Из Википедии, свободной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Диэтилфталат [1]
Скелетная формула диэтилфталата
Шаровидная модель молекулы диэтилфталата
Имена
Предпочтительное название IUPAC
Диэтилбензол-1,2-дикарбоксилат
Другие названия
Диэтилфталат
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
ECHA InfoCard100.001.409 Отредактируйте это в Викиданных
КЕГГ
UNII
  • InChI = 1S / C12H14O4 / c1-3-15-11 (13) 9-7-5-6-8-10 (9) 12 (14) 16-4-2 / ​​h5-8H, 3-4H2,1- 2H3 контрольныйY
    Ключ: FLKPEMZONWLCSK-UHFFFAOYSA-N контрольныйY
  • InChI = 1 / C12H14O4 / c1-3-15-11 (13) 9-7-5-6-8-10 (9) 12 (14) 16-4-2 / ​​h5-8H, 3-4H2,1- 2H3
    Ключ: FLKPEMZONWLCSK-UHFFFAOYAV
  • CCOC (= O) c1ccccc1C (= O) OCC
Характеристики
С 12 Н 14 О 4
Молярная масса222,24 г / моль
Появлениебесцветная маслянистая жидкость
Плотность1,12 г / см 3 при 20 ° C
Температура плавления -4 ° С (25 ° F, 269 К)
Точка кипения 295 ° С (563 ° F, 568 К)
1080 мг / л при 25 ° C
журнал P2,42
Давление газа0,002 мм рт. Ст. (25 ° C) [2]
-127,5 · 10 −6 см 3 / моль
Опасности
NFPA 704 (огненный алмаз)
точка возгорания161,1 ° С (322,0 ° F, 434,2 К) [2]
Пределы взрываемости0,7% -? [2]
Смертельная доза или концентрация (LD, LC):
8600 мг / кг (Крыса)
NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США):
PEL (Допустимо)
нет [2]
REL (рекомендуется)
TWA 5 мг / м 3 [2]
IDLH (Непосредственная опасность)
ND [2]
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
контрольныйY проверить  ( что есть   ?)контрольныйY☒N
Ссылки на инфобоксы

Диэтилфталат ( DEP ) представляет собой сложный эфир фталевой кислоты , представляет собой прозрачную бесцветную жидкость без значительного запаха. Более плотный, чем вода, и не растворим в воде. Значит тонет в воде.

Биоразложение [ править ]

Биоразложение микроорганизмами [ править ]

Биоразложение DEP в почве происходит путем последовательного гидролиза двух диэтильных цепей фталата с образованием моноэтилфталата, за которым следует фталевая кислота. Эта реакция происходит очень медленно в абиотической среде. Таким образом, существует альтернативный путь биодеградации, который включает переэтерификацию или деметилирование микроорганизмами, если почва также загрязнена метанолом , что приведет к образованию еще трех промежуточных соединений, этилметилфталата, диметилфталата и монометилфталата. Такое биоразложение наблюдалось у нескольких почвенных бактерий . [3]У некоторых бактерий с такими способностями есть специфические ферменты, участвующие в разложении эфиров фталевой кислоты, такие как фталатоксигеназа, фталатдиоксигеназа, фталатдегидрогеназа и фталатдекарбоксилаза. [4] Разработанные интермедиаты переэтерификации или деметилирования, этилметилфталат и диметилфталат, усиливают токсический эффект и способны разрушать мембрану микроорганизмов.

Биоразложение млекопитающими [ править ]

Недавние исследования показывают, что DEP, сложный эфир фталевой кислоты (PAE), ферментативно гидролизуется до сложных моноэфиров под действием холестеринэстеразы поджелудочной железы (CEase) у свиней и коров. Было обнаружено, что эти CEases поджелудочной железы млекопитающих неспецифичны для деградации в отношении разнообразия алкильных боковых цепей PAEs. . [4]

Токсичность [ править ]

Мало что известно о хронической токсичности диэтилфталата, но имеющаяся информация предполагает лишь низкий токсический потенциал. [5] Исследования показывают, что некоторые фталаты влияют на репродуктивное развитие мужчин, подавляя биосинтез андрогенов . У крыс, например, повторное введение DEP приводит к потере популяций зародышевых клеток в семенниках . Однако диэтилфталат не изменяет половую дифференциацию у самцов крыс. [6] [7] [8] [9] Эксперименты на дозу-ответ на крабах-скрипачах показали, что семидневное воздействие диэтилфталата в дозе 50 мг / л значительно подавляло активность хитобиазы.в эпидермисе и гепатопанкреасе . [10] Хитобиаза играет важную роль в деградации старого экзоскелета хитина во время фазы предварительной линьки . [11]

Тератогенность [ править ]

Когда беременных крыс лечили диэтилфталатом, стало очевидно, что определенные дозы вызывают пороки развития скелета, тогда как в нелеченой контрольной группе резорбции не наблюдалось . Количество пороков развития скелета было самым высоким при максимальной дозе. [12] В следующем исследовании было обнаружено, что как диэфиры фталата, так и продукты их метаболизма присутствуют в каждом из этих отделов, что позволяет предположить, что токсичность для эмбрионов и плодов может быть результатом прямого воздействия. [13]

Будущее расследование [ править ]

Некоторые данные свидетельствуют о том, что воздействие нескольких фталатов в низких дозах значительно увеличивает риск дозо-аддитивным образом. [14] [15] [16] Следовательно, риск от смеси фталатов или фталатов и других антиандрогенов нельзя точно оценить, изучая одно химическое вещество за раз. То же можно сказать и о рисках, связанных с несколькими путями воздействия вместе. Люди подвергаются воздействию фталатов множественными путями (преимущественно через кожу), в то время как токсикологические испытания проводятся через оральное воздействие. [17]

Ссылки [ править ]

  1. ^ "Профиль химической информации для диэтилфталата" (PDF) . Комплексная лаборатория Systems, Inc . Архивировано из оригинального (PDF) 1 февраля 2009 года . Проверено 3 марта 2009 года .
  2. ^ a b c d e f Карманный справочник NIOSH по химической опасности. «# 0213» . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
  3. Перейти ↑ Cartwright, CD (март 2000). «Биоразложение диэтилфталата в почве новым путем» . Письма о микробиологии FEMS . 186 (1): 27–34. DOI : 10.1016 / S0378-1097 (00) 00111-7 . PMID 10779708 . 
  4. ^ a b Сайто, Т .; Peng, H .; Tanabe, R .; Nagai, K .; Като, К. (декабрь 2010 г.). «Ферментативный гидролиз структурно разнообразных сложных эфиров фталевой кислоты с помощью эстераз холестерина поджелудочной железы свиньи и крупного рогатого скота». Chemosphere . 81 (1): 1544–1548. Bibcode : 2010Chmsp..81.1544S . DOI : 10.1016 / j.chemosphere.2010.08.020 . PMID 20822795 . 
  5. ^ Дж. Аутиан (1973). «Токсичность и опасность для здоровья эфиров фталевой кислоты: обзор литературы» . Перспективы гигиены окружающей среды . 4 : 3–25. DOI : 10.2307 / 3428178 . JSTOR 3428178 . PMC 1474854 . PMID 4578674 .   
  6. ^ Антония М. Калафат и Ричард Х. Макки (2006). «Интеграция данных о воздействии биомониторинга в процесс оценки риска: фталаты [диэтилфталат и ди (2-этилгексил) фталат] в качестве примера» » . Перспективы гигиены окружающей среды . 114 (11): 1783–1789. DOI : 10.1289 / ehp.9059 . PMC 1665433 . PMID 17107868 .  CS1 maint: использует параметр авторов ( ссылка )
  7. ^ Пол MD Foster et al. (1980). «Изучение тестикулярных эффектов и изменений в экскреции цинка, производимой некоторыми н- алкилфталатами у крыс». Токсикология и прикладная фармакология . 54 (3): 392–398. DOI : 10.1016 / 0041-008X (80) 90165-9 . PMID 7394794 . CS1 maint: uses authors parameter (link)
  8. ^ PMD Фостер и др. (1981). «Исследования эффектов на яички и экскреции цинка, продуцируемого различными изомерами монобутил- о -фталата у крыс». Химико-биологические взаимодействия . 34 (2): 233–238. DOI : 10.1016 / 0009-2797 (81) 90134-4 . PMID 7460085 . CS1 maint: uses authors parameter (link)
  9. ^ Л. Эрл Грей младший и др. (2000). «Перинатальное воздействие фталатов DEHP, BBP и DINP, но не DEP, DMP или DOTP, изменяет половую дифференциацию самцов крыс» . Токсикологические науки . 58 (2): 350–365. DOI : 10.1093 / toxsci / 58.2.350 . PMID 11099647 . CS1 maint: uses authors parameter (link)
  10. ^ Цзоу, Enmin; Фингермен, Милтон (1999). «Влияние воздействия диэтилфталата, 4- ( трет ) -октилфенола и 2,4,5-трихлорбифенила на активность хитобиазы в эпидермисе и гепатопанкреасе краба-скрипача, Uca pugilator ». Сравнительная биохимия и физиология С . 122 (1): 115–120. DOI : 10.1016 / S0742-8413 (98) 10093-2 . PMID 10190035 . 
  11. ^ MA Baars & SS Oosterhuis, «Свободная хитобиаза, фермент-маркер для роста ракообразных», Годовой отчет NIOZ за 2006 г. (PDF) , Королевский Нидерландский институт морских исследований , Тексель, стр. 62–64, заархивировано с оригинала (PDF ) 2011-07-20
  12. ^ AR Сингх, WH Лоуренс, Дж. Аутиан (1972). «Тератогенность эфиров фталевой кислоты у крыс». Журнал фармацевтических наук . 61 (1): 51–55. DOI : 10.1002 / jps.2600610107 .CS1 maint: uses authors parameter (link)
  13. ^ AR Сингх, WH Лоуренс, Дж. Аутиан (1975). «Перенос от матери к плоду 14 C-ди-2-этилгексилфталата и 14 C-диэтилфталата у крыс». Журнал фармацевтических наук . 64 (8): 1347–1350. DOI : 10.1002 / jps.2600640819 . PMID 1151708 . CS1 maint: uses authors parameter (link)
  14. ^ Л. Эрл Грей младший и др. (2006). «Неблагоприятные эффекты экологических антиандрогенов и андрогенов на репродуктивное развитие млекопитающих» . Международный журнал андрологии . 29 (1): 96–104. DOI : 10.1111 / j.1365-2605.2005.00636.x .CS1 maint: uses authors parameter (link)
  15. ^ Kembra L. Howdeshell et al. (2008). «Смесь пяти эфиров фталата ингибирует выработку тестостерона в яичках плода у крыс Sprague-Dawley кумулятивным, дозо-аддитивным способом» . Токсикологические науки . 105 (1): 153–165. DOI : 10.1093 / toxsci / kfn077 . PMID 18411233 . CS1 maint: uses authors parameter (link)
  16. ^ Kembra L. Howdeshell et al. (2008). «Механизмы действия эфиров фталевой кислоты по отдельности и в комбинации, чтобы вызвать аномальное репродуктивное развитие у самцов лабораторных крыс» . Экологические исследования . 108 (2): 168–176. Bibcode : 2008ER .... 108..168H . DOI : 10.1016 / j.envres.2008.08.009 . PMID 18949836 . CS1 maint: uses authors parameter (link)
  17. ^ Шанна Х. Свон (2008). «Воздействие фталатов в окружающей среде в связи с репродуктивными результатами и другими конечными показателями здоровья человека» . Экологические исследования . 108 (2): 177–184. Bibcode : 2008ER .... 108..177S . DOI : 10.1016 / j.envres.2008.08.007 . PMC 2775531 . PMID 18949837 .