Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Captodiame
Captodiame.svg
Клинические данные
AHFS / Drugs.comМеждународные названия лекарств
Пути
администрирования		Устный
Код УВД
Легальное положение
Легальное положение
  • В общем: ℞ (только по рецепту)
Фармакокинетические данные
ЭкскрецияПочечный
Идентификаторы
Количество CAS
PubChem CID
DrugBank
ChemSpider
UNII
КЕГГ
ECHA InfoCard100,006,936 Отредактируйте это в Викиданных
Химические и физические данные
ФормулаС 21 Н 29 N S 2
Молярная масса359,59  г · моль -1
3D модель ( JSmol )
 ☒NпроверитьY (что это?) (проверить)  

Каптодиам ( МНН ), также известный как каптодиамин , представляет собой антигистаминный препарат, продаваемый под торговыми названиями Коватин , Коватикс и Суврен, который используется как седативное и анксиолитическое средство . По структуре относится к дифенгидраминам . [1]

Исследование 2004 года показало, что каптодиам может быть полезным для предотвращения бензодиазепинового абстинентного синдрома у людей, прекращающих лечение бензодиазепинами . [1]

В дополнении к его действиям в качестве антигистаминных препаратов, captodiamine было установлено, выступать в качестве 5-НТ 2С рецепторы антагониста и сг 1 рецептора и D 3 рецептора агониста . [2] Он оказывает на крыс действие, подобное антидепрессанту . [2] Однако каптодиамин уникален среди антидепрессантов, поскольку он увеличивает уровни нейротрофического фактора головного мозга (BDNF) в гипоталамусе, но не во фронтальной коре или гиппокампе . [2]Это уникальное действие может быть связано с его способностью ослаблять стресс- индуцированную ангедонию и передачу сигналов фактора высвобождения кортикотропина (CRF) в гипоталамусе. [2]

Синтез [ править ]

Во многих случаях можно также отказаться от атома кислорода в этих молекулах; замена азота на серу дает молекулу, основные биологические свойства которой сходны с седативным и транквилизирующим.

Синтез каптодиамина: Hubner Oluf Herman, Petersen Povl Viggo. Патент США 2,830,088 (1958).

Ацилирование н-бутилового эфира тиофенола по Фриделю-Крафтсу бензоилхлоридом дает соответствующий бензофенон . Восстановление кетона цинком / NaOH с последующей обработкой HCl в эфире дает бензгидрилхлорид. Замещение галогена тиомочевиной в результате реакции последнего в его наиболее нуклеофильном центре дает изотиоурониевую соль. Гидролиз соли приводит к серному аналогу бензгидрола. Алкилирование натриевой соли этой последней N - (2-хлорэтил) диметиламином дает каптодиам.

См. Также [ править ]

  • Гидроксизин
  • Ципрогептадин

Ссылки [ править ]

  1. ^ a b Мерсье-Гийон C, Шабанн Дж. П., Савюк П. (2004). «Роль каптодиамина в отмене длительного лечения бензодиазепинами». Curr Med Res Opin . 20 (9): 1347–55. DOI : 10.1185 / 030079904125004457 . PMID  15383182 . Бесплатный полный текст с регистрацией
  2. ^ a b c d Ring RM, Regan CM (октябрь 2013 г.). «Каптодиамин, предполагаемый антидепрессант, усиливает экспрессию гипоталамического BDNF in vivo за счет синергического антагонизма рецептора 5-HT2c и агонизма рецептора сигма-1». J. Psychopharmacol. (Оксфорд) . 27 (10): 930–9. DOI : 10.1177 / 0269881113497614 . hdl : 10197/4383 . PMID 23863923 .