липид


В биологии и биохимии липид — это биомолекула , растворимая в неполярных растворителях. [3] Неполярные растворители — это углеводороды , используемые для растворения других углеводородных молекул липидов , которые не растворяются в воде, включая жирные кислоты , воски , стеролы , жирорастворимые витамины (A, D, E и K), моноглицериды , диглицериды , триглицериды и фосфолипиды .

Функции липидов включают накопление энергии, передачу сигналов и действие в качестве структурных компонентов клеточных мембран . [4] [5] Липиды находят применение в косметической и пищевой промышленности , а также в нанотехнологиях . [6]

Ученые иногда определяют липиды как гидрофобные или амфифильные малые молекулы; амфифильная природа некоторых липидов позволяет им образовывать такие структуры, как везикулы , многослойные/ однослойные липосомы или мембраны в водной среде. Биологические липиды полностью или частично происходят из двух различных типов биохимических субъединиц или «строительных блоков»: кетоацильных и изопреновых групп. [4] Используя этот подход, липиды можно разделить на восемь категорий: жирные кислоты , глицеролипиды , глицерофосфолипиды , сфинголипиды , сахаролипиды .и поликетиды (полученные в результате конденсации кетоацильных субъединиц); и стероловые липиды и преноловые липиды (полученные в результате конденсации изопреновых субъединиц). [4]

Хотя термин «липид» иногда используется как синоним жиров , жиры представляют собой подгруппу липидов, называемых триглицеридами . Липиды также включают такие молекулы, как жирные кислоты и их производные (включая три- , ди- , моноглицериды и фосфолипиды ), а также другие стеролсодержащие метаболиты , такие как холестерин . [7] Хотя люди и другие млекопитающие используют различные пути биосинтеза как для расщепления, так и для синтеза липидов, некоторые основные липиды не могут быть получены таким образом и должны поступать с пищей.

В 1815 году Анри Бракон не разделил липиды ( graisses ) на две категории: suifs (твердые жиры или жир) и huiles (жидкие масла). [8] В 1823 году Мишель Эжен Шеврель разработал более подробную классификацию, включающую масла, жиры, жир, воски, смолы, бальзамы и летучие масла (или эфирные масла). [9] [10] [11]

О первом синтетическом триглицериде сообщил Теофиль-Жюль Пелуз в 1844 году, когда он произвел трибутирин путем обработки масляной кислоты глицерином в присутствии концентрированной серной кислоты . [12] Несколько лет спустя Марселин Бертло , один из учеников Пелуза, синтезировал тристеарин и трипальмитин реакцией аналогичных жирных кислот с глицерином в присутствии газообразного хлороводорода при высокой температуре. [13]


Структуры некоторых обычных липидов. В верхней части находятся холестерин [1] и олеиновая кислота . [2] : 328  Средняя структура представляет собой триглицерид , состоящий из олеоильных , стеароильных и пальмитоильных цепей, присоединенных к глицериновому остову. Внизу находится общий фосфолипид фосфатидилхолин .
I 2 – Простациклин (пример простагландина , эйкозаноидной жирной кислоты)
LTB 4 (пример лейкотриена , эйкозаноидной жирной кислоты)
Пример триглицерида ненасыщенного жира (C 55 H 98 O 6 ). Левая часть: глицерин ; правая часть сверху вниз: пальмитиновая кислота , олеиновая кислота , альфа-линоленовая кислота .
Фосфатидилэтаноламин
Сфингомиелин
Химическая структура холестерина .
Преноловый липид (2 Е -гераниол)
Структура сахаролипида Kdo 2 -липида A. [52] Остатки глюкозамина показаны синим, остатки Kdo - красным, ацильные цепи - черным, а фосфатные группы - зеленым.
Самоорганизация фосфолипидов : сферическая липосома , мицелла и липидный бислой .