Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Итаконовая кислота
Формула скелета
Шариковая модель
Имена
Предпочтительное название IUPAC
2-Methylidenebutanedioic кислота
Другие имена
2-Метилен янтарная кислота
Метилен янтарная кислота [1]
1-Пропен-2-3-дикарбоновая кислота
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
ECHA InfoCard100.002.364 Отредактируйте это в Викиданных
КЕГГ
UNII
Характеристики
С 5 Н 6 О 4
Молярная масса130,099  г · моль -1
ВнешностьБелое твердое вещество
Плотность1,63 г / см 3 [1]
Температура плавленияОт 162 до 164 ° C (от 324 до 327 ° F; от 435 до 437 K) (разлагается) [1]
1 г / 12 мл [1]
Растворимость в этаноле1 г / 5 мл [1]
-57,57 · 10 −6 см 3 / моль
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
проверитьY проверить  ( что есть   ?)проверитьY☒N
Ссылки на инфобоксы

Итаконовая кислота или метилиден янтарная кислота - это органическое соединение . Эта дикарбоновая кислота представляет собой белое твердое вещество, растворимое в воде, этаноле и ацетоне. Исторически итаконовая кислота была получена путем дистилляции лимонной кислоты , но в настоящее время ее получают путем ферментации. Название итаконовая кислота было изобретено как анаграмма аконитовой кислоты , другого производного лимонной кислоты.

Производство [ править ]

С 1960-х годов его производят в промышленности путем ферментации углеводов, таких как глюкоза или патока, с использованием таких грибов, как Aspergillus itaconicus или Aspergillus terreus . [2]

Для A. terreus итаконатный путь в основном выяснен. Общепринятым путем для итаконата является гликолиз, цикл трикарбоновых кислот и декарбоксилирование цис -аконатата до итаконата с помощью цис -аконитат-декарбоксилазы. [3]

Головной гриб Ustilago maydis использует альтернативный путь. Цис -конитат превращается в термодинамически предпочтительный транс -конитат через аконитат-Δ-изомеразу (Adi1). [4] транс- Аконитат дополнительно декарбоксилируется до итаконата транс- аконитат-декарбоксилазой (Tad1). [4]

Итаконовая кислота также продуцируется в клетках макрофагального происхождения. [5] Было показано, что итаконат является ковалентным ингибитором фермента изоцитратлиазы in vitro . [6] [7] Таким образом, итаконат может обладать антибактериальной активностью в отношении бактерий, экспрессирующих изоцитратлиазу (таких как Salmonella enterica и Mycobacterium tuberculosis ). [8] [9]

Однако клетки макрофагального клона должны «заплатить цену» за производство итаконата, и они теряют способность выполнять фосфорилирование митохондриального субстрата. [10]

Лабораторный синтез [ править ]

Сухая перегонка лимонной кислоты дает итаконовый ангидрид , который подвергается гидролизу до итаконовой кислоты. [11]

Реакции [ править ]

При нагревании итаконовый ангидрид изомеризуется в ангидрид цитраконовой кислоты , который может быть гидролизован до цитраконовой кислоты (2-метилмалеиновой кислоты). [12]

Этапы превращения лимонной кислоты в цитраконовую кислоту с помощью итаконовой и аконитовой кислот .

Частичное гидрирование итаконовой кислоты над никелем Ренея дает 2-метилянтарную кислоту . [13]

Итаконовая кислота в основном используется в качестве сомономера при производстве акрилонитрил-бутадиен-стирольных и акрилатных латексов с применением в бумажной и архитектурной промышленности покрытий. [ необходима цитата ]

Ссылки [ править ]

  1. ^ a b c d e Merck Index , 11-е издание, 5130
  2. ^ Роджер А. Шелдон (2014). «Экологичное и устойчивое производство химикатов из биомассы: современное состояние». Green Chem . 16 (3): 950–963. DOI : 10.1039 / C3GC41935E .
  3. ^ Штайгер, Маттиас Георг; Блюмхофф, Марзена Лидия; Маттанович, Дитхард; Зауэр, Майкл (01.01.2013). «Биохимия микробного производства итаконовой кислоты» . Границы микробиологии . 4 : 23. DOI : 10,3389 / fmicb.2013.00023 . PMC 3572532 . PMID 23420787 .  
  4. ^ a b Гейзер, Елена; Пшибилла, Сандра К.; Фридрих, Александра; Бакель, Вольфганг; Виркс, Ник; Бланк, Ларс М; Бёлькер, Майкл (01.01.2016). «Ustilago maydis производит итаконовую кислоту через необычный промежуточный трансаконитат» . Микробная биотехнология . 9 (1): 116–126. DOI : 10.1111 / 1751-7915.12329 . ISSN 1751-7915 . PMC 4720413 . PMID 26639528 .   
  5. ^ О'Нил, Люк AJ; Артемов, Максим Н (2019). «Итаконат: пример метаболического перепрограммирования в функции макрофагов». Nat. Rev. Immunol . 19 (5): 273–281. DOI : 10.1038 / s41577-019-0128-5 . PMID 30705422 . S2CID 59524706 .  
  6. ^ Квай, Британская Колумбия; Коллинз, AJ; Мидлдитч, MJ; Sperry, J .; Башири, Г .; Люнг, IKH (2020). «Итаконат представляет собой ковалентный ингибитор изоцитратлиазы Mycobacterium tuberculosis». RSC Med. Chem . DOI : 10.1039 / D0MD00301H .
  7. ^ Риттенхаус, Джудит Уильямс; Макфадден, Брюс А. (1974). «Ингибирование изоцитратлиазы из Pseudomonas indigofera итаконатом». Архивы биохимии и биофизики . 163 : 79–86. DOI : 10.1016 / 0003-9861 (74) 90456-1 . PMID 4852477 . 
  8. ^ Michelucci, A .; Cordes, T .; Ghelfi, J .; Pailot, A .; Reiling, N .; Goldmann, O .; Binz, T .; Wegner, A .; Tallam, A .; Rausell, A .; Buttini, M .; Линстер, CL; Medina, E .; Balling, R .; Хиллер, К. (2013). «Иммуно-чувствительный белок гена 1 связывает метаболизм с иммунитетом, катализируя выработку итаконовой кислоты» . Труды Национальной академии наук . 110 (19): 7820–5. Bibcode : 2013PNAS..110.7820M . DOI : 10.1073 / pnas.1218599110 . PMC 3651434 . PMID 23610393 .  
  9. ^ Кордес, Фекла; Микелуччи, Алессандро; Хиллер, Карстен (2015). «Итаконовая кислота: удивительная роль промышленного соединения в качестве антимикробного метаболита млекопитающих» . Ежегодный обзор питания . 35 : 451–73. DOI : 10,1146 / annurev-Nutr-071714-034243 . PMID 25974697 . 
  10. ^ Nemeth, B .; Doczi, J .; Csete, D .; Kacso, G .; Ravasz, D .; Adams, D .; Поцелуй, G .; Надь, AM; Horvath, G .; Tretter, L .; Mocsai, A .; Чепаны-Коми, р .; Иорданов, И .; Адам-Визи, В .; Чинопулос, К. (2015). «Отмена митохондриального фосфорилирования на уровне субстрата итаконовой кислотой, продуцируемой LPS-индуцированной экспрессией Irg1 в клетках мышиного клона макрофагов» . Журнал FASEB . 30 (1): 286–300. DOI : 10.1096 / fj.15-279398 . PMID 26358042 . 
  11. ^ RL Shriner; SG Ford; л. Дж. Ролл (1931). «Итаконовый ангидрид и итаконовая кислота». Орг. Synth . 11 : 70. DOI : 10,15227 / orgsyn.011.0070 .
  12. ^ RL Shriner; SG Ford; л. Дж. Ролл (1931). «Цитраконовый ангидрид и цитраконовая кислота». Орг. Synth . 28 : 28. DOI : 10,15227 / orgsyn.011.0028 .
  13. ^ RF Feldkamp; Б. Ф. Туллар (1954). «3-Метилтиофен». Орг. Synth . 34 : 73. DOI : 10,15227 / orgsyn.034.0073 .