Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Кантаксантин [1]
Скелетная формула кантаксантина
Модель заполнения пространства молекулы кантаксантина
Имена
Название ИЮПАК
β, β-каротин-4,4'-дион
Другие имена
Кантаксантин, Кантаксантин, Кантаксантин, Люкантин красный (BASF), Люкантин Красный CWD (BASF), Карофилл Красный (DSM), Роксантин Красный 10 (Adisseo), L-Orange 7g, CI Food Orange 8, E161g, 2,4,4- Триметил-3 - [(1 E , 3 E , 5 E , 7 E , 9 E , 11 E , 13 E , 15 E , 17 E ) -3,7,12,16-тетраметил-18- (2,6 , 6-триметил-3-оксо-1-циклогексенил) октадека-1,3,5,7,9,11,13,15,17-нонаенил] -1-циклогекс-2-енон
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
ECHA InfoCard100.007.444 Отредактируйте это в Викиданных
Номер EE161g (цвета)
UNII
Характеристики
С 40 Н 52 О 2
Молярная масса564,82 г / моль
ВнешностьФиолетовые кристаллы
Температура плавленияОт 211 до 212 ° C (от 412 до 414 ° F; от 484 до 485 K) (разложение) [2]
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверить  ( что есть   ?)проверитьY☒N
Ссылки на инфобоксы

Кантаксантин / ˌ к æ п & thetas ; ə г æ п & thetas ; ɪ п / ( слушать )Об этом звуке является кето-каротиноид [3] пигмент широко распространены в природе. Каротиноиды относятся к большему классу фитохимических веществ, известных как терпеноиды . Химическая формула кантаксантина - C 40 H 52 O 2 . [4] Впервые он был выделен в съедобных грибах. Он также был обнаружен в зеленых водорослях , бактериях , ракообразных., и биоаккумулируется в таких рыбах, как карп , кефаль , морской лещ и камышовый губан . [4]

Кантаксантин связан с E-номером E161g и одобрен для использования в качестве пищевого красителя в разных странах, включая США [5] и ЕС; [6] однако он не одобрен для использования в Австралии и Новой Зеландии. [7] Как правило, он разрешен для кормления как минимум в следующих странах: США, [8] Канада, [9] ЕС. [10] В ЕС кантаксантин разрешен законом для добавления в корм для форели, корма для лосося и корма для птицы. [11] Европейский союз предел составляет 80 мг / кг корма, [4] 8 мг / кг в корме для кур-несушек и 25 мг / кг в кормах для другой домашней птицы и лососевых.

Кантаксантин - мощный жирорастворимый антиоксидант. [12] [13] Биологические функции кантаксантина связаны, по крайней мере частично, с его способностью действовать как антиоксидант (нейтрализация свободных радикалов / сохранение витамина Е) в тканях животных. [14]

Биосинтез [ править ]

Из-за коммерческой ценности каротиноидов их биосинтез широко изучался как в естественных продуцентах, так и в неприродных (гетерологичных) системах, таких как бактерии Escherichia coli и дрожжи Saccharomyces cerevisiae . Биосинтез кантанаксантина происходит из бета-каротина под действием одного белка, известного как бета-каротинкетолаза, который способен добавлять карбонилгруппа к углеродам 4 и 4 'молекулы бета-каротина. Хотя функционально идентичны, известно несколько различных белков бета-каротинкетолазы. То есть они отличаются с эволюционной точки зрения своей первичной аминокислотной / белковой последовательностью. Это разные белки, выполняющие одну и ту же функцию. Таким образом, бактериальные (CrtW) и микро-водорослей бета-каротин ketolase белки , такие как BKT изолированы от Haematococcus Pluvialis [15] известны. Из-за природы кантаксантина по сравнению с астаксантином (каротиноид, имеющий значительную коммерческую ценность) эти белки бета-каротинкетолазы были тщательно изучены. [16] [17] кишечная палочкабыла разработана производственная система, которая достигла уровня продукции кантанаксантина 170 мг / л в лабораторных условиях ферментации. [18]

Присутствие в рыбе [ править ]

Кантаксантин не содержится в диком атлантическом лососе , но является второстепенным каротиноидом в тихоокеанском лососе . [4] Кантаксантин используется в выращивании форели на фермах. [4] Кантаксантин используется в сочетании с астаксантином в некоторых кормах для лосося. [4]

Наличие у птиц [ править ]

Антиоксидантные характеристики кантаксантина изучались рядом авторов, и эксперименты показали, что присутствие кантаксантина может потенциально помочь снизить окисление в ряде тканей, включая мясо бройлера и куриный эмбрион. В яйце кантаксантин переносится из желтка в развивающийся эмбрион, где он может помочь защитить развивающуюся птицу от окислительного повреждения, особенно в чувствительные периоды вылупления и в ранний период после вылупления. [12] [13]

Влияние на пигментацию и здоровье человека [ править ]

При проглатывании с целью имитации загара его отложение в панникулюсе придает коже золотисто-оранжевый оттенок. [19] : 860

В конце 1980-х годов безопасность кантаксантина в качестве корма и пищевой добавки была поставлена ​​под сомнение в результате совершенно не связанного использования одного и того же каротиноида. Обратимое отложение кристаллов кантаксантина было обнаружено в сетчатке ограниченного числа людей, которые употребляли очень большое количество кантаксантина с помощью таблеток для загара - после прекращения приема таблеток отложения исчезли, а здоровье пострадавших людей полностью восстановилось. Однако уровень потребления кантаксантина у пораженных людей был во много раз выше, чем тот, который когда-либо можно было бы потреблять с продуктами из птицы - чтобы достичь аналогичного уровня потребления, человек должен был бы съедать ежедневно более 50 яиц, произведенных несушками, получавших практические уровни кантаксантин в их рационе. Более того, это было продемонстрировано Hueber et al.что прием кантаксантина не вызывает долговременных побочных эффектов, и что явление отложения кристаллов на сетчатке является обратимым и не приводит к морфологическим изменениям.[20] [21] Хотя эта заболеваемость не была связана с употреблением кантаксантина в кормах или продуктах питания и сильно отличалась от них, поскольку между кантаксантином и здоровьем человека была проведена связь, было важно, чтобы использование кантаксантина в качестве корма и пищевой добавки должны быть подробно рассмотрены соответствующими органами как в ЕС, так и на международном уровне. Первый этап этого процесса обзора был завершен в 1995 г. публикацией Объединенного комитета экспертов ФАО / ВОЗ по пищевым добавкам.(JECFA) допустимой суточной дозы (ДСП) кантаксантина 0,03 мг / кг массы тела. Впоследствии работа JECFA была рассмотрена и принята в ЕС SCF (Научным комитетом ЕС по пищевым продуктам) в 1997 году. Оба этих комитета пришли к выводу, что кантаксантин безопасен для человека. Недавно (2010 г.) Группа EFSA по пищевым добавкам и источникам питательных веществ, добавленных в продукты питания (ANS), опубликовала пересмотренную версию оценки безопасности кантаксантина, вновь подтвердив уже установленный ADI. Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов (FDA) не имеет одобренных для продажи в США «таблеток для загара». Несмотря на это, есть компании, которые продолжают продавать такие продукты, некоторые из которых содержат кантаксантин. FDA считает такие товары «фальсифицированной косметикой».и в результате отправили предупреждающие письмафирмам, которые ссылаются на такие продукты как содержащие «красящие добавки, которые небезопасны по смыслу раздела 721 (а) Закона о FD&C (Закон о FD&C, раздел 601 (e))». [22]

Согласно FDA, [23]

Таблетки для загара связаны с проблемами со здоровьем, включая заболевание глаз, называемое кантаксантиновой ретинопатией , которое представляет собой образование желтых отложений на сетчатке глаза. По данным AAD, кантаксантин также может вызывать повреждение печени и сильное зудящее состояние, называемое крапивницей .

Ссылки [ править ]

  1. ^ Merck Index , 11е издание, 1756 .
  2. ^ Петрачек, FJ; Зехмайстер, Л. (1956). «Реакция бета-каротина с N-бромсукцинимидом: образование и превращения некоторых полиеновых кетонов». Журнал Американского химического общества . 78 (7): 1427–1434. DOI : 10.1021 / ja01588a044 .
  3. ^ Эффективный синтез кето-каротиноидов кантаксантина, астаксантина и астасена. Сеунг Чой и Сангхо Ку, J. Org. Chem, 2005, 70 (8), страницы 3328-3331, DOI : 10.1021 / jo050101l
  4. ^ «Список состояний добавок цвета» . Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов . Проверено 27 октября 2011 .
  5. ^ «Текущие добавки, одобренные ЕС, и их номера E» . Агентство пищевых стандартов . 14 марта 2012 . Проверено 19 декабря 2012 года .
  6. ^ «Стандарт 1.2.4 - Маркировка ингредиентов» . Кодекс пищевых стандартов Австралии и Новой Зеландии . Проверено 27 октября 2011 .
  7. ^ «Свод федеральных правил, раздел 21, 1 апреля 2012 г.» . Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов . Проверено 21 июня 2013 .
  8. ^ "Правила кормления, 1983 (SOR / 83-593)" . Законы правосудия, Канада. Архивировано из оригинала на 2013-06-28 . Проверено 21 июня 2013 .
  9. ^ «Реестр кормовых добавок Европейского Союза, редакция 162 выпущена 7 июня 2013 г.» (PDF) . Европейская комиссия . Проверено 21 июня 2013 .
  10. ^ Агентство пищевых стандартов Великобритании (12 апреля 2010 г.). «Кантаксантин - ответы на ваши вопросы» . Проверено 19 декабря 2012 года .
  11. ^ а б Сурай, П. Ф. (2012). «Антиоксидантные свойства кантаксантина и его потенциальные эффекты в яйцах домашней птицы и на эмбриональное развитие цыплят, часть 1». Журнал World's Poultry Science Journal . 68 (3): 465–476. DOI : 10.1017 / S0043933912000578 . S2CID 92297763 . 
  12. ^ а б Сурай, П. Ф. (2012). «Антиоксидантные свойства кантаксантина и его потенциальное влияние на яйца птицы и на эмбриональное развитие цыплят, часть 2». Журнал World's Poultry Science Journal . 68 (4): 717–726. DOI : 10.1017 / S0043933912000840 . S2CID 86113041 . 
  13. ^ Сурай, AP; Сурай, ПФ; Steinberg, W .; Wakeman, WG; Говори, БК; Спаркс, NHC (2003). «Влияние содержания кантаксантина в рационе матери на антиоксидантную систему развивающегося цыпленка». Британская наука о птицеводстве . 44 (4): 612–619. DOI : 10.1080 / 00071660310001616200 . PMID 14584852 . S2CID 42795189 .  
  14. ^ Лотан, Т; Хиршберг, Дж (8 мая 1995 г.). «Клонирование и экспрессия в Escherichia coli гена, кодирующего бета-C-4-оксигеназу, который превращает бета-каротин в кетокаротиноид кантаксантин в Haematococcus pluvialis» . Письма FEBS . 364 (2): 125–8. DOI : 10.1016 / 0014-5793 (95) 00368-J . PMID 7750556 . S2CID 25187964 .  
  15. ^ Scaife, Массачусетс; Бурджа, AM; Райт, ПК (1 августа 2009 г.). «Характеристика генов цианобактериальной бета-каротинкетолазы и гидроксилазы в Escherichia coli и их применение для биосинтеза астаксантина». Биотехнология и биоинженерия . 103 (5): 944–55. DOI : 10.1002 / bit.22330 . PMID 19365869 . S2CID 10425589 .  
  16. ^ Фрейзер, PD; Miura, Y .; Мисава, Н. (7 марта 1997 г.). «In vitro характеристика ферментов биосинтеза астаксантина» . Журнал биологической химии . 272 (10): 6128–35. DOI : 10.1074 / jbc.272.10.6128 . PMID 9045623 . 
  17. ^ Scaife, Марк А .; Ма, Синтия А .; Норман, Эндрю; Армента, Роберто Э. (1 октября 2012 г.). «Прогресс в направлении биопроцесса кантаксантина Escherichia coli». Биохимия процессов . 47 (12): 2500–2509. DOI : 10.1016 / j.procbio.2012.10.012 .
  18. ^ Джеймс, Уильям; Бергер, Тимоти; Элстон, Дирк (2005). Болезни Эндрюса кожи: клиническая дерматология . (10-е изд.). Сондерс. ISBN 0-7216-2921-0 . 
  19. ^ "Солнце меньше загара" . Понедельник, 26 августа 2019 г.
  20. ^ Hueber, A .; Rosentreter, A .; Северин, М. (2011). «Кантаксантин ретинопатия: долгосрочные наблюдения». Офтальмологические исследования . 46 (2): 103–106. DOI : 10.1159 / 000323813 . PMID 21346389 . S2CID 7495247 .  
  21. ^ «В предупредительных письмах говорится, что косметика является фальсифицированной из-за неправомерного использования красящей добавки кантаксантина» . 5 апреля 2005 года Архивировано из оригинального 28 мая 2009 года . Проверено 13 мая 2012 года .
  22. ^ "Безопасность от солнца: защитите кожу, в которой вы находитесь!" . FDA и вы, Выпуск №3 . Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов . Весна-Лето 2003. Архивировано из оригинального 19 - го января 2009 года.