Каменноугольная смола


Из Википедии, свободной энциклопедии
  (Перенаправлено с Denorex )
Перейти к навигации Перейти к поиску

Каменноугольная смола - это густая темная жидкость, которая является побочным продуктом производства кокса и угольного газа из угля . [2] [3] Он используется как в медицине, так и в промышленности. [2] [4] С медицинской точки зрения это лекарство для местного применения, наносимое на кожу для лечения псориаза и себорейного дерматита (перхоти). [5] Может использоваться в сочетании с терапией ультрафиолетом . [5] В промышленности это консервант железнодорожных шпал и используется для покрытия дорог. [6]Каменноугольная смола была указана как известный канцероген для человека в первом Докладе о канцерогенных веществах Федерального правительства США. [7]

Каменноугольная смола была обнаружена около 1665 года и использовалась в медицинских целях еще в 1800-х годах. [6] [8] Примерно в 1850 году открытие того, что его можно использовать в качестве основного ингредиента в синтетических красителях, породило целую промышленность. [9] Он включен в Список основных лекарственных средств Всемирной организации здравоохранения . [10] Каменноугольная смола доступна как универсальное лекарство и без рецепта . [4]

Побочные эффекты включают раздражение кожи, чувствительность к солнцу, аллергические реакции и изменение цвета кожи. [5] Неясно, безопасно ли использование во время беременности для ребенка, и использование во время грудного вскармливания обычно не рекомендуется. [11] Точный механизм действия неизвестен. [12] Это сложная смесь фенолов , полициклических ароматических углеводородов (ПАУ) и гетероциклических соединений . [2] Он обладает противогрибковыми , противовоспалительными , противозудными и противопаразитарными свойствами. [12]

Использует

Лекарство

Каменноугольная смола используется в лечебных шампунях , мыле и мазях . Обладает противогрибковыми , противовоспалительными , противозудными и противопаразитарными свойствами. [12] Его можно применять местно для лечения перхоти и псориаза , а также для уничтожения и отпугивания головных вшей . [5] Может использоваться в сочетании с терапией ультрафиолетом . [5]

Сосновый деготь исторически также использовался для этой цели. Хотя он часто упоминается в Интернете как запрещенный FDA как медицинский продукт из-за «отсутствия доказательств эффективности», сосновый деготь включен в Свод федеральных правил, подраздел D: Лекарства для человека. Используйте в качестве безрецептурного лечения «Перхоть / себорейный дерматит / псориаз». [13]

Каменноугольной смолы могут быть использованы в двух формах: сырой каменноугольной смолы ( латинский : пикс carbonis ) или раствор каменноугольной смолы ( латинский : ликер picis carbonis, LPC ) , также известный как ликер carbonis detergens (LCD). [12] [14] [15] Названные бренды включают Denorex, Balnetar, Psoriasin, Tegrin, T / Gel и Neutar. При использовании для немедленного приготовления лекарственных препаратов для местного применения он поставляется в форме раствора каменноугольной смолы для местного применения USP , который состоит из 20% -ного раствора каменноугольной смолы в спирте с дополнительными 5% -ными мас. / Об. Полисорбата 80.  USP; затем его необходимо развести в мазевой основе, например, в петролатуме..

Строительство

Каменноугольная смола была составной частью первых замкнутых дорог. В своем первоначальном развитии по Эдгару Пернелл Хули , асфальт был деготь покрыт гранитной крошкой. Позже в качестве наполнителя использовался промышленный шлак . Сегодня более широко используются связующие и герметики, полученные из нефти. Эти герметики используются для продления срока службы и снижения затрат на техническое обслуживание, связанных с асфальтовым покрытием, в первую очередь, при асфальтировании дорог, автостоянках и пешеходных дорожках. [ необходима цитата ]

Каменноугольная смола входит в состав некоторых герметизирующих покрытий для парковок, используемых для защиты структурной целостности нижележащего покрытия. [16] Герметизирующие покрытия на основе каменноугольной смолы обычно содержат от 20 до 35 процентов каменноугольного пека. [16] Исследования [17] показывают, что он используется на всей территории Соединенных Штатов Америки , однако в нескольких регионах запрещено его использование в продуктах для герметизации [18] [19] [20], включая округ Колумбия; город Остин, штат Техас; Округ Дейн, штат Висконсин; штат Вашингтон; и несколько муниципалитетов в Миннесоте и другие. [21] [22]

Промышленность

Каменноугольная смола горючая, поэтому ее иногда используют для отопления или разжигания котлов . Как и большинство тяжелых масел, его необходимо нагреть, прежде чем оно потечет. [23]

Большая часть связующего, используемого в графитовой промышленности для изготовления «сырых блоков», представляет собой летучие вещества коксовой печи (COV), значительную часть которых составляет каменноугольная смола. В процессе обжига сырых блоков в рамках промышленного производства графита большая часть связующих каменноугольной смолы испаряется и обычно сжигается в мусоросжигательной печи, чтобы предотвратить выброс в атмосферу, поскольку COV и каменноугольная смола могут быть вредными для здоровья. [24] [25]

Каменноугольная смола также используется для производства красок, синтетических красителей (особенно тартразин / желтый № 5) и фотоматериалов. [26]

В эпоху угольного газа в Великобритании было много компаний, занимавшихся перегонкой каменноугольной смолы для отделения более ценных фракций, таких как нафта , креозот и пек . Многие промышленные химические вещества были впервые выделены из каменноугольной смолы в это время. Эти компании включали: [27] [28]

  • Bonnington Chemical Works
  • Британские дегтярные продукты
  • Ланкаширские дистилляторы дегтя
  • Midland Tar Distillers
  • Newton, Chambers & Company (владельцы дезинфицирующего средства марки Izal)
  • Sadlers Chemicals

Безопасность

Побочные эффекты продуктов из каменноугольной смолы включают раздражение кожи, чувствительность к солнцу, аллергические реакции и изменение цвета кожи. [5] Неясно, безопасно ли использование во время беременности для ребенка, и использование во время грудного вскармливания обычно не рекомендуется. [29]

По данным Национального фонда псориаза , каменноугольная смола является ценным, безопасным и недорогим вариантом лечения для миллионов людей, страдающих псориазом и другими заболеваниями кожи головы или кожи. [30] Согласно FDA , концентрации каменноугольной смолы от 0,5% до 5% считаются безопасными [31] и эффективными при псориазе.

Рак

Длительное постоянное воздействие каменноугольной смолы, вероятно, увеличивает риск немеланомного рака кожи . [32] Доказательства не позволяют сделать окончательных выводов о том, вызывает ли медицинский каменноугольный деготь, который не остается на коже в течение длительных периодов времени при профессиональном воздействии , рак, поскольку данных недостаточно для вынесения суждения. [33] Хотя каменноугольная смола неизменно вызывает рак у когорт рабочих с хроническим профессиональным воздействием, моделей на животных и механистических исследований, [34] данные о краткосрочном применении в качестве лекарственного средства у людей до сих пор не показали какого-либо стабильно значительного увеличения заболеваемости. показатели рака. [33]

Каменноугольная смола содержит много полициклических ароматических углеводородов , и считается, что их метаболиты связываются с ДНК, повреждая ее. [35] ПАУ, обнаруженные в каменноугольной смоле и загрязненном воздухе, вызывают иммунное старение и цитотоксичность эпидермальных клеток. [36] [37] Возможно, что кожа сможет восстановиться после этого повреждения после кратковременного воздействия ПАУ, но не после длительного воздействия. [33] Длительное воздействие этих соединений на кожу может привести к образованию « дегтеобразных бородавок », которые могут прогрессировать до плоскоклеточного рака . [38]

Каменноугольная смола была одним из первых химических веществ, вызывающих рак в результате профессионального воздействия, во время исследования в 1775 году причины рака трубочистов . [38] Современные исследования показали, что работа с каменноугольным пеком, например, при мощении дорог или при работе на крышах, увеличивает риск рака. [34]

Международное агентство по изучению рака перечисляет каменноугольный деготь как группы 1 канцерогены , то есть они непосредственно вызывает рак. [34] [39] [40] И Министерство здравоохранения и социальных служб США, и штат Калифорния включили угольные смолы в список известных канцерогенов для человека. [41]

В ответ на озабоченность общественного здравоохранения канцерогенностью ПАУ некоторые муниципалитеты, например, город Милуоки, запретили использование обычных уплотнителей для дорог и проезжей части на основе каменноугольной смолы, ссылаясь на опасения по поводу повышенного содержания ПАУ в грунтовых водах. [42]

Другой

Каменноугольная смола вызывает повышенную чувствительность к солнечному свету [43] , поэтому кожу, обработанную местными препаратами каменноугольной смолы, следует защищать от солнечного света.

Остаток от перегонки высокотемпературной каменноугольной смолы, в первую очередь сложной смеси ароматических углеводородов с трех или более членным конденсированным кольцом , был включен 13 января 2010 года в список веществ, вызывающих серьезную озабоченность Европейского химического агентства . [44]

Механизм действия

Точный механизм действия неизвестен. [12] Каменноугольная смола представляет собой сложную смесь фенолов , полициклических ароматических углеводородов (ПАУ) и гетероциклических соединений . [2]

Это кератолитический агент, который снижает скорость роста клеток кожи и смягчает кератин кожи . [45] [38]

Сочинение

Каменноугольная смола производится путем термической деструкции ( пиролиза ) угля . Его состав зависит от процесса и типа используемого угля - бурый , битуминозный или антрацитовый . [38]

Каменноугольная смола содержит около 10 000 химикатов, из которых идентифицировано лишь около 50%. [46] [ необходим лучший источник ] Компоненты включают полициклические ароматические углеводороды (4-кольца: хризен , флуорантен , пирен , трифенилен , нафтацен , бензантрацен , 5-кольца: пикен , бензо [a] пирен , бензо [e] пирен , бензофторантены , перилен , 6-кольца: дибензопирены , дибензофлуорантены, бензоперилены , 7-кольца:коронен ), а также метилированные и полиметилированные производные, моно- и полигидроксилированные производные и гетероциклические соединения . [34] [47] Другие включают бензол , толуол , ксилолы , cumenes , кумарон , инден , бензофуран , нафталин и метил-нафталины , аценафтен , флуореновый , фенол , крезолы , пиридин , пиколины , phenanthracene, карбазол ,хинолины , флуорантен . [38] Многие из этих компонентов являются известными канцерогенами. [48] [35]

Производные

Различные производные фенольной каменноугольной смолы обладают обезболивающими (болеутоляющими) свойствами. К ним относятся ацетанилид , фенацетин и парацетамол, также известный как ацетаминофен . [49] Парацетамол может быть единственным анальгетиком на основе каменноугольной смолы, который все еще используется сегодня. [50] Промышленный фенол сейчас обычно синтезируют из сырой нефти, а не из каменноугольной смолы. [51]

Производные каменноугольной смолы противопоказаны людям с наследственным заболеванием эритроцитов в крови, дефицитом глюкозо-6-фосфатдегидрогеназы (дефицит G6PD), поскольку они могут вызывать окислительный стресс, приводящий к разрушению красных кровяных телец. [52]

Общество и культура

Каменноугольная смола входит в Список основных лекарственных средств Всемирной организации здравоохранения , наиболее эффективных и безопасных лекарств, необходимых в системе здравоохранения . [10] Каменноугольная смола обычно продается как универсальное лекарство и без рецепта . [4]

Регулирование

Воздействие летучих компонентов каменноугольной смолы на рабочем месте может происходить при вдыхании, контакте с кожей или глазами. Управление по охране труда и здоровья (OSHA) установил допустимый предел воздействия ) до 0,2 мг / м 3 бензола -soluble фракции в течение 8-часового рабочего дня. Национальный институт профессиональной безопасности и здоровья (NIOSH) установила предел рекомендуемой экспозиции (REL) 0,1 мг / м 3 циклогексана -extractable фракции в течение 8-часового рабочего дня. Летучие вещества каменноугольной смолы при уровне 80 мг / м 3 представляют непосредственную опасность для жизни и здоровья . [53]

При использовании в качестве лекарства в США препараты каменноугольной смолы считаются лекарственными средствами, отпускаемыми без рецепта, и подлежат регулированию Управлением по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов (FDA).

Смотрите также

  • Угольное масло
  • Древесный деготь

использованная литература

  1. ^ Berenblum I (сентябрь 1948). «Liquor picis carbonis; канцерогенное средство» . Британский медицинский журнал . 2 (4577): 601. DOI : 10.1136 / bmj.2.4577.601 . PMC  2091540 . PMID  18882998 .
  2. ^ a b c d "Предпосылки и воздействие креозота на окружающую среду в Соединенных Штатах" (PDF) . cdc.gov . Сентябрь 2002. с. 19. Архивировано (PDF) из оригинала 25 января 2017 года . Проверено 13 января 2017 года .
  3. Перейти ↑ Vallee Y (1998). Газофазные реакции в органическом синтезе . CRC Press. п. 107. ISBN 9789056990817.
  4. ^ а б в Гамильтон R (2015). Карманная Фармакопея Тараскона 2015 Deluxe Lab-Coat Edition . Джонс и Бартлетт Обучение. п. X. ISBN 9781284057560.
  5. ^ a b c d e f Всемирная организация здравоохранения (2009 г.). Стюарт М.К., Куимци М., Хилл С.Р. (ред.). ВОЗ Модель фармакологические 2008 . Всемирная организация здравоохранения. п. 308. ЛВП : 10665/44053 . ISBN 9789241547659.
  6. ^ а б Hornbostel C (1991). Строительные материалы: виды, применение и применение . Джон Вили и сыновья. п. 864. ISBN 9780471851455. Архивировано 18 сентября 2017 года.
  7. ^ 14-й отчет по канцерогенам (PDF) . 2016 г.
  8. ^ Sneader W (2005). Открытие наркотиков: история . Джон Вили и сыновья. п. 356. ISBN. 9780471899792. Архивировано 18 сентября 2017 года.
  9. ^ "История Ранние годы (1863–1881)" . Bayer AG . Проверено 4 февраля 2021 года .
  10. ^ a b Всемирная организация здравоохранения (2019). Примерный перечень Всемирной организации здравоохранения основных лекарственных средств: список двадцать первых 2019 . Женева: Всемирная организация здравоохранения. ЛВП : 10665/325771 . WHO / MVP / EMP / IAU / 2019.06. Лицензия: CC BY-NC-SA 3.0 IGO.
  11. ^ «Использование каменноугольной смолы при грудном вскармливании | Drugs.com» . www.drugs.com . Архивировано 18 января 2017 года . Проверено 13 января 2017 года .
  12. ^ а б в г д Майбах HI (2011). Доказательная дерматология . PMPH-США. С. 935–936. ISBN 9781607950394. Архивировано 18 сентября 2017 года.
  13. ^ Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов, Министерство здравоохранения и социальных служб США. «Название 21: Подраздел D: Лекарства для человека» . Свод федеральных правил . Издательство правительства США. Архивировано 10 марта 2016 года . Проверено 3 марта +2016 .
  14. ^ Хьюз Дж, Доннелли R, Джеймс-Chatgilaou G (2001). Клиническая аптека: практический подход - Общество больничных фармацевтов Австралии . Южная Ярра: Macmillan Publishers Australia. п. 114. ISBN 9780732980290.
  15. ^ Paghdal К. В., Шварц Р. (август 2009). «Актуальный деготь: назад в будущее». Журнал Американской академии дерматологии . 61 (2): 294–302. DOI : 10.1016 / j.jaad.2008.11.024 . PMID 19185953 . 
  16. ^ a b Mahler BJ, Van Meter PC (2 февраля 2011 г.). «Герметик для дорожных покрытий на основе каменноугольной смолы, полициклические ароматические углеводороды (ПАУ) и гигиена окружающей среды» . Информационный бюллетень Геологической службы США. Архивировано 28 марта 2013 года . Проверено 8 марта 2013 года .
  17. Перейти ↑ Van Meter PC, Mahler BJ (декабрь 2010 г.). «Вклад ПАУ из каменноугольной каменной кладки и других источников в 40 озер США». Наука об окружающей среде в целом . 409 (2): 334–44. Bibcode : 2010ScTEn.409..334V . DOI : 10.1016 / j.scitotenv.2010.08.014 . PMID 21112613 . 
  18. ^ "Городское постановление Остина 20051117-070" (PDF) . 17 ноября 2005 года архивации (PDF) с оригинала на 2013-05-31 . Проверено 8 марта 2013 года .
  19. ^ «Округ запрещает продукты для дорожных покрытий из угольной смолы» . 26 июня 2009. Архивировано 26 декабря 2012 года . Проверено 8 марта 2013 года .
  20. ^ «Постановление 80: Установление Правил по применению и продаже продуктов покрытия из каменноугольной смолы» (PDF) . Управление озер и водоразделов округа Дейн. 1 июля 2007 г. Архивировано (PDF) из оригинала 24.08.2011 . Проверено 8 марта 2013 года .
  21. ^ «Америка без угольной смолы - запреты» . Архивировано 06.10.2014 . Проверено 8 марта 2013 года .
  22. Mahler BJ (14 апреля 2011 г.). Причины увеличения концентраций полициклических ароматических углеводородов (ПАУ) в озерах США (PDF) . Увеличение количества ПАУ в городских озерах США . Институт экологических и энергетических исследований. Архивировано 5 октября 2011 года из оригинального (PDF) . Проверено 8 марта 2013 года .
  23. Перейти ↑ Speight JG (2015). «Процессы газификации угля для производства синтетического жидкого топлива». В Luque R, Speight JG (ред.). Газификация для производства синтетического топлива . Серия изданий Вудхеда по энергетике. С. 201–220 (212). DOI : 10.1016 / B978-0-85709-802-3.00009-6 . ISBN 978-0-85709-802-3. 9.5.1 Химические вещества каменноугольной смолы: каменноугольная смола представляет собой жидкость черного или темно-коричневого цвета или полутвердое вещество с высокой вязкостью, которое является одним из побочных продуктов, образующихся при карбонизации угля. Угольные смолы представляют собой сложные и изменчивые смеси полициклических ароматических углеводородов (ПАУ), фенолов и гетероциклических соединений. Из-за своего горючего состава каменноугольная смола часто используется в пожарных котлах для получения тепла. Их необходимо нагреть до того, как тяжелое масло начнет течь свободно.
  24. ^ «CDC - Концентрации, непосредственно опасные для жизни или здоровья (IDLH): Летучие вещества каменноугольной смолы - Публикации и продукты NIOSH» . www.cdc.gov . 2018-11-02 . Проверено 5 октября 2021 .
  25. Перейти ↑ Speight JG (2015). Асфальтовое материаловедение и технология . Амстердам: Elsevier Science. п. 60. ISBN 978-0-12-800501-9. OCLC  922698102 .
  26. ^ Hathaway AW (2011). Рекультивация бывших промышленных газовых заводов и других месторождений каменного угля . Группа Тейлор и Фрэнсис.
  27. Перейти ↑ Ronalds BF (2019). "Боннингтонский химический завод (1822-1878): Пионерская компания по производству каменноугольной смолы". Международный журнал истории техники и технологий . 89 (1–2): 73–91. DOI : 10.1080 / 17581206.2020.1787807 . S2CID 221115202 . 
  28. ^ Смит М. "GANSG - Дистилляторы каменноугольной смолы" . Igg.org.uk. Архивировано из оригинала на 2013-06-19 . Проверено 8 марта 2013 года .
  29. ^ «Использование каменноугольной смолы при грудном вскармливании | Drugs.com» . www.drugs.com . Архивировано 18 января 2017 года . Проверено 13 января 2017 года .
  30. ^ «Битва за спасение каменноугольной смолы в Калифорнии» . 3 декабря 2001 года Архивировано из оригинала на 2002-10-29 . Проверено 8 марта 2013 года .
  31. ^ FDA (1 апреля 2015 г.). «Лекарственные препараты для борьбы с перхотью, себорейным дерматитом и псориазом» . Архивировано 18 сентября 2015 года . Проверено 26 февраля +2016 .
  32. ^ Moustafa Г.А., Xanthopoulou E, Риза E, Linos A (август 2015). «Кожные заболевания после профессионального воздействия на кожу каменноугольной смолы: обзор научной литературы». Международный журнал дерматологии . 54 (8): 868–79. DOI : 10.1111 / ijd.12903 . PMID 26183242 . S2CID 205189697 .  
  33. ^ a b c Рулофзен Дж. Х., Абен К. К., Ольденхоф Юта, Coenraads PJ, Алькемад Х.А., Ван де Керкхоф ПК и др. (Апрель 2010 г.). «Отсутствие повышенного риска рака после лечения каменноугольной смолой у пациентов с псориазом или экземой». Журнал следственной дерматологии . 130 (4): 953–61. DOI : 10.1038 / jid.2009.389 . PMID 20016499 . 
  34. ^ a b c d "Каменноугольный пек" (PDF) . МАИР . МАИР. Архивировано 21 мая 2016 года (PDF) . Проверено 10 июня 2017 года . Был сделан вывод о наличии достаточных доказательств канцерогенности профессиональных воздействий на людей во время мощения и кровли из каменноугольного пека. ... Шесть каменноугольных смол и три экстракта каменноугольных смол вызвали опухоли кожи, включая карциномы, при нанесении на кожу мышей.
  35. ^ a b «COAL TAR - База данных HSDB Национальной медицинской библиотеки» . toxnet.nlm.nih.gov . Архивировано 28 мая 2017 года . Проверено 10 июня 2017 .
  36. ^ Pan TL, Ван PW, Aljuffali И.А., Huang CT, Ли CW, Fang JY (апрель 2015). «Влияние городского загрязнения твердыми частицами на барьерную функцию кожи и последующее всасывание лекарств». Журнал дерматологической науки . 78 (1): 51–60. DOI : 10.1016 / j.jdermsci.2015.01.011 . PMID 25680853 . 
  37. Qiao Y, Li Q, Du HY, Wang QW, Huang Y, Liu W (июль 2017 г.). «Полициклические ароматические углеводороды, переносимые по воздуху, вызывают старение клеток кожи человека через рецепторы арилуглеводородов». Сообщения о биохимических и биофизических исследованиях . 488 (3): 445–452. DOI : 10.1016 / j.bbrc.2017.04.160 . PMID 28526404 . 
  38. ^ а б в г д Робертс Л. (2014). «Каменноугольная смола». В Векслер П. (ред.). Энциклопедия токсикологии (Третье изд.). Оксфорд: Academic Press. С. 993–995. DOI : 10.1016 / b978-0-12-386454-3.00012-9 . ISBN 9780123864550. на состав каменноугольной смолы будет влиять процесс, используемый для пиролитической перегонки, а также исходный состав угля ... Затем он продемонстрировал избыточное количество раковых заболеваний, возникающих у лабораторных животных, когда каменноугольная смола наносится на уши и кожу ... [ терапевтический эффект] предполагает снижение эпидермального разрастания ... Каменноугольная смола классифицируется как канцероген для человека ... И вдыхание, и через кожу считаются опасными.
  39. ^ Рабочая группа МАИР по оценке канцерогенных рисков для людей. (2012). «Химические агенты и родственные профессии». . Каменноугольная смола . Монографии МАИР по оценке канцерогенных рисков для людей. Лион (Франция): Международное агентство по изучению рака.
  40. ^ "УГОЛЬ-ТАРС (Группа I)" (PDF) . ПРИЛОЖЕНИЕ К МОНОГРАФИЯМ МАИР 7 . МАИР. п. 175. ISBN  9789283214113. Архивировано (PDF) из оригинала 15 марта 2016 года. Доказательства канцерогенности для человека (достаточно)
  41. ^ «Отчет о канцерогенных веществах, четырнадцатое издание: каменноугольные смолы и каменноугольные смолы» (PDF) . Национальная токсикологическая программа, Министерство здравоохранения и социальных служб . Архивировано (PDF) из оригинала на 2017-02-01 . Проверено 10 июня 2017 .
  42. ^ Quirmbach C (7 февраля 2017). «Общий совет Милуоки запрещает герметики для угольной смолы» . Общественное радио Висконсина.
  43. ^ «Чувствительные к солнцу препараты (светочувствительность к наркотикам)» . MedicineNet . WebMD . 22 августа 2008 г. п. 5. Архивировано 17 марта 2013 года . Проверено 8 марта 2013 года .
  44. ^ "Список кандидатов веществ, вызывающих очень серьезную озабоченность для авторизации" . https://echa.europa.eu/home . nd . Проверено 27 октября 2021 года . Внешняя ссылка в |website=( помощь )
  45. ^ "Модель рецептурной информации ВОЗ: препараты, используемые при кожных заболеваниях: кератопластические и кератолитические агенты: каменноугольная смола" . apps.who.int . Архивировано из оригинала на 2017-04-20 . Проверено 10 июня 2017 . кератолитический агент, подавляющий чрезмерное разрастание эпидермальных клеток за счет снижения синтеза ДНК и митотической активности до нормального уровня
  46. Хайнц-Герхард F (май 1963 г.). «Проблема химикатов каменноугольной смолы». Промышленная и инженерная химия . 55 (5): 38–44. DOI : 10.1021 / ie50641a006 .
  47. ^ Беттс WD (1997). «Деготь и смола». Энциклопедия химической технологии Кирка-Отмера (5-е изд.). Нью-Йорк: John Wiley & Sons, Inc. doi : 10.1002 / 0471238961 . ISBN 9780471238966.
  48. ^ "EUR-Lex - 32013R1272 - EN - EUR-Lex" . eur-lex.europa.eu . Архивировано из оригинала на 2015-10-19 . Проверено 10 июня 2017 . ... классифицируются как канцерогены категории 1B в соответствии с Приложением VI Регламента (ЕС) № 1272/2008 Европейского парламента
  49. ^ Dronsfield A (1 июля 2005). «Обезболивание: от каменноугольной смолы до парацетамола» . Образование в области химии . Vol. 42 нет. 4. Королевское химическое общество . С. 102–105. Архивировано 13 октября 2017 года . Проверено 14 июня 2018 .
  50. ^ Коричневый Т, Dronsfield А, Эллис Р (1 июля 2005 года). «Обезболивание: от каменноугольной смолы до парацетамола» . Королевское химическое общество.
  51. ^ Джонс AW (июнь 2011 г.). «Раннее открытие лекарств и рост фармацевтической химии». Тестирование и анализ на наркотики . 3 (6): 337–44. DOI : 10.1002 / dta.301 . PMID 21698778 . 
  52. ^ US EPA Национальный центр по экологической оценке (15 марта 2009). «Гематологические заболевания» . hero.epa.gov . Проверено 21 апреля 2020 года .
  53. ^ "CDC - Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям - летучие вещества каменноугольной смолы" . www.cdc.gov . Архивировано 8 декабря 2015 года . Проверено 27 ноября 2015 .

внешняя ссылка

  • "Летучие вещества каменноугольной смолы" . Управление по охране труда и технике безопасности. 22 марта 2012 . Проверено 8 марта 2013 года .
  • «Карманный справочник NIOSH по химической опасности - летучие вещества каменноугольной смолы» . Центры по контролю и профилактике заболеваний. 11 апреля 2011 . Проверено 13 сентября 2013 года .
  • Engelhaupt E (19 ноября 2008 г.). «Автостоянки создают проблему липкого загрязнения» . Экологическая наука и технологии . 43 (1): 3. Bibcode : 2009EnST ... 43 .... 3E . DOI : 10.1021 / es803118b .
  • Выпад G (1911). «Каменная смола»  . В Чисхолме H (ред.). Британская энциклопедия . 6 (11-е изд.). Издательство Кембриджского университета. С. 595–599.
Источник « https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Coal_tar&oldid=1060557492 »