Этакриновая кислота

Этакриновая кислота
Клинические данные

Торговые наименования	Эдекрин
AHFS / Drugs.com	Международные названия лекарств
MedlinePlus	a682857
Пути администрирования	Оральный, IV
Код УВД	C03CC01 ( ВОЗ )
Легальное положение
Легальное положение	В общем: ℞ (только по рецепту)
Фармакокинетические данные
Связывание с белками	> 98%
Идентификаторы
Название ИЮПАК [2,3-дихлор-4- (2-метиленбутаноил) фенокси] уксусная кислота
Количество CAS	58-54-8^Y
PubChem CID	3278
IUPHAR / BPS	7179
DrugBank	DB00903^Y
ChemSpider	3163^Y
UNII	M5DP350VZV
КЕГГ	D00313^Y
ЧЭБИ	ЧЕБИ: 4876^Y
ЧЭМБЛ	ChEMBL456^Y
CompTox Dashboard ( EPA )	DTXSID3025257
ECHA InfoCard	100.000.349
Химические и физические данные
Формула	С ₁₃Н ₁₂Cl ₂O ₄
Молярная масса	303,14 г · моль ^-1
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение
Улыбки O = C (O) COc1c (Cl) c (Cl) c (cc1) C (= O) C (= C) CC
ИнЧИ InChI = 1S / C13H12Cl2O4 / c1-3-7 (2) 13 (18) 8-4-5-9 (12 (15) 11 (8) 14) 19-6-10 (16) 17 / h4-5H, 2-3,6Н2,1Н3, (Н, 16,17)^Y Ключ: AVOLMBLBETYQHX-UHFFFAOYSA-N^Y
(проверять)

Этакриновая кислота ( INN ) или этакриновая кислота ( USAN ), торговое название Edecrin , представляет собой петлевой диуретик, используемый для лечения высокого кровяного давления и отека, вызванного такими заболеваниями, как застойная сердечная недостаточность , печеночная недостаточность и почечная недостаточность .

В отличие от других петлевых диуретиков, этакриновая кислота не является сульфонамидом ^[1], и поэтому ее использование не противопоказано людям с сульфамидной аллергией.

Этакриновая кислота представляет собой производное феноксиуксусной кислоты, содержащее кетоновую группу и метиленовую группу . Аддукт цистеина образуется с метиленовой группой, и это активная форма. ^{[ необходима цитата ]}

Медицинское использование [ править ]

Этакриновая кислота - мочегонное средство, которое используется для лечения отеков, когда требуется более сильное средство. Он доступен в виде таблеток или инъекций. Таблетка используется для лечения отеков, связанных с застойной сердечной недостаточностью , циррозом и почечным заболеванием , скоплением жидкости в животе, связанным с раком или отеком, а также для лечения госпитализированных детей с врожденным пороком сердца или нефротическим синдромом . Инъекционная форма используется для быстрого удаления воды из организма при необходимости - например, при остром отеке легких - или когда человек не может принимать лекарство в форме таблеток. ^[2]

Побочные эффекты [ править ]

Как мочегонное средство , этакриновая кислота может вызывать частое мочеиспускание, но обычно это проходит после приема препарата в течение нескольких недель.

Этакриновая кислота также может вызывать низкий уровень калия , который может проявляться мышечными спазмами или слабостью. Также известно, что он вызывает обратимую или необратимую потерю слуха ( ототоксичность ) ^[3] и повреждение печени ^[4] при введении в чрезвычайно высоких дозах. При пероральном приеме вызывает диарею; кишечное кровотечение может возникнуть при более высоких дозах.

Механизм действия [ править ]

Этакриновая кислота действует путем ингибирования NKCC2 в толстой восходящей петли Генле и тому макулы Densa . Потеря ионов калия менее заметна, но вероятность гипохлоремического алкалоза выше. Кривая доза-ответ этакриновой кислоты круче, чем у фуросемида, и в целом с ней труднее справиться; диапазон доз составляет 50-150 мг.

Этакриновая кислота и ее глутатион-аддукт являются мощными ингибиторами членов семейства глутатион- S- трансфераз , которые являются ферментами, участвующими в метаболизме ксенобиотиков . Недавно было показано, что это семейство ферментов имеет высокую степень генетической изменчивости.

Ссылки [ править ]

^ Somberg JC, Молнар J (январь 2009). «Плейотропные эффекты этакриновой кислоты». Американский журнал терапии . 16 (1): 102–4. DOI : 10.1097 / MJT.0b013e3181961264 . PMID 19142157 .
^ Мерк и этикетка этакриновой кислоты FDA. Последнее обновление: февраль 2005 г. на сайте FDA для инъекционной формы NDA 016093 и на сайте FDA для устной формы NDA 016092 на указатель здесь , каждый доступ открыт 16 января 2016
^ Bosher SK (1980). «Природа ототоксического действия этакриновой кислоты на эндолимфальную систему млекопитающих. I. Функциональные аспекты». Acta Oto-Laryngologica . 89 (5–6): 407–18. DOI : 10.3109 / 00016488009127156 . PMID 7446061 .
^ Datey KK, Дешмук С.Н., Dalvi CP, Purandare Н.М. (июль 1967). «Гепатоцеллюлярное повреждение этакриновой кислотой» . Британский медицинский журнал . 3 (5558): 152–3. DOI : 10.1136 / bmj.3.5558.152 . PMC 1842848 . PMID 6028103 .

[pmid19142157-1] Somberg JC, Молнар J (январь 2009). «Плейотропные эффекты этакриновой кислоты». Американский журнал терапии . 16 (1): 102–4. DOI : 10.1097 / MJT.0b013e3181961264 . PMID 19142157 .

[Label-2] Мерк и этикетка этакриновой кислоты FDA. Последнее обновление: февраль 2005 г. на сайте FDA для инъекционной формы NDA 016093 и на сайте FDA для устной формы NDA 016092 на указатель здесь , каждый доступ открыт 16 января 2016

[pmid7446061-3] Bosher SK (1980). «Природа ототоксического действия этакриновой кислоты на эндолимфальную систему млекопитающих. I. Функциональные аспекты». Acta Oto-Laryngologica . 89 (5–6): 407–18. DOI : 10.3109 / 00016488009127156 . PMID 7446061 .

[pmid6028103-4] Datey KK, Дешмук С.Н., Dalvi CP, Purandare Н.М. (июль 1967). «Гепатоцеллюлярное повреждение этакриновой кислотой» . Британский медицинский журнал . 3 (5558): 152–3. DOI : 10.1136 / bmj.3.5558.152 . PMC 1842848 . PMID 6028103 .