Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Декановая кислота
Скелетная формула декановой кислоты
Шариковая модель декановой кислоты
Имена
Название ИЮПАК
Декановая кислота
Другие имена
Каприновая кислота; Каприновая кислота; Доевая кислота; Дециловая кислота;
1-нонанкарбоновая кислота;
C10: 0 ( числа липидов )
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
DrugBank
ECHA InfoCard100,005,798 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
  • 206-376-4
КЕГГ
Номер RTECS
  • HD9100000
UNII
  • InChI = 1S / C10H20O2 / c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10 (11) 12 / h2-9H2,1H3, (H, 11,12) проверитьY
    Ключ: GHVNFZFCNZKVNT-UHFFFAOYSA-N проверитьY
  • InChI = 1 / C10H20O2 / c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10 (11) 12 / h2-9H2,1H3, (H, 11,12)
    Ключ: GHVNFZFCNZKVNT-UHFFFAOYAC
  • О = С (О) 1940CCC
Характеристики
С 10 Н 20 О 2
Молярная масса172,268  г · моль -1
ВнешностьБелые кристаллы
ЗапахСильно прогорклый и неприятный [1]
Плотность0,893 г / см 3 (25 ° C) [2]
0,8884 г / см 3 (35,05 ° C)
0,8773 г / см 3 (50,17 ° C) [3]
Температура плавления31,6 ° С (88,9 ° F, 304,8 К) [6]
Точка кипения268,7 ° C (515,7 ° F, 541,8 K) [4]
0,015 г / 100 мл (20 ° C) [4]
РастворимостьРастворим в спирте , эфире , CHCl 3 , C 6 H 6 , CS 2 , ацетоне [1]
журнал P4,09 [4]
Давление газа4,88 · 10 −5 кПа (25 ° C) [1]
0,1 кПа (108 ° C) [4]
2,03 кПа (160 ° C) [5] [2]
Кислотность (p K a )4.9 [1]
Теплопроводность0,372 Вт / м · К (твердый)
0,141 Вт / м · К (жидкий) [3]
Показатель преломления ( n D )
1,4288 (40 ° C) [1]
Вязкость4,327 сП (50 ° C) [4]
2,88 сП (70 ° C) [3]
Структура
Кристальная структура
Моноклинический (-3,15 ° C) [7]
Космическая группа
P2 1 / c [7]
Постоянная решетки
a  = 23,1 Å, b  = 4,973 Å, c  = 9,716 Å [7]
α = 90 °, β = 91,28 °, γ = 90 °
Термохимия
Теплоемкость ( C )
475,59 Дж / моль · К [5]
Std энтальпия формации (Δ F H ⦵ 298 )
-713,7 кДж / моль [4]
Стандартная энтальпия сгорания (Δ c H ⦵ 298 )
6079,3 кДж / моль [5]
Опасности
Основные опасностиСредняя токсичность
Паспорт безопасностиВнешний паспорт безопасности материалов
Пиктограммы GHS[2]
Сигнальное слово GHSПредупреждение
Формулировки опасности GHS
H315 , H319 , H335 [2]
Меры предосторожности GHS
P261 , P305 + 351 + 338 [2]
Опасность проглатыванияМожет быть токсичным
Опасность при вдыханииМожет вызвать раздражение
Опасность для кожиМожет быть токсичным при контакте
NFPA 704 (огненный алмаз)
[8]
2
1
0
точка возгорания110 ° C (230 ° F, 383 K) [2]
Смертельная доза или концентрация (LD, LC):
LD 50 ( средняя доза )
10 г / кг (крысы, перорально) [8]
Родственные соединения
Родственные жирные кислоты
Нонановая кислота , Ундекановая кислота
Родственные соединения
Деканол
Decanal
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверить  ( что есть   ?)проверитьY☒N
Ссылки на инфобоксы

Каприновая кислота , также известная как декановая кислота или дециловая кислота , представляет собой насыщенную жирную кислоту . Его формула - CH 3 (CH 2 ) 8 COOH. Соли и сложные эфиры декановой кислоты называются капратами или деканоатами . Термин «каприновая кислота» происходит от латинского « caper / capra » (коза), потому что потный, неприятный запах этого соединения напоминает козий. [9]

Возникновение [ править ]

Каприновая кислота естественным образом содержится в кокосовом масле (около 10%) и косточковом пальмовом масле (около 4%), в противном случае она встречается редко в типичных маслах семян. [10] Он содержится в молоке различных млекопитающих и в меньшей степени в других животных жирах. [6] Это также содержит 1,62% от жиров из плодов из дурианых видов Дурио Graveolens . [11]

Две другие кислоты названы в честь коз: капроновая кислота (жирная кислота C6: 0) и каприловая кислота (жирная кислота C8: 0). Вместе с каприновой кислотой они составляют 15% жира козьего молока. [12]

Производство [ править ]

Каприновая кислота может быть получена окислением деканола первичного спирта с использованием окислителя триоксида хрома (CrO 3 ) в кислых условиях. [13]

Нейтрализация каприновой кислоты или омыление ее сложных эфиров триглицеридов гидроксидом натрия дает капрат натрия, CH 3 (CH 2 ) 8 CO 2 - Na + . Эта соль входит в состав некоторых видов мыла .

Использует [ редактировать ]

Каприновая кислота используется в производстве сложных эфиров для искусственных фруктовых ароматизаторов и духов. Он также используется в качестве промежуточного продукта в химическом синтезе. Он используется в органическом синтезе и в промышленности при производстве парфюмерии, смазок, консистентных смазок, резины, красителей, пластмасс, пищевых добавок и фармацевтических препаратов. [8]

Фармацевтика [ править ]

Доступны пролекарства эфиров капрата различных фармацевтических препаратов. Поскольку каприновая кислота является жирной кислотой, образование соли или сложного эфира с лекарством увеличивает его липофильность и его сродство к жировой ткани . Поскольку распределение лекарства из жировой ткани обычно происходит медленно, можно разработать инъекционную форму лекарства длительного действия (так называемая инъекция депо ), используя его капратную форму. Некоторые примеры лекарств, доступных в виде эфира капрата , включают нандролон , флуфеназин , бромперидол и галоперидол . [ необходима цитата ]

Эффекты [ править ]

Каприновая кислота действует как неконкурентный антагонист рецептора AMPA в терапевтически значимых концентрациях в зависимости от напряжения и субъединицы, и этого достаточно, чтобы объяснить ее противосудорожные эффекты. [14] Это прямое ингибирование возбуждающей нейротрансмиссии каприновой кислотой в головном мозге способствует противосудорожному эффекту кетогенной диеты МСТ . [14] Декановая кислота и антагонист рецептора AMPA препарат перампанел действуют на разных участках рецептора AMPA, и поэтому возможно, что они оказывают совместное действие на рецептор AMPA, что позволяет предположить, что перампанел и кетогенная диета могут быть синергическими. [14]

Каприновая кислота может нести ответственность за пролиферацию митохондрий, связанную с кетогенной диетой , и это может происходить через агонизм рецептора PPARγ и его гены-мишени, участвующие в митохондриальном биогенезе . [15] [16] Активность комплекса I в цепи переноса электронов значительно повышается при обработке декановой кислотой. [15]

Однако следует отметить, что пероральные жирные кислоты со средней длиной цепи очень быстро разлагаются в результате метаболизма первого прохождения, попадая в печень через воротную вену, и быстро метаболизируются с помощью промежуточных продуктов кофермента А через β-окисление и лимонной кислоты. цикл для производства диоксида углерода, ацетатных и кетоновых тел. [17] Неясно, обладают ли кетоны β-гидроксибутриат и ацетон прямой противосудорожной активностью. [14] [18] [19] [20]

См. Также [ править ]

  • Список насыщенных жирных кислот
  • Список карбоновых кислот
  • Ундециловая кислота
  • Пеларгоновая кислота , жирная кислота со средней длиной цепи, также обладающая противосудорожной активностью.

Ссылки [ править ]

  1. ^ a b c d e CID 2969 от PubChem
  2. ^ a b c d e f Sigma-Aldrich Co. , Декановая кислота . Проверено 15 июня 2014.
  3. ^ a b c Мезаки, Рейджи; Мотидзуки, Масафуми; Огава, Кохей (2000). Технические данные по смешиванию (1-е изд.). Elsevier Science BV стр. 278. ISBN 978-0-444-82802-6.
  4. ^ a b c d e f Лиде, Дэвид Р., изд. (2009). CRC Справочник по химии и физике (90-е изд.). Бока-Ратон, Флорида : CRC Press . ISBN 978-1-4200-9084-0.
  5. ^ a b c n-Декановая кислота в Linstrom, Peter J .; Маллард, Уильям Г. (ред.); Веб-книга NIST Chemistry, стандартная справочная база данных NIST номер 69 , Национальный институт стандартов и технологий, Гейтерсбург (Мэриленд), http://webbook.nist.gov (получено 15 июня 2014 г.)
  6. ^ a b Беар-Роджерс, JL; Dieffenbacher, A .; Холм, СП (1 января 2001 г.). «Лексикон липидного питания (Технический отчет IUPAC)». Чистая и прикладная химия . 73 (4): 685–744. DOI : 10,1351 / pac200173040685 . S2CID 84492006 . 
  7. ^ a b c Д. Бонд, Эндрю (2004). «О кристаллических структурах и изменении температуры плавления н-алкилкарбоновых кислот». Новый химический журнал . 28 (1): 104–114. DOI : 10.1039 / B307208H .
  8. ^ a b c «КАПРИНОВАЯ КИСЛОТА» . Chemicalland21.com . AroKor Holdings . Проверено 15 июня 2014 .
  9. ^ "капри-, капр- +" . Проверено 28 сентября 2012 .
  10. ↑ Дэвид Дж. Аннекен, Сабина Бот, Ральф Кристоф, Георг Фиг, Удо Штейнбернер, Альфред Вестфехтель «Жирные кислоты» в Энциклопедии промышленной химии Ульмана , 2006, Wiley-VCH, Weinheim. DOI : 10.1002 / 14356007.a10_245.pub2
  11. ^ Насаруддин, Мохд Ханиф; Нур, Нур Кхайрул Иззрин Мохд; Мамат, Хасмади (2013). "Komposisi Proksimat dan Komponen Asid Lemak Durian Kuning (Durio graveolens) Sabah" [Примерный и жирнокислотный состав желтого дуриана Sabah (Durio graveolens)] (PDF) . Sains Malaysiana (на малайском). 42 (9): 1283–1288. ISSN 0126-6039 . OCLC 857479186 . Проверено 28 ноября 2017 года .  
  12. ^ Хилдич, TP; Ясперсон, Х. (1944). «Составляющие кислоты жиров молока коз, овец и кобыл» . Биохимический журнал . 38 (5): 443–447. DOI : 10.1042 / bj0380443 . PMC 1258125 . PMID 16747831 .  
  13. ^ Макмерри, Джон (2008). Органическая химия (7-е изд.). Томпсон - Брукс / Коул. п. 624.
  14. ^ a b c d Чанг, Пишань; Августин, Катрин; Боддум, Ким; Уильямс, Софи; Вс, мин; Тершак, Джон А .; Hardege, Jörg D .; Чен, Филип Э .; Уокер, Мэтью С .; Уильямс, Робин С.Б. (февраль 2016 г.). «Контроль приступов декановой кислотой посредством прямого ингибирования рецепторов AMPA» . Мозг . 139 (2): 431–443. DOI : 10,1093 / мозг / awv325 . PMC 4805082 . PMID 26608744 .  
  15. ^ a b Хьюз, Шон Дэвид; Канабус, Марта; Андерсон, Гленн; Hargreaves, Iain P .; Резерфорд, Триша; Доннелл, Маура О '; Кросс, Дж. Хелен; Рахман, Шамима; Итон, Саймон; Heales, Саймон-младший (май 2014 г.). «Компонент кетогенной диеты декановая кислота увеличивает митохондриальную цитрат-синтазу и активность комплекса I в нейрональных клетках» . Журнал нейрохимии . 129 (3): 426–433. DOI : 10.1111 / jnc.12646 . PMID 24383952 . S2CID 206089968 .  
  16. ^ Малапака, Рагху Р.В.; Ху, Соккин; Чжан, Цзифэн; Choi, Jang H .; Чжоу, X. Эдвард; Сюй, Юн; Гонг, Иньхань; Ли, Цзюнь; Йонг, Ю-Леонг; Чалмерс, Майкл Дж .; Чанг, Линь; Resau, James H .; Гриффин, Патрик Р .; Чен, Ю. Евгений; Сюй, Х. Эрик (2 января 2012 г.). «Идентификация и механизм 10-углеродной жирной кислоты как модулирующего лиганда рецепторов, активируемых пролифератором пероксисом» . Журнал биологической химии . 287 (1): 183–195. DOI : 10.1074 / jbc.M111.294785 . PMC 3249069 . PMID 22039047 .  
  17. ^ Чанг, Пишан; Тербах, Николь; Завод, Ник; Чен, Филип Э .; Уокер, Мэтью С .; Уильямс, Робин С.Б. (июнь 2013 г.). «Контроль приступов с помощью жирных кислот со средней длиной цепи, связанных с кетогенной диетой» . Нейрофармакология . 69 : 105–114. DOI : 10.1016 / j.neuropharm.2012.11.004 . PMC 3625124 . PMID 23177536 .  
  18. ^ Viggiano, Андреа; Пилла, Рафаэле; Арнольд, Патрик; Монда, Марчеллино; Д ׳ Агостино, Доминик; Коппола, Джангеннаро (август 2015 г.). «Противосудорожные свойства перорального эфира кетона в модели пентилентетразола при припадке» . Исследование мозга . 1618 : 50–54. DOI : 10.1016 / j.brainres.2015.05.023 . PMID 26026798 . 
  19. ^ Rho, Jong M .; Андерсон, Гейл Д.; Доневан, Шон Д .; Уайт, Х. Стив (22 апреля 2002 г.). «Ацетоацетат, ацетон и дибензиламин (загрязняющее вещество в l - (+) - β-гидроксибутират) проявляют прямое противосудорожное действие in vivo». Эпилепсия . 43 (4): 358–361. DOI : 10,1046 / j.1528-1157.2002.47901.x . PMID 11952765 . S2CID 31196417 .  
  20. ^ Ма, Вэйюань; Берг, Джим; Йеллен, Гэри (4 апреля 2007 г.). «Метаболиты кетогенной диеты уменьшают возбуждение центральных нейронов, открывая каналы KATP» . Журнал неврологии . 27 (14): 3618–3625. DOI : 10.1523 / JNEUROSCI.0132-07.2007 . PMC 6672398 . PMID 17409226 .