Кротоновый альдегид

Кротоновый альдегид ^[1]
Имена


Название ИЮПАК (2 E ) -бут-2-енал
Другие имена Кротоновый альдегид Кротоиновый альдегид β-Метакролеин β-Метилакролеин 2-бутеналь Пропиленовый альдегид
Идентификаторы
Количество CAS	4170-30-3 ( E / Z )^Y 123-73-9 ( E )^Y 15798-64-8 ( Z )^Y
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение
ЧЭБИ	ЧЕБИ: 41607^Y
ЧЭМБЛ	ChEMBL1086445^Y
ChemSpider	394562^Y
DrugBank	DB04381^Y
ECHA InfoCard	100.021.846
Номер ЕС	204-647-1
IUPHAR / BPS	6288
КЕГГ	C19377^N
PubChem CID	447466
Номер RTECS	GP9499000
UNII	9G72074TUW (английский / русский )^Y 6PUW625907 ( E )^Y RB9WCA91QT ( Z )^Y
Номер ООН	1143
CompTox Dashboard ( EPA )	DTXSID8024864
ИнЧИ InChI = 1S / C4H6O / c1-2-3-4-5 / h2-4H, 1H3 / b3-2 +^Y Ключ: MLUCVPSAIODCQM-NSCUHMNNSA-N^Y InChI = 1 / C4H6O / c1-2-3-4-5 / h2-4H, 1H3 / b3-2 + Ключ: MLUCVPSAIODCQM-NSCUHMNNBQ
Улыбки О = С / С = С / С
Характеристики
Химическая формула	С ₄Н ₆О
Молярная масса	70,091 г · моль ^-1
Внешность	бесцветная жидкость
Запах	резкий, удушающий запах
Плотность	0,846 г / см ³
Температура плавления	-76,5 ° С (-105,7 ° F, 196,7 К)
Точка кипения	104,0 ° С (219,2 ° F, 377,1 К)
Растворимость в воде	18% (20 ° C) ^[2]
Растворимость	хорошо растворим в этаноле , этиловом эфире , ацетоне растворим в хлороформе смешивается с бензолом
Давление газа	19 мм рт. Ст. (20 ° C) ^[2]
Показатель преломления ( n _D )	1,4362
Опасности
Пиктограммы GHS
Сигнальное слово GHS	Опасность
Формулировки опасности GHS	H225 , H301 , H310 , H311 , H315 , H318 , H330 , H335 , H341 , H373 , H400
Меры предосторожности GHS	Р201 , Р202 , Р210 , Р233 , Р240 , Р241 , P242 , P243 , P260 , P261 , P262 , P264 , P270 , P271 , P273 , P280 , P281 , P284 , P301 + 310 , P302 + 350 , P302 + 352 , P303 + 361 + 353 , P304 + 340 , P305 + 351 + 338 , P308 + 313
NFPA 704 (огненный алмаз)	3 4 2
точка возгорания	13 ° С (55 ° F, 286 К)
самовоспламенения температуру	207 ° С (405 ° F, 480 К)
Пределы взрываемости	2,1-15,5%
Смертельная доза или концентрация (LD, LC):
ЛК ₅₀ ( средняя концентрация )	600 частей на миллион (крыса, 30 мин) 1375 частей на миллион (крыса, 30 минут) 519 частей на миллион (мышь, 2 часа) 1500 частей на миллион (крыса, 30 минут) ^[3]
LC _Lo ( самый низкий опубликованный )	400 частей на миллион (крыса, 1 час) ^[3]
NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США):
PEL (Допустимо)	TWA 2 частей на миллион (6 мг / м ³ ) ^[2]
REL (рекомендуется)	TWA 2 частей на миллион (6 мг / м ³ ) ^[2]
IDLH (Непосредственная опасность)	50 частей на миллион ^[2]
Родственные соединения
Родственные алкеналы	Акролеин цис- 3-гексеналь ( E , E ) -2,4-декадиеналь
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
N проверить ( что есть ?)^YN
Ссылки на инфобоксы

Кротоновый альдегид - это химическое соединение с формулой CH ₃ CH = CHCHO. Соединение обычно продается как смесь E- и Z- изомеров, которые различаются относительным положением метильной и формильной групп. Е -изомера является более распространенным (данные приведены в таблице является для Е - изомера). Эта слезоточивая жидкость умеренно растворима в воде и смешивается с органическими растворителями. Как ненасыщенный альдегид, кротоновый альдегид является универсальным промежуточным продуктом в органическом синтезе . Встречается в различных пищевых продуктах, например в соевых маслах.. ^[4]

Производство и реактивность [ править ]

Кротоновый получают путем альдольной конденсации из ацетальдегида :

2 CH ₃ CHO → CH ₃ CH = CHCHO + H ₂ O

Кротоновый альдегид - это многофункциональная молекула, которая проявляет разнообразную реакционную способность. Это прохиральный диенофил. ^[5] Это акцептор Майкла . Добавление хлорида метилмагния дает 3-пентен-2-ол. ^[6]

Полиуретановый катализатор N, N, N ', N'-тетраметил-1,4-бутандиамин (также известный как NIAX TMBDA) получали путем гидрирования продукта реакции кротонового альдегида и диметиламина . ^[7]

Использует [ редактировать ]

Crotonylidene diurea - специальное удобрение. ^[8]

Это предшественник тонких химикатов. Сорбиновая кислота , пищевой консервант, и триметилгидрохинон, предшественник витамина Е, получают из кротонового альдегида. Другие производные включают кротоновую кислоту и 3-метоксибутанол. Он добавляет два эквивалента мочевины, чтобы получить производное пиримидина , которое используется в качестве удобрения с контролируемым высвобождением .^[4]

Безопасность [ править ]

Кротоновый альдегид является сильным раздражителем даже на уровне промилле. Он не очень токсичен, его LD50 составляет 174 мг / кг (крысы, перорально). ^[4]

См. Также [ править ]

Кротил
Кротоновая кислота
Кротиловый спирт
Метакролеин

Ссылки [ править ]

Перейти ↑ Merck Index , 11-е издание, 2599 г.
^ a b c d e Карманный справочник NIOSH по химической опасности. «# 0157» . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
^ a b «Кротоновый альдегид» . Немедленно опасные для жизни и здоровья концентрации (IDLH) . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
^ a b c Р. П. Шульц, Дж. Блюменштейн, К. Кольпайнтнер (2005). «Кротоновый альдегид и кротоновая кислота». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. DOI : 10.1002 / 14356007.a08_083 .CS1 maint: использует параметр авторов ( ссылка )
^ Лонгли младший, Род-Айленд; Эмерсон, WS; Блардинелли, AJ (1954). «3,4-Дигидро-2-метокси-4-метил-2H-пиран». Орг. Synth . 34 : 29. DOI : 10,15227 / orgsyn.034.0029 .
Перейти ↑ Coburn, ER (1947). «3-Пентен-2-ол». Орг. Synth . 27 : 65. DOI : 10,15227 / orgsyn.027.0065 .
^ https://jadedman.wordpress.com/2011/01/08/catalysts/
^ Диттмар, Генрих; Драх, Манфред; Восскамп, Ральф; Тренкель, Мартин Э .; Гуцер, Рейнхольд; Стеффенс, Гюнтер (2009). «Удобрения, 2. Виды». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. DOI : 10.1002 / 14356007.n10_n01 .

Внешние ссылки [ править ]

Информационный бюллетень по опасным веществам
CDC - Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям

[1] Перейти ↑ Merck Index , 11-е издание, 2599 г.

[PGCH-2] Карманный справочник NIOSH по химической опасности. «# 0157» . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).

[IDLH-3] «Кротоновый альдегид» . Немедленно опасные для жизни и здоровья концентрации (IDLH) . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).

[Schulz-4] Р. П. Шульц, Дж. Блюменштейн, К. Кольпайнтнер (2005). «Кротоновый альдегид и кротоновая кислота». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. DOI : 10.1002 / 14356007.a08_083 .CS1 maint: использует параметр авторов ( ссылка )

[5] Лонгли младший, Род-Айленд; Эмерсон, WS; Блардинелли, AJ (1954). «3,4-Дигидро-2-метокси-4-метил-2H-пиран». Орг. Synth . 34 : 29. DOI : 10,15227 / orgsyn.034.0029 .

[6] Перейти ↑ Coburn, ER (1947). «3-Пентен-2-ол». Орг. Synth . 27 : 65. DOI : 10,15227 / orgsyn.027.0065 .

[7] ttps://jadedman.wordpress.com/2011/01/08/catalysts/

[Ull-8] Диттмар, Генрих; Драх, Манфред; Восскамп, Ральф; Тренкель, Мартин Э .; Гуцер, Рейнхольд; Стеффенс, Гюнтер (2009). «Удобрения, 2. Виды». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. DOI : 10.1002 / 14356007.n10_n01 .

[1]