Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Не путать с филлодульцином .
Что касается сахарного спирта, см. Галактитол .
Дульчин
Dulcin.svg
Имена
Название ИЮПАК
(4-этоксифенил) мочевина
Другие имена
Сукрол; Валзин; Дульсин
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
ChemSpider
ECHA InfoCard100.005.244 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
  • 205-767-7
КЕГГ
Номер RTECS
  • YT2275000
UNII
  • InChI = 1S / C9H12N2O2 / c1-2-13-8-5-3-7 (4-6-8) 11-9 (10) 12 / h3-6H, 2H2,1H3, (H3,10,11,12 ) ☒N
    Ключ: GGLIEWRLXDLBBF-UHFFFAOYSA-N ☒N
  • InChI = 1 / C9H12N2O2 / c1-2-13-8-5-3-7 (4-6-8) 11-9 (10) 12 / h3-6H, 2H2,1H3, (H3,10,11,12 )
    Ключ: GGLIEWRLXDLBBF-UHFFFAOYAA
  • CCOC1 = CC = C (C = C1) NC (= O) N
Характеристики
C 9 H 12 N 2 O 2
Молярная масса180,207  г · моль -1
ВнешностьБелые иглы
Температура плавления 173,5 ° С (344,3 ° F, 446,6 К)
Точка кипенияразлагается
1,25 г / л (25 ° С)
РастворимостьРастворим в спирте
журнал P1,28
Опасности
Смертельная доза или концентрация (LD, LC):
1900 мг / кг (крыса, перорально)
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверить  ( что есть   ?)проверитьY☒N
Ссылки на инфобоксы

Дульцин - искусственный подсластитель, который примерно в 250 раз слаще сахара , открытый в 1883 году польским химиком Юзефом (Йозефом) Берлинерблау (27 августа 1859 - 1935). [1] [2] [3] [4] Впервые он был запущен в серийное производство примерно семь лет спустя. Хотя он был обнаружен всего через пять лет после сахарина , он никогда не пользовался успехом на рынке. Тем не менее, в начале 20 века это был важный подсластитель, и у него было преимущество перед сахарином в том, что он не обладал горьким послевкусием .

Ранние медицинские тесты показали, что это вещество безопасно для употребления в пищу человеком и считалось идеальным для диабетиков . Однако исследование FDA в 1951 году подняло много вопросов о его безопасности, в результате чего его сняли с рынка в 1954 году после того, как испытания на животных показали вредные хронические токсические свойства. «15FR321 Название 21» (PDF) . Федеральный регистр FDA . FDA. 18 января 1950 . Проверено 11 января 2021 года .... Уведомление для производителей и дистрибьюторов пищевых продуктов и лекарств, содержащих искусственные подсластители. Исследования хронической токсичности, проведенные Управлением по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов, показывают, что искусственные подсластители дульцин (также известный как сукрол, или 4-этоксифенилмочевина, или парафенетолкарбамид) и P-4000 (также известный как ln-пропоксиамино-4-нитробензол) вызывают травмы крыс при относительно низких дозах кормления в течение примерно 2 лет ... 'В Японии часто случались отравления дульцином, и в 1969 году его использование было запрещено [5].

Дульцин также известен под названиями сукрол и вальзин . [6]

Подготовка [ править ]

Дульцин можно получить добавлением цианата калия к гидрохлориду пара- фенетидина в водном растворе при комнатной температуре. [7]

Альтернативный способ получения дульцина - смешивание мочевины и гидрохлорида пара- фенетидина со смесью соляной кислоты и ледяной уксусной кислоты . [8]

Ссылки [ править ]

  1. ^ Berlinerblau, Джозеф (1884). "Ueber die Einwirkung von Chlorcyan auf Ortho- und auf Para-Amidophenetol" [О реакции хлорида цианогена с орто- и пара-этоксианилином]. Journal für praktische Chemie . 2-я серия (на немецком языке). 30 : 97–115. DOI : 10.1002 / prac.18840300110 . ; см. стр. 103–105. С п. 104: «Der Para-Aethoxyphenylharnstoff hat einen sehr süssen Geschmack». (Пара-этоксифенилмочевина имеет очень сладкий вкус.)
  2. ^ Гесс, Людвиг (1921). Über den Süßstoff Dulcin: seine Darstellung und Eigenschaften [ О подсластителе Dulcin: его приготовление и свойства ] (на немецком языке) (2-е изд.). Берлин и Гейдельберг, Германия: Springer Verlag. С. 5–6. ISBN 9783642993923.
  3. Перейти ↑ Goldsmith, RH (1987). «Сказка о двух подсластителях». Журнал химического образования . 64 (11): 954–955. DOI : 10.1021 / ed064p954 .
  4. ↑ Биографию Йозефа Берлинерблау (с фотографиями) см .:
    • Баласевич, Михал С. (2013). "Józef Berlinerblau i Jan Prot-Berlinerblau - współtwórcy polskiego przemysłu Polski niepodległej" [Юзеф Берлинерблау и Ян Прот-Берлинерблау - соучредители польской промышленности в независимой Польше [т.е. Второй Польской Республике (1918–1939)]] Przemysł Chemiczny (Химическая промышленность) (на польском языке). 92 (9): 1692–1700.
    • Перепечатано в: "Józef Berlinerblau" в ewamaria2013 (2014) (на польском языке)
    • Перепечатано в: "Josef Berlinerblau" в Reunion 69 (2014) (на польском языке)
  5. ^ ズ ル チ ン 標準 子 -Dulcin Standard (японский), Wako Pure Chemical Industries
  6. ^ Бендер, Дэвид А. (2005). Словарь продуктов питания и питания . Издательство Оксфордского университета.
  7. ^ Юсеф, Хайрия М .; Аль-Абдулла, Эбтихал; Эль-Хамис, Хамад (2003). «Синтез аналогов сулофенура как противоопухолевых средств: Часть II». Исследования в области медицинской химии . 11 (9): 481–503.
  8. ^ "ARYLUREAS II. МЕТОД МОЧЕВИНЫ p-ETHOXYPHENYLUREA". Орг. Synth . 31 (11): 11. 1951. DOI : 10,15227 / orgsyn.031.0011 .

Дальнейшее чтение [ править ]

  • Ходжес, Л. 1973. Загрязнение окружающей среды: обзор, подчеркивающий физические и химические принципы . Holt, Rinehart and Winston Inc., Нью-Йорк.

Внешние ссылки [ править ]

  • СМИ, связанные с Дульцином, на Викискладе?