Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску

Цефуроксим
Скелетная формула цефуроксима
Шаровидная модель молекулы цефуроксима
Клинические данные
Торговые наименованияЗинацеф, Цефтин и др.
AHFS / Drugs.comМонография
MedlinePlusa601206
Данные лицензии

Категория беременности
  • B
Пути
администрирования		Внутримышечно , внутривенно , внутрь
Класс препаратаВторое поколение цефалоспоринов
Код УВД
Легальное положение
Легальное положение
  • AU : S4 (только по рецепту)
  • В общем: ℞ (только по рецепту)
Фармакокинетические данные
Биодоступность37% натощак, до 52% при приеме после еды
Ликвидация Период полураспада80 минут
ЭкскрецияМоча 66–100% без изменений
Идентификаторы
  • (6 R , 7 R ) -3 - {[(Аминокарбонил) окси] метил} -7 - {[(2 Z ) -2- (2-фурил) -2- (метоксиимино) ацетил] амино} -8-оксо -5-тиа-1-азабицикло [4.2.0] окт-2-ен-2-карбоновая кислота
Количество CAS
PubChem CID
DrugBank
ChemSpider
UNII
КЕГГ
ЧЭМБЛ
Панель управления CompTox ( EPA )
ECHA InfoCard100.054.127
Химические и физические данные
ФормулаC 16 H 16 N 4 O 8 S
Молярная масса424,38  г · моль -1
3D модель ( JSmol )
  • Интерактивное изображение
Улыбки
  • O = C2N1 / C (= C (\ CS [C @@ H] 1 [C @@ H] 2NC (= O) C (= N \ OC) \ c3occc3) COC (= O) N) C (= O ) O
ИнЧИ
  • InChI = 1S / C16H16N4O8S / c1-26-19-9 (8-3-2-4-27-8) 12 (21) 18-10-13 (22) 20-11 (15 (23) 24) 7 ( 5-28-16 (17) 25) 6-29-14 (10) 20 / ч2-4,10,14H, 5-6H2,1H3, (H2,17,25) (H, 18,21) (H , 23,24) / b19-9 + / t10-, 14- / м1 / с1 проверитьY
  • Ключ: JFPVXVDWJQMJEE-SWWZKJRFSA-N проверитьY
  (проверять)

Цефуроксим , продаваемый, среди прочего, под торговой маркой Zinacef , представляет собой антибиотик, используемый для лечения и профилактики ряда бактериальных инфекций . [1] К ним относятся пневмония , менингит , средний отит , сепсис , инфекции мочевыводящих путей и болезнь Лайма . [2] Он используется внутрь или путем инъекции в вену или мышцу . [2]

Общие побочные эффекты включают тошноту, диарею, аллергические реакции и боль в месте инъекции. [2] Серьезные побочные эффекты могут включать инфекцию Clostridium difficile , анафилаксию и синдром Стивенса – Джонсона . [2] Использование во время беременности и кормления грудью считается безопасным. [3] Это цефалоспорин второго поколения, который влияет на способность бактерий создавать клеточную стенку, что приводит к ее гибели. [2]

Цефуроксим был запатентован в 1971 году и одобрен для медицинского применения в 1977 году. [4] Он включен в Список основных лекарственных средств Всемирной организации здравоохранения . [5] В 2017 году это было 342-е место среди наиболее часто выписываемых лекарств в Соединенных Штатах: было выписано более 800 тысяч рецептов. [6]

Медицинское использование [ править ]

Цефуроксим активен против многих бактерий, включая чувствительные штаммы стафилококков и стрептококков , а также ряд грамотрицательных микроорганизмов. [7] Как и другие цефалоспорины, он чувствителен к бета-лактамазе , хотя, как разновидность второго поколения, он менее чувствителен . Следовательно, он может иметь большую активность против Haemophilus influenzae , Neisseria gonorrhoeae и болезни Лайма . В отличие от других цефалоспоринов второго поколения, цефуроксим может проникать через гематоэнцефалический барьер . [8]

Систематический обзор обнаружил высококачественные доказательства того, что инъекции цефуроксима в глаз после операции по удалению катаракты снизят вероятность развития эндофтальмита после операции. [9]

Побочные эффекты [ править ]

Цефуроксим обычно хорошо переносится, а его побочные эффекты обычно преходящи. При проглатывании после еды этот антибиотик лучше всасывается и с меньшей вероятностью вызывает свои наиболее распространенные побочные эффекты в виде диареи , тошноты, рвоты, головных болей / мигрени , головокружения и боли в животе по сравнению с большинством антибиотиков этого класса. [ требуется медицинская цитата ]

Хотя широко заявленный перекрестный аллергический риск между цефалоспоринами и пенициллином составляет около 10% , недавно [ когда? ] оценки не показали повышенного риска перекрестной аллергической реакции на цефуроксим и некоторые другие цефалоспорины второго поколения или более поздние. [10]

Химия [ править ]

Цефуроксим аксетил представляет собой пролекарство цефуроксима на основе ацетоксиэтилового эфира, которое эффективно при пероральном приеме. [11] Это цефалоспорин второго поколения .

Торговые наименования [ править ]

В США он продается как Зинацеф компанией Covis Pharmaceuticals, поскольку компания приобрела права на этот продукт в США у GSK . [12] GSK продолжала продавать пероральную суспензию для детей под названием Цефтин ; однако эта презентация была прекращена 24 июня 2017 года. [13]

В Бангладеш он доступен как Rofurox от Radiant, Kilbac от Incepta и Xorimax от Sandoz. В Индии он доступен как цефтум в форме таблеток и супацеф в форме инъекций от GSK. [14] В Польше, она доступна как Zamur по MEPHA , дочерней компании Teva Pharmaceutical Industries . [15] В Австралии, «первая общая» форма Цефуроксимаксетил, Фармакор Цефуроксим (таблетки) от Фармакор Pty Ltd, была зарегистрирована 27 марта 2017 года, по выпуску изделий медицинского назначения . [16] Цефуроксим аксетил также доступен (в двух дозах) в виде гранул для пероральной суспензии от Aspen Pharmacare Australia Pty Ltd под торговой маркой Zinnat cefuroxime . [17]

Ссылки [ править ]

  1. ^ Британский национальный формуляр: BNF 76 (76 изд.). Фармацевтическая пресса. 2018. с. 518. ISBN 9780857113382.
  2. ^ a b c d e "Монография цефуроксима натрия для профессионалов" . Drugs.com . Американское общество фармацевтов систем здравоохранения . Проверено 22 марта 2019 .
  3. ^ «Использование цефуроксима во время беременности» . Drugs.com . Проверено 3 марта 2019 .
  4. ^ Фишер, Джнос; Ганеллин, С. Робин (2006). Открытие лекарств на основе аналогов . Джон Вили и сыновья. п. 493. ISBN. 9783527607495.
  5. ^ Всемирная организация здравоохранения (2019). Примерный перечень Всемирной организации здравоохранения основных лекарственных средств: список двадцать первом 2019 . Женева: Всемирная организация здравоохранения. ЛВП : 10665/325771 . WHO / MVP / EMP / IAU / 2019.06. Лицензия: CC BY-NC-SA 3.0 IGO.
  6. ^ «Цефуроксим - Статистика употребления наркотиков» . ClinCalc . Проверено 11 апреля 2020 .
  7. ^ «Приложение 5 - Обзор антибиотиков» . Wellington ICU Drug Manual . Проверено 10 декабря 2020 .
  8. ^ Рут, Ричард К .; Вальдфогель, Фрэнсис; Кори, Лоуренс; Штамм, Уолтер Э. (1999). Клинические инфекционные болезни: практический подход . Издательство Оксфордского университета. п. 259. ISBN. 9780195081039.
  9. ^ Гоуэр EW, Линдслей K, Tulenko SE, Nanji А.А., Leyngold I, McDonnell PJ (2017). «Периоперационные антибиотики для профилактики острого эндофтальмита после операции по удалению катаракты» . Cochrane Database Syst Rev . 2 : CD006364. DOI : 10.1002 / 14651858.CD006364.pub3 . PMC 5375161 . PMID 28192644 .  
  10. ^ Pichichero ME (2006). «Цефалоспорины можно безопасно назначать пациентам с аллергией на пенициллин» (PDF) . Журнал семейной практики . 55 (2): 106–12. PMID 16451776 . Архивировано из оригинального (PDF) 24 февраля 2012 года.  
  11. ^ Вальтер Sneader (23 июня 2005). Открытие наркотиков: история . ISBN 9780471899792.
  12. ^ http://www.covispharma.ch/assets/pdf/covis-pharma-acquires-portfolio-of-drugs-from-glaxosmithkline.pdf
  13. ^ «Нехватка лекарств FDA» . Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов (FDA). 20 марта 2018.
  14. ^ «GlaxoSmithKline Pharmaceuticals Limited - Лекарства, отпускаемые по рецепту - Противоинфекционные» . Gsk-india.com. 26 марта 2013 г.
  15. ^ "Charakterystyka produktu lecznicznego" (PDF) . Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych. 12 ноября 2015.
  16. ^ «Лекарства, отпускаемые по рецепту: регистрация новых дженериков и биоподобных лекарств, 2017» . TGA . Управление лечебными товарами . Проверено 30 июля 2018 года .
  17. ^ "ARTG ID 81301" . TGA . Управление лечебными товарами . Проверено 30 июля 2018 года .

Внешние ссылки [ править ]

  • «Цефуроксим» . Информационный портал о наркотиках . Национальная медицинская библиотека США.