Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Общие химические структуры 1,2-диацилглицеринов (вверху) и 1,3-диацилглицеринов (внизу), где R 1 и R 2 представляют собой боковые цепи жирных кислот.

Диглицерид или диацилглицерин ( DAG ), представляет собой глицерид , состоящий из двух жирных кислот цепей , ковалентно связанных с глицериновой молекулой через сложноэфирные связи. [1] Существуют две возможные формы: 1,2-диацилглицерины и 1,3-диацилглицерины. DAG могут действовать как поверхностно-активные вещества и обычно используются в качестве эмульгаторов в обработанных пищевых продуктах. Масло, обогащенное ДАГ (особенно 1,3-ДАГ), широко исследовалось как заменитель жира из-за его способности подавлять накопление жира в организме; [2] [3]с общим годовым объемом продаж около 200 миллионов долларов США в Японии с момента его появления в конце 1990-х до 2009 года. [2]

Производство [ править ]

Диглицериды являются второстепенным компонентом многих масел из семян и обычно присутствуют в количестве ~ 1–6%; или в случае хлопкового масла до 10%. [4] Промышленное производство в основном достигается за счет реакции глицеролиза между триглицеридами и глицерином. Сырьем для этого могут быть как растительные, так и животные жиры и масла. [5]

Пищевая добавка [ править ]

Диглицериды, как правило, в смеси с моноглицеридами ( E471 ), представляют собой обычные пищевые добавки, широко используемые в качестве эмульгаторов . Значения, указанные на этикетках пищевых продуктов для общего содержания жиров, насыщенных жиров и транс- жиров, не включают те, которые присутствуют в моно- и диглицеридах [ необходима ссылка ] . Их часто добавляют в хлебобулочные изделия, напитки, мороженое , арахисовое масло , жевательную резинку , шортенинг , взбитые начинки, маргарин , кондитерские изделия, конфеты и картофельные чипсы Pringles .

Биологические функции [ править ]

Активация протеинкиназы C [ править ]

Расщепление PIP2 на IP3 и DAG инициирует высвобождение внутриклеточного кальция и активацию PKC. Примечание: ПЛК не является промежуточным звеном, как изображение может смутить, он фактически катализирует разделение IP3 / DAG

В биохимической передаче сигналов диацилглицерин действует как вторичный сигнальный липид и является продуктом гидролиза фосфолипидного фосфатидилинозитол-4,5-бисфосфата (PIP 2 ) ферментом фосфолипазой C (PLC) ( мембраносвязанный фермент), который, по той же реакции образует трифосфат инозита (IP 3 ). Хотя трифосфат инозитола диффундирует в цитозоль , диацилглицерин остается внутри плазматической мембраны из-за своих гидрофобных свойств. IP 3стимулирует высвобождение ионов кальция из гладкой эндоплазматической сети , тогда как DAG является физиологическим активатором протеинкиназы C (PKC). Продукция DAG в мембране способствует перемещению PKC из цитозоля на плазматическую мембрану .

Активация Munc13 [ править ]

Было показано, что диацилглицерин оказывает некоторые из своих возбуждающих действий на высвобождение везикул за счет взаимодействия с семейством пресинаптических прайм- белков Munc13 . Связывание DAG с доменом C1 Munc13 увеличивает слияние синаптических пузырьков, что приводит к усиленному высвобождению.

Диацилглицерин может имитироваться форболовыми эфирами соединений, способствующих развитию опухоли . [6]

Другое [ править ]

Помимо активации PKC, диацилглицерин выполняет в клетке ряд других функций :

  • источник простагландинов
  • предшественник эндоканнабиноидного 2-арахидоноилглицерина
  • активатор подсемейства канонических каналов транзиторного рецепторного потенциала (TRPC), TRPC3 / 6/7.

Метаболизм [ править ]

глицерин-3-фосфат

Синтез диацилглицерина начинается с глицерин-3-фосфата , который образуется в основном из дигидроксиацетонфосфата , продукта гликолиза (обычно в цитоплазме клеток печени или жировой ткани). Глицерин-3-фосфат сначала ацилируется ацил-коферментом А (ацил-КоА) с образованием лизофосфатидной кислоты , которая затем ацилируется другой молекулой ацил-КоА с образованием фосфатидной кислоты . Затем фосфатидная кислота де-фосфорилируется с образованием диацилглицерина.

Пищевой жир в основном состоит из триглицеридов . Поскольку триглицериды не могут абсорбироваться пищеварительной системой, триглицериды необходимо сначала ферментативно расщепить до моноацилглицерина , диацилглицерина или свободных жирных кислот ( более подробно см. Пищевые источники жирных кислот, их переваривание, абсорбция, перенос в крови и хранение ). Диацилглицерин является предшественником триацилглицерина (триглицерида), который образуется при добавлении третьей жирной кислоты к диацилглицерину при катализе диглицерид-ацилтрансферазой .

Поскольку диацилглицерин синтезируется через фосфатидную кислоту, он обычно будет содержать насыщенную жирную кислоту в положении C-1 глицеринового фрагмента и ненасыщенную жирную кислоту в положении C-2. [7]

Диацилглицерин может фосфорилироваться до фосфатидной кислоты с помощью диацилглицеринкиназы .

Инсулинорезистентность [ править ]

Активация PKC-θ диацилглицерином может вызвать инсулинорезистентность в мышцах за счет снижения активности PI3K, ассоциированной с IRS1 . [8] Аналогичным образом активация PKC диациглицерином может вызвать инсулинорезистентность в печени. [8] [9]

См. Также [ править ]

  • Пищевые источники жирных кислот, их переваривание, всасывание, перенос в крови и хранение
  • Липид
  • Моноглицерид
  • Триглицерид

Ссылки [ править ]

  1. ^ IUPAC , Сборник химической терминологии , 2-е изд. («Золотая книга») (1997). Исправленная онлайн-версия: (2006–) « глицериды ». DOI : 10,1351 / goldbook.G02647
  2. ^ а б Фуах, Энг-Тонг; Тан, Тек-Ким; Ли, Йи-Инь; Чунг, Томас Шин-Яу; Тан, Чин-Пинг; Лай, Ой-Мин (2015). «Обзор текущего состояния производства диацилглицерина с использованием ферментативного подхода» (PDF) . Пищевая и биотехнологическая промышленность . 8 (6): 1169–1186. DOI : 10.1007 / s11947-015-1505-0 . ISSN  1935-5130 . S2CID  84353775 .
  3. ↑ Ло, Сон-Кун; Тан, Чин-Пинг; Лонг, Камария; Юсофф, Мохд. Сурия Аффанди; Лай, Ой-Мин (2008). «Диацилглицериновое масло - свойства, процессы и продукты: обзор» (PDF) . Пищевая и биотехнологическая промышленность . 1 (3): 223–233. DOI : 10.1007 / s11947-007-0049-3 . ISSN 1935-5130 . S2CID 86604260 .   
  4. ^ Фликингер, Брент Д .; Мацуо, Нобору (февраль 2003 г.). «Пищевая ценность масла DAG». Липиды . 38 (2): 129–132. DOI : 10.1007 / s11745-003-1042-8 . PMID 12733744 . S2CID 4061326 .  
  5. Перейти ↑ Sonntag, Norman OV (1982). «Глицеролиз жиров и метиловых эфиров - Статус, обзор и критика». Журнал Американского общества химиков-нефтяников . 59 (10): 795A – 802A. DOI : 10.1007 / BF02634442 . ISSN 0003-021X . S2CID 84808531 .  
  6. ^ Блумберг, Питер М. (1988). «Протеинкиназа C как рецептор для промоутеров опухолей сложного эфира форбола: Шестая лекция о присуждении премии имени Роадса» . Исследования рака . 48 (1): 1–8. PMID 3275491 . 
  7. ^ Berg J, Tymoczko JL, Stryer L (2006). Биохимия (6-е изд.). Сан-Франциско: WH Freeman. ISBN 0-7167-8724-5.[ требуется страница ]
  8. ^ а б Эрион Д.М., Шульман Г.И. (2010). «Опосредованная диацилглицерином инсулинорезистентность» . Природная медицина . 16 (4): 400–402. DOI : 10.1038 / nm0410-400 . PMC 3730126 . PMID 20376053 .  
  9. ^ Петерсен MC, Madiraju AK, Gassaway BM, Марсель M, Nasiri AR, Butrico G, Marcucci MJ, Zhang D, Abulizi A, Zhang XM, Philbrick W, Hubbard SR, Jurczak MJ, Samuel VT, Rinehart J, Shulman GI (2016 ). «Фосфорилирование Thr1160 рецептора инсулина опосредует индуцированную липидами резистентность к инсулину печени» . Журнал клинических исследований . 126 (11): 4361–4371. DOI : 10.1172 / JCI86013 . PMC 5096902 . PMID 27760050 .