Фукоза

l- фукоза
Имена


Название ИЮПАК (2 S , 3 R , 4 R , 5 S ) -6-Метилтетрагидро- 2 H- пиран-2,3,4,5-тетраол
Другие имена 6-дезокси- 1- галактоза
Идентификаторы
Количество CAS	2438-80-4^Y
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение
ЧЭБИ	ЧЕБИ: 2181^Y
ЧЭМБЛ	ChEMBL469449^Y
ChemSpider	16190^Y
PubChem CID	17106
UNII	28RYY2IV3F^Y
ИнЧИ InChI = 1S / C6H12O5 / c1-2-3 (7) 4 (8) 5 (9) 6 (10) 11-2 / h2-10H, 1H3 / t2-, 3 +, 4 +, 5-, 6? / м0 / с1^Y Ключ: SHZGCJCMOBCMKK-DHVFOXMCSA-N^Y InChI = 1 / C6H12O5 / c1-2-3 (7) 4 (8) 5 (9) 6 (10) 11-2 / h2-10H, 1H3 / t2-, 3 +, 4 +, 5-, 6? / м0 / с1 Ключ: SHZGCJCMOBCMKK-DHVFOXMCBB
Улыбки O [C @@ H] 1 [C @ H] (O) [C @@ H] (OC (O) [C @ H] 1O) C
Характеристики
Химическая формула	С ₆ Н ₁₂ О ₅
Молярная масса	164,16
Страница дополнительных данных
Структура и свойства	Показатель преломления ( n ), диэлектрическая проницаемость (ε _r ) и т. Д.
Термодинамические данные	Фазовое поведение твердое тело – жидкость – газ
Спектральные данные	УФ , ИК , ЯМР , МС
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Y проверить ( что есть ?)^YN
Ссылки на инфобоксы

Фукоза представляет собой дезоксисахар гексозы с химической формулой C ₆ H ₁₂ O ₅ . Он обнаружен на N- связанных гликанах на поверхности клеток млекопитающих , насекомых и растений . Фукоза является основной составляющей полисахарида фукоидана из морских водорослей . ^[1] α (1 → 3) связан ядро фукозы является подозреваемым углеводный антиген для IgE , -опосредованной аллергии . ^[2]

Две структурные особенности отличают фукозу от других шестиуглеродных сахаров, присутствующих у млекопитающих: отсутствие гидроксильной группы на углероде в положении 6 (C-6) (что делает ее дезоксисахаром ) и L- конфигурация . Это эквивалентно 6-дезокси л - галактозы .

В фукозосодержащих гликановых структурах, фукозилированных гликанах, фукоза может существовать в виде концевой модификации или служить точкой присоединения для добавления других сахаров. ^[3] В человеческих N- связанных гликанах фукоза чаще всего связана α-1,6 с восстанавливающим концевым β- N- ацетилглюкозамином. Однако фукоза на невосстанавливающих концах, связанная α-1,2 с галактозой, образует H-антиген , субструктуру антигенов групп крови A и B.

Фукоза высвобождается из фукозосодержащих полимеров с помощью фермента α- фукозидазы, обнаруженного в лизосомах .

L- фукоза имеет несколько потенциальных применений в косметике, фармацевтике и пищевых добавках ^[4]^[5]

Фукозилировании антител были установлены для уменьшения связывания с рецептором Fc из естественных киллеров клеток и тем самым уменьшить антиген-зависимого клеточную цитотоксичность. Таким образом, афукозилированные моноклональные антитела были разработаны для рекрутирования иммунной системы на раковые клетки, которые были произведены в клеточных линиях, дефицитных по ферменту фукозилирования ядра ( FUT8 ), тем самым увеличивая гибель клеток in vivo. ^[6]^[7]

См. Также [ править ]

Дигиталоза , метиловый эфир D- фукозы
Фуцитол
Escherichia coli, продуцирующая веротоксин

Ссылки [ править ]

^ Гарсия-Вакеро, М .; Rajauria, G .; О'Догерти, СП; Суини, Т. (01.09.2017). «Полисахариды из макроводорослей: последние достижения, инновационные технологии и проблемы в экстракции и очистке». Food Research International . 99 (Pt 3): 1011–1020. DOI : 10.1016 / j.foodres.2016.11.016 . hdl : 10197/8191 . ISSN 0963-9969 . PMID 28865611 .
^ Дэниел Дж. Беккер; Джон Б. Лоу (июль 2003 г.). «Фукоза: биосинтез и биологические функции у млекопитающих» . Гликобиология . 13 (7): 41R – 53R. DOI : 10.1093 / glycob / cwg054 . PMID 12651883 .
^ Дэниел Дж. Молони; Роберт С. Халтивангер (июль 1999 г.). «О-связанный путь гликозилирования фукозы: идентификация и характеристика активности уридиндифосфоглюкозы: фукоза-β-1,3-глюкозилтрансферазы из клеток яичника китайского хомячка» . Гликобиология . 9 (7): 679–687. DOI : 10.1093 / glycob / 9.7.679 . PMID 10362837 .
Перейти ↑ Roca, C (2015). «Экзополисахариды, обогащенные редкими сахарами: бактериальные источники, производство и применение» . Front Microbiol . 6 : 288. DOI : 10,3389 / fmicb.2015.00288 . PMC 4392319 . PMID 25914689 .
^ Vanhooren, PT (1999). «L-фукоза: возникновение, физиологическая роль, химический, ферментативный и микробный синтез». J. Chem. Technol. Biotechnol . 74 (6): 479–497. DOI : 10.1002 / (SICI) 1097-4660 (199906) 74: 6 <479 :: AID-JCTB76> 3.0.CO; 2-E .
^ Дальзил, Мартин; Криспин, Макс; Scanlan, Christopher N .; Зицманн, Николь; Двек, Раймонд А. (2014-01-03). «Новые принципы терапевтического использования гликозилирования». Наука . 343 (6166): 1235681. DOI : 10.1126 / science.1235681 . ISSN 0036-8075 . PMID 24385630 . S2CID 206548002 .
^ Yu, X; Маршалл, MJE; Cragg, MS; Криспин, М. (июнь 2017 г.). «Улучшение терапии рака на основе антител с помощью инженерии гликанов» (PDF) . Биопрепараты: клиническая иммунотерапия, биофармацевтические препараты и генная терапия . 31 (3): 151–166. DOI : 10.1007 / s40259-017-0223-8 . PMID 28466278 . S2CID 3722081 .

[1] Гарсия-Вакеро, М .; Rajauria, G .; О'Догерти, СП; Суини, Т. (01.09.2017). «Полисахариды из макроводорослей: последние достижения, инновационные технологии и проблемы в экстракции и очистке». Food Research International . 99 (Pt 3): 1011–1020. DOI : 10.1016 / j.foodres.2016.11.016 . hdl : 10197/8191 . ISSN 0963-9969 . PMID 28865611 .

[2] Дэниел Дж. Беккер; Джон Б. Лоу (июль 2003 г.). «Фукоза: биосинтез и биологические функции у млекопитающих» . Гликобиология . 13 (7): 41R – 53R. DOI : 10.1093 / glycob / cwg054 . PMID 12651883 .

[3] Дэниел Дж. Молони; Роберт С. Халтивангер (июль 1999 г.). «О-связанный путь гликозилирования фукозы: идентификация и характеристика активности уридиндифосфоглюкозы: фукоза-β-1,3-глюкозилтрансферазы из клеток яичника китайского хомячка» . Гликобиология . 9 (7): 679–687. DOI : 10.1093 / glycob / 9.7.679 . PMID 10362837 .

[4] Перейти ↑ Roca, C (2015). «Экзополисахариды, обогащенные редкими сахарами: бактериальные источники, производство и применение» . Front Microbiol . 6 : 288. DOI : 10,3389 / fmicb.2015.00288 . PMC 4392319 . PMID 25914689 .

[5] Vanhooren, PT (1999). «L-фукоза: возникновение, физиологическая роль, химический, ферментативный и микробный синтез». J. Chem. Technol. Biotechnol . 74 (6): 479–497. DOI : 10.1002 / (SICI) 1097-4660 (199906) 74: 6 <479 :: AID-JCTB76> 3.0.CO; 2-E .

[6] Дальзил, Мартин; Криспин, Макс; Scanlan, Christopher N .; Зицманн, Николь; Двек, Раймонд А. (2014-01-03). «Новые принципы терапевтического использования гликозилирования». Наука . 343 (6166): 1235681. DOI : 10.1126 / science.1235681 . ISSN 0036-8075 . PMID 24385630 . S2CID 206548002 .

[Yu2017-7] Yu, X; Маршалл, MJE; Cragg, MS; Криспин, М. (июнь 2017 г.). «Улучшение терапии рака на основе антител с помощью инженерии гликанов» (PDF) . Биопрепараты: клиническая иммунотерапия, биофармацевтические препараты и генная терапия . 31 (3): 151–166. DOI : 10.1007 / s40259-017-0223-8 . PMID 28466278 . S2CID 3722081 .

[1]