Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Дипиколиновая кислота [1]
Дипиколиновая кислота.png
Имена
Предпочтительное название IUPAC
Пиридин-2,6-дикарбоновая кислота
Другие имена
2,6-пиридиндикарбоновая кислота
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
DrugBank
ECHA InfoCard100.007.178 Отредактируйте это в Викиданных
UNII
  • InChI = 1S / C7H5NO4 / c9-6 (10) 4-2-1-3-5 (8-4) 7 (11) 12 / h1-3H, (H, 9,10) (H, 11,12) проверитьY
    Ключ: WJJMNDUMQPNECX-UHFFFAOYSA-N проверитьY
  • InChI = 1 / C7H5NO4 / c9-6 (10) 4-2-1-3-5 (8-4) 7 (11) 12 / h1-3H, (H, 9,10) (H, 11,12)
    Ключ: WJJMNDUMQPNECX-UHFFFAOYAM
  • c1cc (nc (c1) C (= O) O) C (= O) O
Характеристики
C 7 H 5 N O 4
Молярная масса167,120  г · моль -1
Температура плавления От 248 до 250 ° C (от 478 до 482 ° F, от 521 до 523 K)
Опасности
Основные опасностиРаздражающий ( Си )
R-фразы (устаревшие)R36 / 37/38
S-фразы (устаревшие)S26 S36
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
проверитьY проверить  ( что есть   ?)проверитьY☒N
Ссылки на инфобоксы

Дипиколиновая кислота ( пиридин-2,6-дикарбоновая кислота или PDC и DPA ) представляет собой химическое соединение, которое играет роль в термостойкости бактериальных эндоспор. Он также используется для приготовления dipicolinato лигированных лантанидов и переходных металлов , комплексов для ионной хроматографии . [1]

Биологическая роль [ править ]

Дипиколиник составляет от 5% до 15% от сухой массы спор бактерий . [2] [3] Считается, что он отвечает за термостойкость эндоспор , [2] [4] хотя были выделены мутанты, устойчивые к нагреванию, но не имеющие дипиколиновой кислоты, что указывает на то, что действуют другие механизмы, способствующие термостойкости. [5] Известно, что два рода бактериальных патогенов продуцируют эндоспоры: аэробные Bacillus и анаэробные Clostridium . [6]

Дипиколиновая кислота образует комплекс с ионами кальция в ядре эндоспор. Этот комплекс связывает свободные молекулы воды, вызывая обезвоживание спор. В результате повышается термостойкость макромолекул внутри ядра. Комплекс кальция-дипиколиновая кислота также защищает ДНК от тепловой денатурации, вставляя себя между азотистыми основаниями , тем самым повышая стабильность ДНК. [7]

Высокая концентрация DPA и специфичность к бактериальным эндоспорам давно сделали его главной мишенью в аналитических методах обнаружения и измерения бактериальных эндоспор. Особенно важным достижением в этой области была демонстрация Rosen et al. анализа на DPA, основанного на фотолюминесценции в присутствии тербия , [8] хотя это явление было впервые исследовано для использования DPA в анализе на тербий Барелой и Шерри. [9] Обширная последующая работа многих ученых позволила развить и развить этот подход.

Экологическое поведение [ править ]

Простые замещенные пиридины значительно различаются по характеристикам судьбы в окружающей среде, таким как летучесть , адсорбция и биоразложение . [10] Дипиколиновая кислота относится к наименее летучим, наименее адсорбируемым почвой и наиболее быстро разлагающимся из простых пиридинов. [11] Ряд исследований подтвердил биоразлагаемость дипиколиновой кислоты в аэробных и анаэробных средах, что согласуется с широким распространением этого соединения в природе. [12]Благодаря высокой растворимости (5 г / литр) и ограниченной сорбции (расчетный Koc = 1,86) использование дипиколиновой кислоты в качестве субстрата для роста микроорганизмами не ограничивается биологической доступностью в природе. [13]

См. Также [ править ]

  • Диникотиновая кислота , изомерная дикарбоновая кислота

Ссылки [ править ]

  1. ^ a b 2,6-Пиридиндикарбоновая кислота в Sigma-Aldrich
  2. ^ a b Sliemandagger, TA .; Николсон, WL. (2001). «Роль дипиколиновой кислоты в выживании спор Bacillus subtilis, подвергшихся воздействию искусственного и солнечного УФ-излучения» . Прикладная и экологическая микробиология . 67 (3): 1274–1279. DOI : 10.1128 / aem.67.3.1274-1279.2001 . PMC  92724 . PMID  11229921 .
  3. ^ Научно-технический словарь. Словарь научных и технических терминов McGraw-Hill, McGraw-Hill Companies, Inc.
  4. ↑ Мэдиган, М., Дж. Мартинко, Дж. Паркер (2003). Брок Биология микроорганизмов , 10-е издание. Pearson Education, Inc., ISBN 981-247-118-9 . 
  5. ^ Прескотт, Л. (1993). Микробиология , Wm. C. Brown Publishers, ISBN 0-697-01372-3 . 
  6. ^ Gladwin, М. (2008). Клиническая микробиология стала до смешного простой , MedMaster, Inc., ISBN 0-940780-81-X . 
  7. ↑ Мэдиган. М, Мартинко. J, Бендер. К. Бакли. D, Шталь. Д. (2014), Брок Биология микроорганизмов, 14-е издание, стр. 78, Pearson Education Inc., ISBN 978-0-321-89739-8 . 
  8. ^ Розен, DL; Шарплесс, К .; МакГаун, LB (1997). «Обнаружение и определение бактериальных спор с использованием фотолюминесценции дипиколината тербия». Аналитическая химия . 69 (6): 1082–1085. DOI : 10.1021 / ac960939w .
  9. ^ Барела, TD; Шерри, AD (1976). «Простой одностадийный флуорометрический метод определения наномолярных концентраций тербия». Аналитическая биохимия . 71 (2): 351–357. DOI : 10.1016 / s0003-2697 (76) 80004-8 . PMID 1275238 . 
  10. ^ Sims, GK; О'Лафлин, EJ (1989). «Разложение пиридинов в окружающей среде». CRC Critical Reviews в области экологического контроля . 19 (4): 309–340. DOI : 10.1080 / 10643388909388372 .
  11. ^ Sims, GK; Соммерс, Л. Е. (1986). «Биодеградация производных пиридина в почвенных суспензиях». Экологическая токсикология и химия . 5 (6): 503–509. DOI : 10.1002 / etc.5620050601 .
  12. ^ Ratledge, Колин (редактор). 2012. Биохимия микробной деградации. Springer Science and Business Media Dordrecht, Нидерланды. 590 страниц. DOI : 10.1007 / 978-94-011-1687-9
  13. ^ Анонимный. Паспорт безопасности материалов. пиридин-2-6-карбоновая кислота .Jubilant Organosys Limited. http://www.jubl.com/uploads/files/39msds_msds-pyridine-2-6-carboxylic-acid.pdf

Внешние ссылки [ править ]

  • JPL разрабатывает высокоскоростной тест для улучшения обеззараживания патогенов в JPL .
  • Обнаружение спор в журнале Astrobiology.