Этабонате

Этабонатная группа

Этабонат или этилкарбонат - это химическая группа с формулой - CO.
₃–C
₂ЧАС
₅, или H
₃C – CH
₂–O – C (= O) –O -. Названия также используются для сложных эфиров R– OCO.
₂C
₂ЧАС
₅, для аниона [ C
₂ЧАС
₅ОСО^-
₂], а также для солей последних.

Фармацевтические аспекты

«Этабонат» - это международное непатентованное название (INN) и название, принятое в США (USAN) для фармацевтических субстанций, и это название почти повсеместно используется в фармакологии . ^[1] некоторые важные препараты, относящиеся к этой группе:

• Лотепреднол этабонат , кортикостероид
• Ремоглифлозин этабонат , антидиабетический препарат
• Серглифлозина этабонат , еще один антидиабетический препарат.

Химические аспекты

«Этилкарбонат» - это название, обычно используемое в химии. Важные немедицинские эфиры этой группы:

• Диэтилкарбонат , (H
  ₃C – CH
  ₂–O–)
  ₂C = O
• метилэтилкарбонат , (H
  ₃C – OC (= O) O – C
  ₂ЧАС
  ₅

Щелочные соли этого аниона, такие как этилкарбонат натрия , известны и довольно стабильны в условиях окружающей среды. Они были предложены в качестве экономичного и экологически чистого промежуточного продукта для синтеза органических соединений из диоксида углерода . ^[2] Их можно получить реакцией диоксида углерода с этоксидами щелочных металлов : ^{[2] [3]}

[ C
₂ЧАС
₅О^-
] [ M⁺
] + CO
₂→ [ C
₂ЧАС
₅ОСО^-
₂] [ M⁺
]

где M может означать натрий или калий . Этоксид может быть произведен в лабораторных масштабах реакцией этанола с щелочным металлом,

C
₂ЧАС
₅ОН + М → [ С
₂ЧАС
₅О^-
] [ M⁺
] + ½ H
₂

или, что более экономично и безопасно, путем реакции с гидроксидом щелочного металла

C
₂ЧАС
₅ОН + МОН → [ С
₂ЧАС
₅О^-
] [ M⁺
] + H
₂О

при температуре около 80 ° C, используя оксид кальция (негашеную известь) в качестве дегидратирующего агента для ускорения реакции. ^[2]

Сообщается, что этилкарбонат натрия представляет собой белое кристаллическое твердое вещество, почти не растворимое во многих органических растворителях (включая диэтиловый эфир , этанол, ацетон и бензол ), которое разлагается без плавления при 380-400 ° C. ^{[2] [4]}

Напротив, гипотетический конъюгат этилкарбоновой кислоты HOC (= O) O – C
₂ЧАС
₅неизвестен и (как угольная кислота ) может быть стабильным только при очень низких температурах.

История

Сложные эфиры этилкарбоната были описаны в 1837 году Жан-Батистом Андре Дюма (1800-1884) и его помощником Эженом-Мельхиором Пелиго (1811-1890) во время их исследования природы сахаров (которые ошибочно считались теми же соединениями. ). ^{[5] [6] [7] [8] [9] [10]}

Смотрите также

• Дизайн ретрометаболических препаратов
• Метилкарбонат
• Диметилкарбонат

использованная литература