Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Эта статья о соединениях природного происхождения. Чтобы узнать об одноименном индийском обезболивающем, см. Парацетамол .
Crocin
Crocin.png
Имена
Название ИЮПАК
Бис [(2 S , 3 R , 4 S , 5 S , 6 R ) -3,4,5-тригидрокси-6 - ({[(2 R , 3 R , 4 S , 5 S , 6 R ) -3 , 4,5-тригидрокси-6- (гидроксиметил) тетрагидро- 2H- пиран-2-ил] окси} метил) тетрагидро- 2H- пиран-2-ил] (2 E , 4 E , 6 E , 8 E , 10 E , 12 E , 14 E ) -2,6,11,15-тетраметил-2,4,6,8,10,12,14-гексадекагептаендиоат
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
ЧЭБИ
ChemSpider
ECHA InfoCard100.050.783 Отредактируйте это в Викиданных
UNII
Характеристики
С 44 Н 64 О 24
Молярная масса976,972  г · моль -1
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Ссылки на инфобоксы

Кроцин - это каротиноидное химическое соединение, которое содержится в цветках крокуса и гардении . [1] Кроцин - это химическое вещество, в первую очередь отвечающее за цвет шафрана .

В химическом отношении кроцин представляет собой сложный диэфир, образованный из дисахарида гентиобиозы и кроцетина дикарбоновой кислоты . При выделении в виде чистого химического соединения он имеет темно-красный цвет и образует кристаллы с температурой плавления 186 ° C. При растворении в воде образует оранжевый раствор.

Термин кроцины может также относиться к членам ряда родственных гидрофильных каротиноидов, которые представляют собой моногликозиловые или дигликозильные полиеновые эфиры кроцетина. [2] [3] кроцин , лежащий в основе аромата шафрана является α-кроцин (каротиноид пигмента , который может составлять более 10% от массы сухого шафрана): транс - crocetin ди- (β-D - gentiobiosyl ) сложный эфир ; он носит систематическое (IUPAC) название 8,8-диапо-8,8-каротиновая кислота. [2]

Основным активным компонентом шафрана является желтый пигмент кроцин 2 (известны три других производных с различным гликозилированием), содержащий гентиобиозную (дисахаридную) группу на каждом конце молекулы. Пять основных биологически активных компонентов шафрана, а именно четыре кроцина и кроцетин, можно измерить с помощью ВЭЖХ-УФ. [4]

Физиологическое воздействие на ткани и организмы млекопитающих [ править ]

Кроцин было показано, что антиоксидант , [5] [6] и нейронные защитное средство. [7] [8] Антиоксидантное поведение кроцина связано с сахарным фрагментом в молекуле кроцина, который играет жизненно важную роль в его химической реактивности. [6] Было также показано, что он оказывает антипролиферативное действие против раковых клеток in vitro . [9] [10] [11] Ограниченные данные свидетельствуют о возможных антидепрессивных свойствах кроцина у мышей [12] и людей. [13] В одном исследовании сообщается о свойствах афродизиака у самцов крыс в очень высоких дозах.[14]

Ссылки [ править ]

  1. ^ «Химическая информация» . sun.ars-grin.gov. Архивировано из оригинала на 2004-11-08 . Проверено 2 марта 2008 .
  2. ^ а б Абдуллаев 2002 , с. 1.
  3. ^ Абдуллаева, FI (2002), "Рак химиопрофилактики и противоопухолевый свойства шафрана ( Crocus Sativus L.)" , экспериментальной биологии и медицины , 227 (1), стр 20-5,. DOI : 10,1177 / 153537020222700104 , PMID 11788779 , архивируются из оригинала 3 декабря 2008 г. , извлечено 11 сентября 2011 г. 
  4. ^ Ли, На; Лин, Ге; Кван, Ю-Ва; Минь, Чжи-Да (июль 1999 г.). «Одновременное количественное определение пяти основных биологически активных ингредиентов шафрана с помощью высокоэффективной жидкостной хроматографии». Журнал хроматографии A . 849 (2): 349–355. DOI : 10.1016 / S0021-9673 (99) 00600-7 . PMID 10457433 . 
  5. ^ Папандреу М.А., Kanakis CD, Polissiou MG, Efthimiopoulos S, Cordopatis P, M Маргариты, Lamari FN (2006). «Ингибирующее действие на агрегацию бета-амилоида и антиоксидантные свойства экстракта рыльца Crocus sativus и его составляющих кроциновых». J. Agric Food Chem . 54 (23): 8762–8. DOI : 10.1021 / jf061932a . PMID 17090119 . 
  6. ^ a b Ахтари К; Хасанзаде К; Fakhraei B; Fakhraei N; Хассанзаде H; Зарей С.А. (2013). «Исследование теории функциональной плотности дескрипторов реактивности и антиоксидантного поведения кроцина». Вычислительная и теоретическая химия . 1013 : 123–129. DOI : 10.1016 / j.comptc.2013.03.015 .
  7. ^ Ochiai T, et al. (2006). «Защитные эффекты каротиноидов из шафрана при повреждении нейронов in vitro и in vivo». Biochim Biophys Acta . 1770 (4): 578–584. DOI : 10.1016 / j.bbagen.2006.11.012 . PMID 17215084 . 
  8. ^ Чжэн Уо, Лю JX, Ван JN, Сюй L (2006). «Влияние кроцина на вызванное реперфузией окислительное / нитративное повреждение микрососудов головного мозга после глобальной церебральной ишемии». Brain Res . 1138 : 86–94. DOI : 10.1016 / j.brainres.2006.12.064 . PMID 17274961 . 
  9. ^ Escribano Дж, Алонсо Г.Л., Кок-Прадос М, Фернандес JA (1996). «Кроцин, сафранал и пикрокроцин из шафрана (Crocus sativus L.) подавляют рост раковых клеток человека in vitro». Письма о раке . 100 (1–2): 22–30. DOI : 10.1016 / 0304-3835 (95) 04067-6 . PMID 8620447 . 
  10. ^ Chryssanthi DG, Lamari FN, Iatrou G, Pylara A, Караманос NK, Cordopatis P (2007). «Подавление пролиферации клеток рака молочной железы составляющими стиля различных видов Crocus». Противораковые исследования . 27 (1A): 357–62. PMID 17352254 . 
  11. ^ Абдуллаев Джафаров Р, Кабальеро-Ortega Н, Riverón-Негрет л, Перед-R Miranda, Ривера-Луна R, Мануэль Эрнандес Дж, Перес-Лопес I, Эспинос-Aguirre JJ (2002). «In vitro оценка химиопрофилактического потенциала шафрана». Rev. Invest. Clin . 54 (5): 430–6. PMID 12587418 . 
  12. ^ Хоссейнзаде, H; Джаханян, З. (2010). «Влияние стигмы Crocus sativus L. (шафран) и его составляющих, кроцина и сафранала, на синдром отмены морфина у мышей». Фитотерапевтические исследования . 24 (5): 726–30. DOI : 10.1002 / ptr.3011 . PMID 19827024 . 
  13. ^ Ахондзаде, S; Фаллах-Пур, H; Афхам, К; Джамшиди, AH; Халиги-Сигароуди, Ф (2004). «Сравнение Crocus sativus L. и имипрамина в лечении депрессии легкой и средней степени тяжести: пилотное двойное слепое рандомизированное исследование ISRCTN45683816» . BMC Дополнительная и альтернативная медицина . 4 : 12. DOI : 10,1186 / 1472-6882-4-12 . PMC 517724 . PMID 15341662 .  
  14. ^ Hosseinzadeh H, Ziaee T, Sadeghi A (июнь 2008). «Влияние шафрана, стигмы Crocus sativus, экстракта и его компонентов, сафранала и кроцина на сексуальное поведение нормальных самцов крыс». Фитомедицина . 15 (6–7): 491–5. DOI : 10.1016 / j.phymed.2007.09.020 . PMID 17962007 .