| Цианогидриновая реакция | |
|---|---|
| Названный в честь | Фридрих Урех |
| Тип реакции | Реакция сложения |
Реакция циангидрина является органической химической реакцией с помощью альдегида или кетона с цианистым анионом или нитрилом с образованием циангидрина . Это нуклеофильное присоединение является обратимой реакцией, но с алифатическими карбонильными соединениями равновесие находится в пользу продуктов реакции. Источником цианида может быть цианид калия, цианид натрия или триметилсилилцианид . С ароматическими альдегидами, такими как бензальдегид , конденсация бензоинаэто конкурирующая реакция. Реакция используется в химии углеводов как метод удлинения цепи, например, для D- ксилозы .
Примеры [ править ]
Механизм реакции [ править ]
Асимметричный синтез [ править ]
Асимметричная реакция циангидрина из бензальдегида с триметилсилилцианидом стала возможной благодаря занятости (R) - бинол [1] на 1-10% катализатор нагрузки. Этот лиганд сначала реагирует с алкоксисоединением лития с образованием бинафтолатного комплекса лития.
Химик Урех в 1872 году первым синтезировал циангидрины из кетонов с помощью цианидов щелочных металлов и уксусной кислоты [2], поэтому эта реакция также носит название циангидринового метода Уреча . С HCN в кислых условиях, т. Е. Циангидрин представляет собой функциональную группу CN – C – OH.
Ссылки [ править ]
- ^ Хатано, Манабу; Икено, Такуми; Миямото, Такаши; Исихара, Кадзуаки (2005). «Хиральный водный комплекс бинафтолата лития как высокоэффективный асимметричный катализатор синтеза циангидрина». Варенье. Chem. Soc. 127 (31): 10776–77. DOI : 10.1021 / ja051125c . PMID 16076152 .
- ^ Урех, Фридрих (1872). "Ueber einige Cyanderivate des Acetons" . Liebigs Ann. 164 (2): 255. DOI : 10.1002 / jlac.18721640207 .
Внешние ссылки [ править ]
- Цианогидриновая реакция формальдегида на гидроксиацетонитрил или гликолонитрил с цианидом натрия в Organic Syntheses Coll. Vol. 2, стр. 387; Vol. 13, стр. 56 Статья
- Цианогидриновая реакция формальдегида с цианидом калия Organic Syntheses Coll. Vol. 3, стр. 436; Vol. 27, стр. 41 Статья
- Цианогидриновая реакция ацетофенона с цианидом калия Organic Syntheses Coll. Vol. 4, стр. 58; Vol. 33, стр. 7 Статья
- Цианогидриновая реакция D- ксилозы с цианидом калия Organic Syntheses Coll. Vol. 4, стр. 506; Vol. 36, стр. 38 Статья
- Цианогидриновая реакция ацетона с цианидом калия Organic Syntheses Coll. Vol. 2, стр. 7; Vol. 15, стр. 1 статья
- Цианогидриновая реакция бензохинона с триметилсилилцианидом Organic Syntheses Coll. Vol. 7, стр. 517; Vol. 60, стр. 126 Статья
