011. с. 253.
- ^ а б в Шмитц, Дэвид Г. (2013). «Обзор отравления кантаридином (отравление волдырями)» . In Aiello, Susan E .; Моисей, Майкл А. (ред.). Ветеринарное руководство Merck . Кенилворт, Нью-Джерси, США: Merck Sharp & Dohme. ISBN 978-0911910612. Проверено 14 декабря 2015 года .
- ^ Ричард Дж. Петроски, Сьюзен П. Маккормик (2012). Биосинтез и метаболизм вторичных метаболитов . Springer Science & Business Media.
- ^ Цзян, Мин; Лю, Шумин; Чжан, Ялин (2017). «Потенциальный орган, участвующий в биосинтезе кантаридина у Epicauta chinensis Laporte (Coleoptera: Meloidae)» . J Insect Sci . 17 (2): 52. DOI : 10,1093 / jisesa / iex021 . PMC 5633858 . PMID 28423415 .
- ^ Capinera, JL; Гарднер, Д.Р .; Стермитц, FR (1985). «Уровни кантаридина в жуках-пузырях (Coleoptera: Meloidae), связанных с люцерной в Колорадо». Журнал экономической энтомологии . 78 (5): 1052–1055. DOI : 10.1093 / JEE / 78.5.1052 .
- ^ Браво, К .; Mas-Peinado, P .; Баутиста, Л. М.; Blanco, G .; Алонсо, JC; Гарсия-Парис, М. (2017). «Кантаридин сохраняется во всех филогеографических линиях и присутствует в обеих морфах иберийских пузырчатых жуков Berberomeloe (Coleoptera, Meloidae)». Зоологический журнал Линнеевского общества . 180 (4): 790–804. DOI : 10.1093 / zoolinnean / zlw016 . hdl : 10261/153832 .
- ^ Джон Л. Капинера, Энциклопедия энтомологии, том 4 , Springer Science & Business Media, 2008. стр. 2010
- ^ Питер В. Табернер, Афродизиаки: наука и миф , Springer Science & Business Media, 2012, стр. 100ff
- ^ Джеймс, Питер (1995). Древние изобретения . Баллантайн Книги. п. 177 . ISBN 978-0-345-40102-1.
- ^ Эплетт, Лейла (13 марта 2012 г.). «Когда летят искры: афродизиаки и плодовая муха» . Scientific American . Проверено 18 ноября 2014 года .
- ^ Милстен, Ричард (2000). Сексуальный мужчина: проблемы и решения . WW Norton & Company. п. 170. ISBN 978-0-393-32127-2.
- ^ a b c Огюстен Кабанес , Remèdes d'autrefois , Париж: A. Maloine, 1910, стр. 498ff.
- ↑ Ричард Кавендиш, Черные искусства (Лондон: Pan Books, 1969), стр. 333.
- ^ Жак Леврон, Le Maréchal de Richelieu, un libertin fastueux (Париж, Перрен, 1971).
- ^ Форд, Питер; Хауэлл, Майкл (1985). Жук Афродиты и другие медицинские загадки . Нью-Йорк: Рэндом Хаус. ISBN 978-0-394-54797-8.
- ^ Шеффер, Нил (2000). Маркиз де Сад: жизнь , Кембридж, Массачусетс, США: Издательство Гарвардского университета, стр. 58.
- ^ Коваррубиас-Хороско, С. (2006). Tesoros de la lengua castellana o española . Университет Наварры - Ибероамерикана - Вервюрт.
- ^ Иоганн Фридрих Клосс (1767). Новый метод лечения оспы ... с образцом различных наблюдений за медицинскими объектами; от латинского ... врачом . Хоуз. Кантариды упоминаются на протяжении всей книги.
- ^ Эндрю Тейлор Стилл, Философия и механические принципы остеопатии , 1892, глава 12: «Оспа». Издание 1902 года доступно здесь .
- ^ Уолтер, Х. (1995). Kompendium der Tierärztlichen Homöopathie . Энке. ISBN 978-3432978925.
- ^ Робике, П. Дж. (1810). "Expériences sur les cantharides". Annales de Chimie . 76 : 302–322.
- ^ Эпштейн, WL; Клигман AM (1958). «Лечение бородавок кантаридином». Архивы дерматологии AMA . 77 (5): 508–511. DOI : 10.1001 / archderm.1958.01560050014003 . PMID 13519856 .
- ^ Bacelieri, R .; Джонсон, С.М. (2005). «Кожные бородавки: научно обоснованный подход к терапии» . Американский семейный врач . 72 (4): 647–652. PMID 16127954 .
- ^ «Контагиозный моллюск» . Руководства Merck. Ноября 2005 . Проверено 21 октября 2007 .
- ^ Гонсалес-Випплер, Мигене (2002). Сантерия: Религия . Публикации Ллевеллина. п. 221 . ISBN 978-1-56718-329-0.
- ^ Рокетт, Джоди; Бостед, Сюзанна (2015). Ветеринарные клинические процедуры в практике крупных животных . Бостон, Массачусетс, США: Cengage Learning. п. 65. ISBN 978-1305537651. Проверено 14 декабря 2015 года .
- ^ «Отравление волдырями / кантаридиновый токсикоз» . Проверено 31 декабря 2010 .
- ^ Алонсо, JC; Magaña, M .; Palacín, C .; Мартин, Калифорния (2010). «Корреляторы успешности спаривания самцов дрофы: влияние возраста, веса и демонстрационных усилий». Поведенческая экология и социобиология . 64 (10): 1589–1600. DOI : 10.1007 / s00265-010-0972-6 . hdl : 10261/76985 . S2CID 8741416 .
- ^ Браво, К .; Баутиста, Л. М.; García-París, M .; Blanco, G .; Алонсо, JC (2014). «Самцы сильно полигинного вида потребляют больше ядовитой пищи, чем самки» . PLOS ONE . 9 (10): e111057. Bibcode : 2014PLoSO ... 9k1057B . DOI : 10.1371 / journal.pone.0111057 . PMC 4206510 . PMID 25337911 .
- ^ Санчес-Барбудо, ИС; Camarero, P .; García-Montijano, M .; Матео, Р. (2012). «Возможно кантаридиновое отравление дрофы (Otis tarda)». Токсикон . 59 (1): 100–103. DOI : 10.1016 / j.toxicon.2011.10.002 . hdl : 10261/143513 . PMID 22001622 .
- ^ Хенеберг, П. (2016). «Об Otis tarda и маркизе де Саде: что побуждает самцов большой дрофы потреблять волдырей (Meloidae)?». Журнал орнитологии . 57 (4): 1123–1125. DOI : 10.1007 / s10336-016-1369-8 . S2CID 17325635 .
- ^ а б Биндер Р. (1979). «Злоупотребление служебным положением - в дерматологии». Кутис; Кожная медицина для практикующего . 23 (5): 663–666. PMID 456036 .
- ^ а б Каррас, диджей; Фаррелл, ЮВ; Харриган, РА; Хенретиг, FM; Гелт, Л. (1996). «Отравление« испанской мухой »(кантаридином)». Американский журнал неотложной медицины . 14 (5): 478–483. DOI : 10.1016 / S0735-6757 (96) 90158-8 . PMID 8765116 .
В то время как наиболее распространенные препараты испанской мухи содержат кантаридин в незначительных количествах, это химическое вещество незаконно доступно в концентрациях, способных вызвать серьезную токсичность. Симптомы отравления кантаридином включают жжение во рту, дисфагию, тошноту, рвоту, макрогематурию и дизурию. Эрозия слизистой оболочки и кровотечение наблюдаются в верхних отделах желудочно-кишечного тракта (ЖКТ). Нарушение функции почек является распространенным явлением и связано с острым некрозом канальцев и деструкцией клубочков.
- ^ https://www.fda.gov/downloads/Drugs/.../PharmacyCompounding/UCM467373.pdf
- ^ «Применение кантаридина у пациентов с моллюсками - просмотр полного текста - ClinicalTrials.gov» . 28 мая 2020. Цитировать журнал требует
|journal=
( помощь ) - ^ а б Moed, L .; Швайдер Т.А.; Чанг, MW (2001). «Новый взгляд на кантаридин: мощная защита древнего лекарства» . Архив дерматологии . 137 (10): 1357–1360. DOI : 10.1001 / archderm.137.10.1357 . PMID 11594862 .
- ^ Шамлул, Р. (2010). «Природные афродизиаки». Журнал сексуальной медицины . 7 (1 Пет 1): 39–49. DOI : 10.1111 / j.1743-6109.2009.01521.x . PMID 19796015 .
- ^ Сандрони, П. (2001). «Афродизиаки прошлого и настоящего: исторический обзор». Клинические вегетативные исследования . 11 (5): 303–307. DOI : 10.1007 / BF02332975 . PMID 11758796 . S2CID 32348540 .
Кантаридин («испанская муха») - это химическое вещество с пузырьковыми свойствами, полученное из пузырчатых жуков, которое тысячелетиями использовалось в качестве сексуального стимулятора обоими полами. Его механизм действия заключается в ингибировании активности фосфодиэстеразы и протеинфосфатазы и стимуляции β-рецепторов, вызывая закупорку сосудов и воспаление. Заболеваемость от злоупотребления им значительна. Желудочно-кишечный тракт страдает от токсичности, приводящей к смертельным кровотечениям. Почечная токсичность является результатом его почечной экскреции, что может привести к острому некрозу канальцев. Сердечные эффекты, скорее всего, связаны с геморрагическим шоком, но они также могут быть вызваны дегенерацией миофибрилл, набуханием митохондрий и перикардиальными и субэндокардиальными кровоизлияниями.
- ^ Bertaux, B .; Прост, Ц .; Heslan, M .; Dubertret, L. (1988). «Кантаридный акантолиз: активация эндогенной протеазы, приводящая к растворению десмосомных бляшек». Британский журнал дерматологии . 118 (2): 157–165. DOI : 10.1111 / j.1365-2133.1988.tb01769.x . PMID 3279999 . S2CID 45714898 .
- ^ Гаффарифар, Ф. (2010). «Leishmania major: in vitro и in vivo антилейшманиозный эффект кантаридина». Экспериментальная паразитология . 126 (2): 126–129. DOI : 10.1016 / j.exppara.2010.04.004 . PMID 20435039 .
- ^ Рэтклифф, штат Северная Каролина; Мелло, CB; Гарсия, ES; Butt, TM; Азамбуджа, П. (2011). «Натуральные продукты и процессы, связанные с насекомыми: новые методы лечения болезней человека». Биохимия и молекулярная биология насекомых . 41 (10): 747–769. DOI : 10.1016 / j.ibmb.2011.05.007 . PMID 21658450 .
- ^ Chen, YN; Cheng, CC; Chen, JC; Tsauer, W .; Сюй, SL (2003). «Норкантаридин-индуцированный апоптоз происходит через внеклеточные сигнальные пути киназы и c-Jun-NH2-концевой киназы в клетках гепатомы человека HepG2» . Британский журнал фармакологии . 140 (3): 461–470. DOI : 10.1038 / sj.bjp.0705461 . PMC 1574052 . PMID 12970086 .
- ^ Zhang, C .; Peng, Y .; Wang, F .; Tan, X .; Liu, N .; Поклонники.; Wang, D .; Zhang, L .; Лю, Д .; Wang, T .; Wang, S .; Zhou, Y .; Вс, Ы .; Cheng, T .; Zhuang, Z .; Ши, К. (2010). «Синтетический аналог кантаридина для усиления подавления доксорубицином агрессивной саркомы, происходящей из стволовых клеток». Биоматериалы . 31 (36): 9535–9543. DOI : 10.1016 / j.biomaterials.2010.08.059 . PMID 20875681 .
- ^ Дорн, округ Колумбия; Коу, Калифорния; Png, KJ; Мур, МАС (2009). «Влияние кантаридинов на лейкемические стволовые клетки». Международный журнал рака . 124 (9): 2186–2199. DOI : 10.1002 / ijc.24157 . PMID 19123473 . S2CID 38088568 .
- ^ Li, W .; Xie, L .; Chen, Z .; Zhu, Y .; Sun, Y .; Miao, Y .; Xu, Z .; Хан, X. (2010). «Кантаридин, мощный и селективный ингибитор PP2A, индуцирует независимое от окислительного стресса ингибирование роста раковых клеток поджелудочной железы посредством остановки клеточного цикла G2 / M и апоптоза» . Наука о раке . 101 (5): 1226–1233. DOI : 10.1111 / j.1349-7006.2010.01523.x . PMID 20331621 . S2CID 24345174 .
дальнейшее чтение
- Дюпюи, Жерар и Берлан, Николь (2004). «Кантаридин: происхождение и синтез», Лилль, Франция: Lycée Faidherbe, см. [1] , по состоянию на 13 декабря 2015 г.
Внешние ссылки
- Кантаридин
- Молекула месяца
- Новый взгляд на кантаридин: безудержная защита древней медицины