Даурицин

Даурицин
Имена

Название ИЮПАК 4 - {[(1 R ) -6,7-диметокси-2-метил-1,2,3,4-тетрагидроизохинолин-1-ил] метил} -2- (4 - {[(1 R ) -6, 7-диметокси-2-метил-1,2,3,4-тетрагидроизохинолин-1-ил] метил} фенокси) фенол
Идентификаторы
Количество CAS	524-17-4^Y
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение
ЧЭБИ	ЧЕБИ: 4331
ЧЭМБЛ	ChEMBL442717
ChemSpider	66117
ECHA InfoCard	100.208.622
PubChem CID	73400
UNII	8QTO90G5W5^Y
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID90966808
ИнЧИ InChI = 1 / C38H44N2O6 / c1-39-15-13-26-20-35 (42-3) 37 (44-5) 22-29 (26) 31 (39) 17-24-7-10-28 ( 11-8-24) 46-34-19-25 (9-12-33 (34) 41) 18-32-30-23-38 (45-6) 36 (43-4) 21-27 (30) 14-16-40 (32) 2 / ч7-12,19-23,31-32,41H, 13-18H2,1-6H3 / t31-, 32- / м1 / с1 Ключ: AQASRZOCERRGBL-ROJLCIKYBP
Улыбки O (c1cc2c (cc1OC) [C @ H] (N (C) CC2) Cc6ccc (Oc3c (O) ccc (c3) C [C @@ H] 5c4c (cc (OC) c (OC) c4) CCN5C) cc6 ) C
Характеристики
Химическая формула	C ₃₈H ₄₄N ₂O ₆
Молярная масса	624,778 г · моль ^-1
Плотность	1,186 г / мл
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Ссылки на инфобоксы

Даурицин - это растительный метаболит , химически классифицируемый как фенол , ароматический эфир и изохинолиновый алкалоид . ^[1] Он был выделен из азиатской лозы Menispermum dauricum , широко известной как азиатское лунное семя, и североамериканской лозы Menispermum canadense , широко известной как канадское лунное семя. ^[2] Ученые Tetsuji Kametani и Кэйитиро Фукумото Японии приписывают быть первым , чтобы синтезировать dauricine в 1964 году, используя как реакции Арндта-Eistert и реакцию Бишлера-Напиральского , чтобы сделать это. ^[3]Даурицин был изучен in vitro на предмет его способности подавлять рост раковых клеток ^[4]^[5]^[6]^[7] и блокировать сердечные трансмембранные ионные токи Na ⁺ , K ⁺ и Ca ²⁺ . ^[8]

Ссылки [ править ]

^ "ЧЕБИ: 4331 - даурицин" . ЧЭБИ . Дата обращения 30 мая 2015 .
^ Kametani, Tetsuji; Фукумото, Кейитиро (1964). «Полный синтез (±) -даурицина». Буквы тетраэдра . 5 (38): 2771–2775. DOI : 10.1016 / S0040-4039 (00) 71728-X .
^ Manske, РГНФ (1967). Алкалоиды: химия и физиология V9 . Нью-Йорк: Academic Press. п. 141. ISBN. 9780080865331. Дата обращения 30 мая 2015 .
^ Ян, Чжэнфэн; Ли, Чэнхай; Ван, Сю; Чжай, Чуньянь; Йи, Чжэнфан; Ван, Лэй; Лю, Бишэн; Ду, Бинг; Ву, Хуэйхуэй; Го, Сичжи; Лю, Минъяо; Ли, Дали; Ло, Цзянь (2010). «Даурицин индуцирует апоптоз, подавляет пролиферацию и инвазию посредством ингибирования сигнального пути NF-kappaB в раковых клетках толстой кишки». J. Cell. Physiol . 225 (1): 266–75. DOI : 10.1002 / jcp.22261 . PMID 20509140 . S2CID 5501319 .
^ Джин, Хуа; Дай, Джиею; Чен, Сяоянь; Лю, Цзя; Чжун, Дафан; Гу, Янсонг; Чжэн, Цзян (2009). «Легочная токсичность и метаболическая активация даурицина у мышей CD-1». Журнал фармакологии и экспериментальной терапии . 332 (3): 738–46. DOI : 10,1124 / jpet.109.162297 . PMID 20008063 . S2CID 21824941 .
^ Тан, Сюй-дон; Чжоу, Синь; Чжоу, Кэ-юань (2009). «Даурицин ингибирует индуцированную инсулиноподобным фактором роста-I индуцируемую гипоксией накопление белка фактора 1альфа и экспрессию фактора роста эндотелия сосудов в клетках рака молочной железы человека» . Acta Pharmacol Sin . 30 (5): 605–16. DOI : 10.1038 / aps.2009.8 . PMC 4002832 . PMID 19349962 .
^ Ван, Цзюнь; Ли, Юань; Зу, Сюн-Бин; Чен, Мин-Фэн; Ци, Ли (2012). «Даурицин может подавлять активность пролиферации опухолевых клеток мочевыводящих путей» . Азиатский Pac J Trop Med . 5 (12): 973–76. DOI : 10.1016 / S1995-7645 (12) 60185-0 . PMID 23199717 .
^ Цянь, JQ (2002). «Сердечно-сосудистые фармакологические эффекты производных бисбензилизохинолина алкалоидов». Acta Pharmacol Sin . 23 (12): 1086–92. PMID 12466045 .

[1] "ЧЕБИ: 4331 - даурицин" . ЧЭБИ . Дата обращения 30 мая 2015 .

[2] Kametani, Tetsuji; Фукумото, Кейитиро (1964). «Полный синтез (±) -даурицина». Буквы тетраэдра . 5 (38): 2771–2775. DOI : 10.1016 / S0040-4039 (00) 71728-X .

[3] Manske, РГНФ (1967). Алкалоиды: химия и физиология V9 . Нью-Йорк: Academic Press. п. 141. ISBN. 9780080865331. Дата обращения 30 мая 2015 .

[4] Ян, Чжэнфэн; Ли, Чэнхай; Ван, Сю; Чжай, Чуньянь; Йи, Чжэнфан; Ван, Лэй; Лю, Бишэн; Ду, Бинг; Ву, Хуэйхуэй; Го, Сичжи; Лю, Минъяо; Ли, Дали; Ло, Цзянь (2010). «Даурицин индуцирует апоптоз, подавляет пролиферацию и инвазию посредством ингибирования сигнального пути NF-kappaB в раковых клетках толстой кишки». J. Cell. Physiol . 225 (1): 266–75. DOI : 10.1002 / jcp.22261 . PMID 20509140 . S2CID 5501319 .

[5] Джин, Хуа; Дай, Джиею; Чен, Сяоянь; Лю, Цзя; Чжун, Дафан; Гу, Янсонг; Чжэн, Цзян (2009). «Легочная токсичность и метаболическая активация даурицина у мышей CD-1». Журнал фармакологии и экспериментальной терапии . 332 (3): 738–46. DOI : 10,1124 / jpet.109.162297 . PMID 20008063 . S2CID 21824941 .

[6] Тан, Сюй-дон; Чжоу, Синь; Чжоу, Кэ-юань (2009). «Даурицин ингибирует индуцированную инсулиноподобным фактором роста-I индуцируемую гипоксией накопление белка фактора 1альфа и экспрессию фактора роста эндотелия сосудов в клетках рака молочной железы человека» . Acta Pharmacol Sin . 30 (5): 605–16. DOI : 10.1038 / aps.2009.8 . PMC 4002832 . PMID 19349962 .

[7] Ван, Цзюнь; Ли, Юань; Зу, Сюн-Бин; Чен, Мин-Фэн; Ци, Ли (2012). «Даурицин может подавлять активность пролиферации опухолевых клеток мочевыводящих путей» . Азиатский Pac J Trop Med . 5 (12): 973–76. DOI : 10.1016 / S1995-7645 (12) 60185-0 . PMID 23199717 .

[8] Цянь, JQ (2002). «Сердечно-сосудистые фармакологические эффекты производных бисбензилизохинолина алкалоидов». Acta Pharmacol Sin . 23 (12): 1086–92. PMID 12466045 .

[1]