Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Ergine
Ergine.svg
Амид D-лизергиновой кислоты anim.gif
Клинические данные
Другие именаLSA, амид d-лизергиновой кислоты, d-лизергамид, эргин и LA-111

Категория беременности
Пути
администрирования		Пероральный , внутримышечный
Код УВД
  • никто
Легальное положение
Легальное положение
Фармакокинетические данные
Метаболизмпеченочный
Экскрецияпочечный
Идентификаторы
Количество CAS
PubChem CID
ChemSpider
UNII
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
CompTox Dashboard ( EPA )
ECHA InfoCard100,006,841 Отредактируйте это в Викиданных
Химические и физические данные
ФормулаC 16 H 17 N 3 O
Молярная масса267,332  г · моль -1
3D модель ( JSmol )
Температура плавления135 ° C (275 ° F) Разлагается [2]
  (проверять)

Эргин , также известный как амид кислоты D-лизергиновой ( НУА ) и д-lysergamide , является эрголин алкалоидом , который происходит в различных видов лоз Convolvulaceae и некоторых видов грибов . Психоделические свойства в семенах ололиуков , гавайская Woodrose и ипомеи , было связаны с эргиной и / или isoergine, его эпимером , так как она является доминирующим алкалоидом присутствует в семенах. [3] [4] [5]

Встречаемость в природе [ править ]

Эргин был обнаружен в высоких концентрациях 20 мкг / г сухого веса в сонных травах, инфицированных эндофитным грибом Acremonium вместе с другими алкалоидами спорыньи. [6]

Эргин является компонентом алкалоидов, содержащихся в грибке спорыньи , который растет на головках зараженных ржаных трав.

Он также содержится в семенах нескольких сортов ипомеи в концентрации примерно 10 мкг на семя, а также в семенах гавайской молодой древесной розы в концентрации примерно 0,13% от сухого веса. [7]

История [ править ]

Ололиуки использовались южноамериканскими целителями в шаманских церемониях исцеления. [8] Точно так же о приеме в пищу семян ипомеи племенами масатеков для «общения со своими богами» сообщил Ричард Шультес в 1941 году, и это практикуется до сих пор. [9] [8]

Дополнительные отчеты об использовании эргина были сделаны Доном Томсом МакДугаллом. Он сообщил, что семена Ipomoea violacea использовались в качестве таинств некоторыми сапотеками , иногда в сочетании с семенами Rivea corymbosa , другого вида, имеющего аналогичный химический состав, с лизерголом вместо эргометрина . [10]

Эргин был проверен на человеческую активность Альбертом Хофманном в ходе самостоятельных испытаний в 1947 году, задолго до того, как стало известно, что это природное соединение. Внутримышечное введение дозы 500 мкг приводило к утомленному, сонному состоянию с неспособностью сохранять ясные мысли. После короткого периода сна эффекты исчезли, и нормальный исходный уровень был восстановлен в течение пяти часов. [11]

В 1956 году Центральное разведывательное управление провело исследование психоделических свойств эргина в семенах Rivea corymbosa в рамках подпроекта 22 MKULTRA . [12]

В 1959 году Хофманн первым выделил химически чистый эргин из семян Turbina corymbosa , определив, что он и другие алкалоиды действуют как основные активные компоненты в семенах. [10] За 20 лет до его выделения эргин был впервые химически определен английскими химиками С. Смитом и Г. М. Тиммисом как продукт расщепления алкалоидов спорыньи. Кроме того, Гуарин и Янгкин в 1964 году выделили неочищенный алкалоид из семян ипомеи. [13]

Проглатывание [ править ]

Как и другие психоделики, эргин не вызывает привыкания. Кроме того, не известно о смертельных случаях, напрямую связанных с фармакологическими эффектами потребления эргина. Все сопутствующие смерти вызваны косвенными причинами, такими как членовредительство , нарушение рассудительности и неблагоприятное взаимодействие с лекарствами . Один известный случай касался самоубийства , который был зарегистрирован в 1964 году после приема в ипомеи семян . [14] Другой примером является смертью из - за падения из здания после приема гавайской Woodrose семяни алкоголь . [15]

Физиологические эффекты [ править ]

Хотя его физиологические эффекты варьируются от человека к человеку, употреблению эргина или семян, содержащих эргин, приписываются следующие симптомы: [16] [17] [18]

  • Седация
  • Легкие зрительные и слуховые галлюцинации
  • Эйфория
  • Потеря моторного контроля
  • Тошнота
  • Сужение сосудов
  • Расширение зрачка
  • Заблуждение
  • Беспокойство
  • Паранойя
  • Нерегулярное сердцебиение [19]
  • Сексуальное возбуждение [20]
  • тахикардия [21]
  • мидриаз [22]
  • гипертония [23]
  • респираторные нарушения [24]
  • судороги [25]

Одно исследование показало, что 2 из 4 человек испытали нарушение регуляции сердечно-сосудистой системы, и исследование пришлось приостановить, сделав вывод, что препарат более опасен, чем принято считать. В том же исследовании также было обнаружено, что реакции сильно различались по типу и интенсивности у разных субъектов. [26] Другое исследование на мышах показало, что препарат обладает свойствами афродизиака, вызывая повышенное сексуальное поведение. [27]

Исследование давало мышам 3000 мг / кг (эквивалент дозы 300 грамм [10,5 унций] человеку 100 кг [220 фунтов]) без летальных последствий.

Психоделический компонент [ править ]

Эргин , как полагают, является серотонинергической психоделическая и его психоделические эффекты , как полагают, из - за того , что это частичный агонист в 5-НТ 2А рецептор . Хотя причина того, почему это может быть галлюциногенным, остается неясной.

Идея о том, что эргин является основным психоделическим компонентом в семенах, содержащих эргин (ипомея, гавайская молодая древесная роза), широко обсуждается, так как эффекты изолированного синтетического эргина, как сообщается, являются лишь умеренно психоделическими. [28] [18] Таким образом, было высказано предположение, что общий психоделический опыт после употребления таких семян обусловлен смесью алкалоидов эрголина.

Химия [ править ]

Биосинтез [ править ]

Путь биосинтеза эргина начинается, как и для большинства других алкалоидов эрголина, с образования эрголинового каркаса. Этот синтез начинается с пренилирования L-триптофана в режиме SN1 с диметилаллилдифосфатом (DMAPP) в качестве донора пренила и катализируется пренилтрансферазой 4-диметилаллилтриптофансинтазой (DMATS) с образованием 4-L-диметилаллилтриптофана (4-L-DMAT). . DMAPP является производным мевалоновой кислоты . Для образования 4-L-DMAT предложен трехстрепный механизм: образование аллильного карбокатиона , нуклеофильная атака индольного ядра на катион с последующим депротонированием для восстановления ароматичности и образования 4-L-DMAT. [29] 4-диметилаллилтиптофанN -methyltransferase (EasF) катализирует N -methylation 4-L-DMAT на амино- из триптофана позвоночника, используя S-аденозил метионин (SAM)качестве источника метила, с образованием 4-диметилаллиловый-L-abrine (4- DMA-L-абрин). [29] Превращение 4-DMA-L-абрина в ханоклавин-I, как полагают, происходит через декарбоксилирование и две стадии окисления, катализируемые зависимой от FAD оксидоредуктазой EasE и каталазой EasC. Промежуточное соединение ханоклавина затем окисляется до чаноклавин-1-альдегида, катализируемого короткоцепочечной дегидрогеназой / редуктазой (SDR), EasD. [29] [30]

Отсюда биосинтез расходится, и образующиеся продукты специфичны для растений и грибов. Будет проиллюстрирован биосинтез эргина в C laviceps purpurea , в котором агроклавин продуцируется после образования чаноклавин-1-альдегида, катализируемого EasA посредством таутомеризации кето-енола для облегчения вращения вокруг связи CC, с последующей таутомеризацией обратно в альдегид и конденсация с проксимальным вторичным амином с образованием иминиевых частиц, которые впоследствии восстанавливаются до третичного амина с образованием аргоклавина. [29] [30] Считается, что монооксигеназы цитохрома P450 (CYP 450 ) катализируют образование элимоклавина.из аргоклавина через 2-электронное окисление. Далее он превращается в паспалевую кислоту посредством 4-электронного окисления, катализируемого cloA , монооксигеназой CYP 450 . Затем паспалиновая кислота подвергается изомеризации двойной связи CC при конъюгации с кислотой с образованием D-лизергиновой кислоты . [29] Хотя специфика образования эргина из D-лизергиновой кислоты неизвестна, предполагается, что это происходит через нерибосомную пептид-синтазу (NRPS) с двумя ферментами, в первую очередь включающими: D-лизергилпептид-синтазу (LPS) 1 и 2. . [29] [30]

Правовой статус [ править ]

Законность потребления, выращивания и хранения эргина варьируется в зависимости от страны.

В США нет законов, запрещающих хранение семян, содержащих эргин. Однако хранение чистого соединения без рецепта или лицензии DEA будет преследоваться по закону, поскольку эргин под названием «амид лизергиновой кислоты» включен в Список III Закона о контролируемых веществах. [31] Точно так же эргин считается веществом класса А в Соединенном Королевстве и относится к категории предшественников ЛСД . В большинстве штатов Австралии потребление материалов, содержащих эргин, запрещено законодательством штата.

В Канаде владение эргином не является незаконным, поскольку он не внесен в список Канадского Закона о контролируемых лекарствах и веществах, хотя, вероятно, его продажа для употребления в пищу является незаконной. [32] В Новой Зеландии эргин является контролируемым препаратом, однако растения и семена видов ипомеи законно хранить, выращивать, покупать и распространять.

См. Также [ править ]

  • Список энтеогенных / галлюциногенных видов
  • Список психоактивных растений
  • Тлитлильцин ( Ipomoea violacea )

Примечания [ править ]

  • Пауэлл, Уильям (2002). Поваренная книга анархистов . Озарк Пресс. п. 44 . ISBN 978-0-8488-1130-3.
  • Смит, Сидней; Тиммис, Джеффри М. (1932). «98. Алкалоиды спорыньи. Часть III. Эргин, новая основа, полученная путем разложения эрготоксина и эрготинина». J. Chem. Soc. 1932 : 763–766. DOI : 10.1039 / JR9320000763 .
  • Juszczak, Grzegorz R .; Свиергель, Артур Х. (1 января 2013 г.). «Рекреационное использование D-лизергамида из семян Argyreia nervosa, Ipomoea tricolor, Ipomoea violacea и Ipomoea purpurea в Польше». Журнал психоактивных препаратов . 45 (1): 79–93. DOI : 10.1080 / 02791072.2013.763570 . ISSN  0279-1072 . PMID  23662334 . S2CID  22086799 .
  • Burillo-Putze, G .; López Briz, E .; Climent Díaz, B .; Munné Mas, P .; Nogue Xarau, S .; Пинильос, Массачусетс; Хоффман, RS (1 сентября 2013 г.). «[Новые наркотики (III): галлюциногенные растения и грибы]» . Anales del Sistema Sanitario de Navarra . 36 (3): 505–518. DOI : 10.4321 / s1137-66272013000300015 . ISSN  1137-6627 . PMID  24406363 .

Ссылки [ править ]

  1. ^ Erowid ипомеи Основы , Erowid.org , извлекаться 2012-02-03
  2. ^ Смит, Сидней; Тиммис, Джеффри Миллуорд (1932). «98. Алкалоиды спорыньи. Часть III. Эргин, новое основание, полученное путем разложения эрготоксина и эрготинина». Журнал химического общества (возобновленный) : 763. DOI : 10.1039 / jr9320000763 .
  3. ^ Перрин, Дэниел М. (2000). «Смешивание Kykeon» (PDF) . ELEUSIS: журнал психоактивных растений и соединений . Новая серия 4: 9.
  4. ↑ Александр Шульгин, «# 26. LSD-25» , TiHKAL , Erowid.org , получено 03.02.2012.
  5. ^ Хофманн, Альберт (2009). ЛСД - мой проблемный ребенок: размышления о священных наркотиках, мистицизме и науке (4-е изд.). MAPS.org. ISBN 978-0979862229.
  6. ^ Петроски RJ, Powell RG, Клей K (1992). «Алкалоиды Stipa robusta (бессонница), инфицированные эндофитом Acremonium » . Nat. Токсины . 1 (2): 84–88. DOI : 10.1002 / nt.2620010205 . PMID 1344912 . Архивировано из оригинала на 2012-12-16. 
  7. ^ Chao JM, Der Marderosian AH (1973). «Алкалоидные составляющие эрголина из гавайской молодой древесной розы Argyreia nervosa (Burmf) Bojer». J. Pharm. Sci . 62 (4): 588–91. DOI : 10.1002 / jps.2600620409 . PMID 4698977 . 
  8. ^ a b Сьюэлл, Р. Эндрю (2008). «МД». Обзор Entheogen . 16 (4): 117–125.
  9. ^ Шультес, Ричард Э. (1941). Вклад в наши знания о Rivea Corymbosa: Наркотические ололинки ацтеков (1-е изд.). Ботанический музей Гарвардского университета.
  10. ^ а б Хофманн, Альберт (2009). ЛСД - мой проблемный ребенок: размышления о священных наркотиках, мистицизме и науке (4-е изд.). MAPS.org. ISBN 978-0979862229.
  11. ↑ Александр Шульгин, «# 26. LSD-25» , TiHKAL , Erowid.org , получено 03.02.2012.
  12. ^ «ПРОЕКТ MKULTRA, ПОДПРОЕКТ 22 (С ПРИЛОЖЕНИЯМИ)» . Центральное разведывательное управление .
  13. ^ Дер Мардерсиан, Ара Х .; Гуарино, Энтони М .; Де Фео, Джон Дж .; Янгкен младший (1964). «Стимулирующее действие на матку экстрактов семян ипомеи». Pschedelic Review : 317–323.
  14. ^ Коэн, Сидней (1964). «Самоубийство после проглатывания семян утренней славы». Американский журнал психиатрии . 120 (1): 1024–1025. DOI : 10,1176 / ajp.120.10.1024 . PMID 14138842 . 
  15. ^ Klinke, Хелена; Ирен Бреум Мюллер; Штеффен Штеффенруд; Расмус Даль-Соренсен (15 апреля 2010 г.). «Два случая отравления лизергамидом при проглатывании семян гавайской молодой древесной розы». Международная криминалистическая экспертиза . 197 (1): e1 – e5. DOI : 10.1016 / j.forsciint.2009.11.017 . PMID 20018470 . 
  16. ^ Хофманн, Альберт (2009). ЛСД - мой проблемный ребенок: размышления о священных наркотиках, мистицизме и науке (4-е изд.). MAPS.org. ISBN 978-0979862229.
  17. ^ Сьюэлл, Р. Эндрю (2008). «МД». Обзор Entheogen . 16 (4): 117–125.
  18. ^ а б Ингрэм младший, Альберт Л. (1964). "Реакция семян утренней славы". JAMA (13 изд.). 190 (13): 1133–1134. DOI : 10.1001 / jama.1964.03070260045019 . PMID 14212309 . 
  19. ^ Кремер, К., Paulke А., Вандер, C., & Toennes, SW (2012). Различные побочные эффекты у субъектов после приема равных доз семян Argyreia nervosa. Международная судебная медицина, 214 (1-3), e6-e8.
  20. ^ Subramoniam А., Madhavachandran В., Рави, К., и Anuja В.С. (2007). Афродизиак пресмыкающегося слона Argyreia nervosa. Дж. Эндокринол Репрод, 11 (2), 82-85.
  21. ^ Марнерос А., Гутманн П., Ульманн Ф. Самоампутация полового члена и языка после использования трубы Ангела. Eur Arch Psychiatry Clin Neurosci. 2006 Октябрь; 256 (7): 458-9. DOI: 10.1007 / s00406-006-0666-2. Epub 2006 16 июня. PMID: 16783491.
  22. ^ Марнерос А., Гутманн П., Ульманн Ф. Самоампутация полового члена и языка после использования трубы Ангела. Eur Arch Psychiatry Clin Neurosci. 2006 Октябрь; 256 (7): 458-9. DOI: 10.1007 / s00406-006-0666-2. Epub 2006 16 июня. PMID: 16783491.
  23. ^ Марнерос А., Гутманн П., Ульманн Ф. Самоампутация полового члена и языка после использования трубы Ангела. Eur Arch Psychiatry Clin Neurosci. 2006 Октябрь; 256 (7): 458-9. DOI: 10.1007 / s00406-006-0666-2. Epub 2006 16 июня. PMID: 16783491.
  24. ^ Марнерос А., Гутманн П., Ульманн Ф. Самоампутация полового члена и языка после использования трубы Ангела. Eur Arch Psychiatry Clin Neurosci. 2006 Октябрь; 256 (7): 458-9. DOI: 10.1007 / s00406-006-0666-2. Epub 2006 16 июня. PMID: 16783491.
  25. ^ Марнерос А., Гутманн П., Ульманн Ф. Самоампутация полового члена и языка после использования трубы Ангела. Eur Arch Psychiatry Clin Neurosci. 2006 Октябрь; 256 (7): 458-9. DOI: 10.1007 / s00406-006-0666-2. Epub 2006 16 июня. PMID: 16783491.
  26. ^ Кремер, К., Paulke А., Вандер, C., & Toennes, SW (2012). Различные побочные эффекты у субъектов после приема равных доз семян Argyreia nervosa. Международная судебная медицина, 214 (1-3), e6-e8.
  27. ^ Subramoniam А., Madhavachandran В., Рави, К., и Anuja В.С. (2007). Афродизиак пресмыкающегося слона Argyreia nervosa. Дж. Эндокринол Репрод, 11 (2), 82-85.
  28. ^ Chao JM, Der Marderosian AH (1973). «Алкалоидные составляющие эрголина из гавайской молодой древесной розы Argyreia nervosa (Burmf) Bojer». J. Pharm. Sci . 62 (4): 588–91. DOI : 10.1002 / jps.2600620409 . PMID 4698977 . 
  29. ^ a b c d e f Герхардс, Нина; Нойбауэр, Лиза; Тудзинский, Пол; Ли, Шу-Мин (10.12.2014). «Биосинтетические пути алкалоидов спорыньи» . Токсины . 6 (12): 3281–3295. DOI : 10,3390 / toxins6123281 . ISSN 2072-6651 . PMC 4280535 . PMID 25513893 .   
  30. ^ a b c Willingale, J .; Этвелл, С. М.; Мантия, PG (1983-07-01). «Необычный биосинтез алкалоидов спорыньи в склероциях мутанта Claviceps purpurea» . Микробиология . 129 (7): 2109–2115. DOI : 10.1099 / 00221287-129-7-2109 . ISSN 1350-0872 . 
  31. ^ «Первоначальные списки контролируемых веществ (Список III), Раздел 812» . www.deadiversion.usdoj.gov . Проверено 17 января 2020 .
  32. ^ «Хранилище Erowid LSA: Правовой статус» . erowid.org . Проверено 5 мая 2020 .

Внешние ссылки [ править ]

  • Хофманн, А. Теонанакатль и Ололиуки, два древних магических препарата Мексики. Бюллетень по наркотикам 1971 г. 1 3
  • TiHKAL (A&A Шульгин) №26
  • LSA Vault - Erowid