Цитраконовая кислота представляет собой органическое соединение с формулой CH 3 C 2 H (CO 2 H) 2 . Это белое твердое вещество. Это цис - изомер из мезаконовой кислоты . Это одна из пироцитриновых кислот, образующихся при нагревании лимонной кислоты . [1] Цитраконовая кислота может быть получена, хотя и неэффективно, путем окисления ксилола и метилбутанолов. Кислота проявляет необычное свойство самопроизвольного образования ангидрида, который, в отличие от малеинового ангидрида , является жидкостью при комнатной температуре. [2]
Имена | |
---|---|
Предпочтительное название IUPAC (2 Z ) -2-метилбут-2-ендиовая кислота | |
Другие названия 2- Метилмалеиновая кислота Цитраконат Метилмалеиновая кислота цис- Метилбутендиовая кислота | |
Идентификаторы | |
3D модель ( JSmol ) | |
3DMet | |
ЧЭБИ | |
ChemSpider | |
DrugBank | |
ECHA InfoCard | 100.007.145 |
Номер ЕС |
|
КЕГГ | |
PubChem CID | |
UNII | |
| |
| |
Характеристики | |
С 5 Н 6 О 4 | |
Молярная масса | 130,099 г · моль -1 |
Появление | Моноклинные кристаллы [1] |
Плотность | 1,62 г / см 3 [1] |
Температура плавления | ~ 90 ° C (разложение) [1] |
Легко растворим [1] | |
Опасности | |
Пиктограммы GHS | |
Сигнальное слово GHS | Предупреждение |
H302 | |
P264 , P270 , P301 + 312 , P330 , P501 | |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
проверить ( что есть ?) | |
Ссылки на инфобоксы | |
В лаборатории цитраконовую кислоту можно получить термической изомеризацией ангидрида итаконовой кислоты с получением цитраконового ангидрида , который можно гидролизовать до цитраконовой кислоты. [3] Требуемый ангидрид итаконовой кислоты получают сухой перегонкой лимонной кислоты .
Рекомендации
- ^ a b c d e Budavari, Susan, ed. (1996), Индекс Мерк: Энциклопедия химикатов, лекарств и биологических препаратов (12-е изд.), Мерк, ISBN 0911910123
- ^ Курт Лобек; Герберт Хаферкорн; Вернер Фурманн; Норберт Федтке. «Малеиновая и фумаровая кислоты». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. DOI : 10.1002 / 14356007.a16_053 .
- ^ Р.Л. Шрайнер; SG Ford; л. Дж. Ролл (1931). «Цитраконовый ангидрид и цитраконовая кислота». Орг. Synth . 28 : 28. DOI : 10,15227 / orgsyn.011.0028 .