Эконазол

Эконазол
Клинические данные

Торговые наименования	Спецтазол, Экостатин и др.
AHFS / Drugs.com	Монография
MedlinePlus	a684049
Данные лицензии	US DailyMed : эконазол
Категория беременности	AU : A^[1]
Код УВД	D01AC03 ( ВОЗ ) G01AF05 ( ВОЗ )
Легальное положение
Легальное положение	США : только ℞
Идентификаторы
Название ИЮПАК ( RS ) -1- {2 - [(4-хлорфенил) метокси] -2- (2,4-дихлорфенил) этил} -1 Н - имидазола
Количество CAS	27220-47-9^Y
PubChem CID	3198
IUPHAR / BPS	2446
DrugBank	DB01127^Y
ChemSpider	3086^Y
UNII	6Z1Y2V4A7M
КЕГГ	D03936^Y
ЧЭБИ	ЧЕБИ: 4754^Y
ЧЭМБЛ	ChEMBL808^Y
CompTox Dashboard ( EPA )	DTXSID2029872
ECHA InfoCard	100.043.932
Химические и физические данные
Формула	C ₁₈H ₁₅Cl ₃N ₂O
Молярная масса	381,68 г · моль ^-1
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение
Хиральность	Рацемическая смесь
Улыбки Clc1ccc (c (Cl) c1) C (OCc2ccc (Cl) cc2) Cn3ccnc3
ИнЧИ InChI = 1S / C18H15Cl3N2O / c19-14-3-1-13 (2-4-14) 11-24-18 (10-23-8-7-22-12-23) 16-6-5-15 ( 20) 9-17 (16) 21 / ч1-9,12,18H, 10-11H2^Y Ключ: LEZWWPYKPKIXLL-UHFFFAOYSA-N^Y
(проверять)

Эконазол - это противогрибковый препарат из класса имидазолов . ^[2] Он продается, в частности, под торговыми марками Spectrazole ( США ) и Ecostatin ( Канада ). Он входит в состав Pevisone, Ecoderm-TA ^[3] и ECOSONE ( эконазол / триамцинолон ).

Он был запатентован в 1968 году и одобрен для использования в медицине в 1974 году. ^[4]

Медицинское использование [ править ]

Econazole используется в качестве крема , чтобы лечить инфекции кожи , такие как микоз , опоясывающий лишай , отрубевидный лишай , стригущий лишай и Джок зуд . Он также продается в Канаде под торговой маркой Ecostatin в виде вагинальных яйцеклеток для лечения вагинального молочницы .

Нитрат эконазола проявляет сильные антикормовые свойства в отношении переваривающей кератин обыкновенной бельевой моли Tineola bisselliella . ^[5]

Побочные эффекты [ править ]

Около 3% пациентов, получавших крем с нитратом эконазола, сообщили о побочных эффектах. Наиболее частыми симптомами были жжение, зуд, покраснение ( эритема ) и одна вспышка зудящей сыпи . ^[6]

Синтез [ править ]

Имидазолы, лишенные нитрогруппы, больше не обладают противопротозойной активностью, однако такие препараты являются эффективными противогрибковыми средствами .

Синтез эконазола: ^[7] DE 1940388 Патент США 3717655 (1970, 1973, оба на имя Janssen ).

Алкилирование имидазола ( 2 ) с бромкетоном ( 1 ) , полученный из O, P -дихлор ацетофенон дает продукт смещения ( 3 ). Восстановление кетона боргидридом натрия дает соответствующий спирт ( 4 ). Алкилирование алкоголята этого спирта п- хлорбензилхлоридом приводит к эконазолу ( 5 ); алкилирование о, п- дихлорбензилхлоридом дает миконазол .

Ссылки [ править ]

^ a b «Актуальное использование эконазола во время беременности» . Drugs.com . 3 сентября 2018 . Проверено 31 января 2020 года .
^ Тьенпонт D, Ван Cutsem Дж, Ван Nueten JM, Niemegeers CJ, Marsboom R (февраль 1975). «Биологические и токсикологические свойства эконазола, антимикотика широкого спектра действия». Arzneimittel-Forschung . 25 (2): 224–30. PMID 1173036 .
^ Описание продукта Архивировано 2011-08-31 в Wayback Machine в REPHCO Pharmaceuticals Limited, Бангладеш. Проверено июнь 2012 г.
^ Fischer J, Ganellin CR (2006). Открытие лекарств на основе аналогов . Джон Вили и сыновья. п. 502. ISBN. 9783527607495.
^ Сандерленд М.Р., Круикшэнк RH, Leighs SJ (2014). «Эффективность противогрибкового азола и противопротозойных соединений в защите шерсти от личинок насекомых, переваривающих кератин». Текстильный исследовательский журнал . 84 (9): 924–931. DOI : 10.1177 / 0040517513515312 . S2CID 135799368 .
^ "Крем нитрата эконазола" . Daily Med . Национальная медицинская библиотека США.
^ Годфруа EF, Heeres J, Ван Cutsem J, Janssen ПА (сентябрь 1969). «Препарат и антимикотические свойства производных 1-фенетилимидазола». Журнал медицинской химии . 12 (5): 784–91. DOI : 10.1021 / jm00305a014 . PMID 4897900 .

Внешние ссылки [ править ]

«Эконазол» . Информационный портал о наркотиках . Национальная медицинская библиотека США.

Эта статья о противоинфекционном препарате незавершена . Вы можете помочь Википедии, расширив ее .

[Drugs.com_pregnancy-1] «Актуальное использование эконазола во время беременности» . Drugs.com . 3 сентября 2018 . Проверено 31 января 2020 года .

[2] Тьенпонт D, Ван Cutsem Дж, Ван Nueten JM, Niemegeers CJ, Marsboom R (февраль 1975). «Биологические и токсикологические свойства эконазола, антимикотика широкого спектра действия». Arzneimittel-Forschung . 25 (2): 224–30. PMID 1173036 .

[3] Описание продукта Архивировано 2011-08-31 в Wayback Machine в REPHCO Pharmaceuticals Limited, Бангладеш. Проверено июнь 2012 г.

[Fis2006-4] Fischer J, Ganellin CR (2006). Открытие лекарств на основе аналогов . Джон Вили и сыновья. п. 502. ISBN. 9783527607495.

[5] Сандерленд М.Р., Круикшэнк RH, Leighs SJ (2014). «Эффективность противогрибкового азола и противопротозойных соединений в защите шерсти от личинок насекомых, переваривающих кератин». Текстильный исследовательский журнал . 84 (9): 924–931. DOI : 10.1177 / 0040517513515312 . S2CID 135799368 .

[6] "Крем нитрата эконазола" . Daily Med . Национальная медицинская библиотека США.

[7] Годфруа EF, Heeres J, Ван Cutsem J, Janssen ПА (сентябрь 1969). «Препарат и антимикотические свойства производных 1-фенетилимидазола». Журнал медицинской химии . 12 (5): 784–91. DOI : 10.1021 / jm00305a014 . PMID 4897900 .

[1]