Имена | |
---|---|
Предпочтительное название IUPAC 2,2-Дифенил-1- (2,4,6-тринитрофенил) гидразин-1-ил | |
Другие названия 2,2-дифенил-1-пикрилгидразил 1,1-дифенил-2-пикрилгидразил радикал 2,2-дифенил-1- (2,4,6-тринитрофенил) гидразил дифенилпикрилгидразила | |
Идентификаторы | |
3D модель ( JSmol ) | |
Сокращения | DPPH |
ChemSpider | |
ECHA InfoCard | 100.015.993 |
PubChem CID | |
UNII | |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| |
| |
Характеристики | |
C 18 H 12 N 5 O 6 | |
Молярная масса | 394,32 г / моль |
Появление | Порошок от черного до зеленого, пурпурный в растворе |
Плотность | 1,4 г / см 3 |
Температура плавления | 135 ° С (275 ° F, 408 К) (разлагается) |
нерастворимый | |
Растворимость в метаноле | 10 мг / мл |
Опасности | |
Паспорт безопасности | Паспорт безопасности |
NFPA 704 (огненный алмаз) | |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
проверить ( что есть ?) | |
Ссылки на инфобоксы | |
DPPH - это обычное сокращение для органического химического соединения 2,2-дифенил-1-пикрилгидразил. Это кристаллический порошок темного цвета, состоящий из стабильных молекул свободных радикалов . DPPH имеет два основных применения, как в лабораторных исследованиях: одно - это монитор химических реакций с участием радикалов, в первую очередь это обычный антиоксидантный анализ [1], а другое - эталон положения и интенсивности сигналов электронного парамагнитного резонанса .
Свойства и приложения [ править ]
DPPH имеет несколько кристаллических форм, которые различаются симметрией решетки и температурой плавления (т.пл.). Коммерческий порошок представляет собой смесь фаз, плавящуюся при температуре ~ 130 ° C. DPPH-I (т.пл.106 ° C) орторомбический , DPPH-II (т.пл.137 ° C) аморфный, а DPPH-III (т.пл.128–129 ° C) триклинный . [2]
DPPH - хорошо известный радикал и ловушка («поглотитель») для других радикалов. Следовательно, снижение скорости химической реакции при добавлении DPPH используется как индикатор радикального характера этой реакции. Из-за сильной полосы поглощения с центром около 520 нм радикал DPPH имеет темно-фиолетовый цвет в растворе и становится бесцветным или бледно-желтым при нейтрализации. Это свойство позволяет визуально контролировать реакцию, а количество исходных радикалов можно подсчитать по изменению оптического поглощения при 520 нм или по сигналу ЭПР DPPH. [3]
Поскольку DPPH является эффективным уловителем радикалов, он также является сильным ингибитором радикально-опосредованной полимеризации . [4]
Как стабильный и хорошо охарактеризованный твердый источник радикалов, DPPH является традиционным и, возможно, самым популярным эталоном положения (g-маркера) и интенсивности электронного парамагнитного резонанса.(ЭПР) сигналы - количество радикалов для свежеприготовленного образца может быть определено путем взвешивания, а коэффициент расщепления ЭПР для DPPH откалиброван при g = 2,0036. Сигнал DPPH удобен тем, что он обычно сосредоточен в одной линии, интенсивность которой линейно увеличивается с корнем квадратным из микроволновой мощности в более широком диапазоне мощностей. Разбавленный характер радикалов DPPH (один неспаренный спин на 41 атом) приводит к относительно небольшой ширине линии (1,5–4,7 Гаусса). Однако ширина линии может увеличиваться, если молекулы растворителя остаются в кристалле и если измерения проводятся с помощью высокочастотной установки ЭПР (~ 200 ГГц), где становится заметной небольшая g-анизотропия DPPH. [5] [6]
В то время как DPPH обычно является парамагнитным твердым телом, он переходит в антиферромагнитное состояние при охлаждении до очень низких температур порядка 0,3 К. Об этом явлении впервые сообщил Александр Прохоров в 1963 году. [7] [8] [9] [10]
Ссылки [ править ]
- ^ Пересмотренный анализ антиоксидантов DPPH. Ом П. Шарма и Тедж К. Бхат, пищевая химия, том 113, выпуск 4, 15 апреля 2009 г., страницы 1202–1205, doi : 10.1016 / j.foodchem.2008.08.008
- ^ Кирс, Коннектикут; Де Бур, JL; Olthof, R .; Спек А.Л. (1976). «Кристаллическая структура модификации 2,2-дифенил-1-пикрилгидразил (DPPH)». Acta Crystallographica Раздел B . 32 (8): 2297. DOI : 10,1107 / S0567740876007632 .
- ^ Марк С. М. Алджер (1997). Словарь по полимерологии . Springer. п. 152. ISBN. 0-412-60870-7.
- ^ Коуи, JMG; Арриги, Валерия (2008). Полимеры: химия и физика современных материалов (3-е изд.). Шотландия: CRC Press. ISBN 978-0-8493-9813-1.
- ^ MJ Davies (2000). Электронный парамагнитный резонанс . Королевское химическое общество. п. 178. ISBN 0-85404-310-1.
- ^ Чарльз П. Пул (1996). Электронный спиновой резонанс: исчерпывающий трактат по экспериментальным методам . Courier Dover Publications. п. 443. ISBN. 0-486-69444-5.
- ^ А.М. Прохоров, В.Б. Федоров, Успехи физ. ЖЭТФ 16 (1963) 1489.
- ^ Teruaki Fujito (1981). «Магнитное взаимодействие в комплексах DPPH и DPPH – растворитель, не содержащих растворителей» . Бюллетень химического общества Японии . 54 (10): 3110. DOI : 10,1246 / bcsj.54.3110 .[ постоянная мертвая ссылка ]
- ↑ Стиг Лундквист (1998). «А.М. Прохоров» . Нобелевские лекции по физике, 1963-1970 гг . World Scientific. п. 118. ISBN 981-02-3404-Х.
- ^ Александр М. Прохоров, Нобелевская премия по физике 1964 г.