Из Википедии, бесплатной энциклопедии
  (Перенаправлен с гексадекановой кислоты )
Перейти к навигации Перейти к поиску
Пальмитиновая кислота [1]
Пальмитиновая кислота.svg
Пальмитиновая кислота-3D-шары.png
Имена
Предпочтительное название IUPAC
Гексадекановая кислота
Другие названия
Пальмитиновая кислота
C16: 0 ( Липидные числа )
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
ЧЭМБЛ
ChemSpider
ECHA InfoCard100.000.284 Отредактируйте это в Викиданных
UNII
  • InChI = 1S / C16H32O2 / c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16 (17) 18 / h2-15H2,1H3, (H , 17,18) ☒N
    Ключ: IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N ☒N
  • InChI = 1 / C16H32O2 / c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16 (17) 18 / h2-15H2,1H3, (H , 17,18)
    Ключ: IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYAJ
  • 1940CCCCCCCCCC (= O) O
Характеристики
С 16 Н 32 О 2
Молярная масса256,430  г · моль -1
Появлениебелые кристаллы
Плотность0,852 г / см 3 (25 ° C) [2]
0,8527 г / см 3 (62 ° C) [3]
Температура плавления62,9 ° С (145,2 ° F, 336,0 К) [8]
Точка кипения351–352 ° C (664–666 ° F, 624–625 K) [4]
271,5 ° C (520,7 ° F, 544,6 K)
при 100 мм рт. Ст. [2]
215 ° C (419 ° F, 488 K)
при 15 мм рт. ст.
0,46 мг / л (0 ° C)
0,719 мг / л (20 ° C)
0,826 мг / л (30 ° C)
0,99 мг / л (45 ° C)
1,18 мг / л (60 ° C) [5]
Растворимостьрастворим в амилацетате , спирте , CCl 4 , [5] C 6 H 6
очень растворим в CHCl 3 [3]
Растворимость в этаноле2 г / 100 мл (0 ° C)
2,8 г / 100 мл (10 ° C)
9,2 г / 100 мл (20 ° C)
31,9 г / 100 мл (40 ° C) [6]
Растворимость в метилацетате7,81 г / 100 г [5]
Растворимость в этилацетате10,7 г / 100 г [5]
Давление газа0,051 мПа (25 ° C) [3]
1,08 кПа (200 ° C)
28,06 кПа (300 ° C) [7]
Кислотность (p K a )4,75 [3]
Магнитная восприимчивость (χ)
-198,6 · 10 -6 см 3 / моль
Показатель преломления ( n D )
1,43 (70 ° C) [3]
Вязкость7,8 сП (70 ° C) [3]
Термохимия
Теплоемкость ( C )
463,36 Дж / моль · К [7]
Стандартная мольная энтропия ( S o 298 )
452,37 Дж / моль · К [7]
Std энтальпия формации (Δ F H ⦵ 298 )
-892 кДж / моль [7]
Std энтальпии сгорания (Δ с Н ⦵ 298 )
10030,6 кДж / моль [3]
Опасности
Пиктограммы GHS[2]
Сигнальное слово GHSПредупреждение
Положения об опасности GHS
H319 [2]
Меры предосторожности GHS
P305 + 351 + 338 [2]
NFPA 704 (огненный алмаз)
1
1
0
точка возгорания206 ° С (403 ° F, 479 К) [2]
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверить  ( что есть   ?)проверятьY☒N
Ссылки на инфобоксы

Пальмитиновая кислота , или гексадекановая кислота в номенклатуре IUPAC , является наиболее распространенной насыщенной жирной кислотой, обнаруживаемой у животных, растений и микроорганизмов. [9] [10] Его химическая формула - CH 3 (CH 2 ) 14 COOH, а его C: D - 16: 0. Как следует из названия, это основной компонент масла плодов масличных пальм ( пальмовое масло ). Пальмитиновая кислота также содержится в мясе, сырах, масле и других молочных продуктах. Пальмитаты - это соли и сложные эфирыпальмитиновой кислоты. Анион пальмитата представляет собой наблюдаемую форму пальмитиновой кислоты при физиологическом pH (7,4).

Алюминиевые соли пальмитиновой кислоты и нафтеновой кислоты были желирующими агентами, которые использовались с летучими нефтехимическими продуктами во время Второй мировой войны для производства напалма . Слово «напалм» происходит от слов на phthenic кислоты и пальмовое МЦНИ кислоты.

Возникновение и производство [ править ]

Пальмитиновая кислота была открыта Эдмоном Фреми в 1840 году в омыленном пальмовом масле. [11] Это остается основным промышленным способом его производства, при этом триглицериды (жиры) в пальмовом масле гидролизуются высокотемпературной водой (выше 200 ° C или 390 ° F), а полученная смесь подвергается фракционной перегонке с получением чистого продукта. . [12]

Пальмитиновая кислота естественным образом вырабатывается множеством других растений и организмов, как правило, в небольших количествах. Он естественным образом присутствует в масле , сыре , молоке и мясе , а также в какао-масле , соевом масле и подсолнечном масле . Карукас содержит 44,90% пальмитиновой кислоты. [13] цетиловый эфир пальмитиновой кислоты (цетиловый пальмитат) происходит в спермацете .

Биохимия [ править ]

Избыточные углеводы в организме превращаются в пальмитиновую кислоту. Пальмитиновая кислота является первой жирной кислотой, образующейся при синтезе жирных кислот, и является предшественником более длинных жирных кислот. Как следствие, пальмитиновая кислота является основным компонентом организма животных. У людей, один анализ показал , что это составит 21-30% (молярный) человеческого депо жира , [14] , и это является одним из основных, но сильно варьирует, липидный компонент человеческого грудного молока . [15] Пальмитат отрицательно влияет на ацетил-КоА-карбоксилазу (АСС), которая отвечает за преобразование ацетил-КоА в малонил-КоА , который, в свою очередь, используется для увеличенияацильная цепь , предотвращая, таким образом, дальнейшее образование пальмитата. [16] В биологии некоторые белки модифицируются путем добавления пальмитоильной группы в процессе, известном как пальмитоилирование . Пальмитоилирование важно для мембранной локализации многих белков .

Приложения [ править ]

Поверхностно-активное вещество [ править ]

Пальмитиновая кислота используется для производства мыла , косметики и промышленных форм антиадгезивов . В этих приложениях используется пальмитат натрия , который обычно получают путем омыления пальмового масла. С этой целью, пальмовое масло, оказываемое из пальмового дерева (виды Elaeis Guineensis ), обрабатывают гидроксид натрия (в виде каустической соды или щелочи), который вызывает гидролиз из эфирных групп, с получением глицерина и натрием пальмитата.

Гидрирование пальмитиновой кислоты дает цетиловый спирт , который используется для производства моющих средств и косметики. [ необходима цитата ]

Еда [ править ]

Пальмитиновая кислота и ее натриевая соль широко используются в пищевых продуктах, поскольку она недорогая и придает текстуру и « ощущение во рту » обработанным пищевым продуктам ( полуфабрикаты ). Пальмитат натрия разрешен в качестве натуральной добавки в органических продуктах. [17]

Военные [ править ]

Алюминиевая соль используют в качестве загустителя из напалма , используемый в военных действиях.

Шизофрения [ править ]

Недавно был синтезирован антипсихотический препарат длительного действия , палиперидона пальмитат (продаваемый как INVEGA Sustenna ), используемый для лечения шизофрении , с использованием маслянистого эфира пальмитата в качестве среды-носителя пролонгированного действия при внутримышечном введении . Основной метод доставки лекарств аналогичен методу, который используется с декановой кислотой для доставки депо-лекарств длительного действия, в частности нейролептиков, таких как деканоат галоперидола .

Воздействие на здоровье [ править ]

По данным Всемирной организации здравоохранения , доказательства «убедить» , что потребление пальмитиновой кислоты повышает риск развития сердечно - сосудистых заболеваний , [18] на основе исследований , показывающих , что он может увеличить LDL уровни в крови. Ретинилпальмитат является источником витамина А, добавляемого в нежирное молоко для восполнения содержания витаминов, потерянных из-за удаления молочного жира . Пальмитат присоединен к спиртовой форме витамина А, ретинолу , чтобы сделать витамин А стабильным в молоке.

См. Также [ править ]

  • Ретинил пальмитат
  • Аскорбил пальмитат

Ссылки [ править ]

  1. Перейти ↑ Merck Index , 12-е издание, 7128 .
  2. ^ a b c d e f Sigma-Aldrich Co. , Пальмитиновая кислота . Проверено 2 июня 2014.
  3. ^ a b c d e f g CID 985 от PubChem
  4. ^ Пальмитиновая кислота на Inchem.org
  5. ^ a b c d "Пальмитиновая кислота" .
  6. ^ Seidell, Atherton; Линке, Уильям Ф. (1952). Растворимость неорганических и органических соединений . Ван Ностранд . Проверено 2 июня 2014 .
  7. ^ a b c d н-гексадекановая кислота в Linstrom, Peter J .; Маллард, Уильям Г. (ред.); Веб-книга NIST Chemistry, стандартная справочная база данных NIST номер 69 , Национальный институт стандартов и технологий, Гейтерсбург (Мэриленд), http://webbook.nist.gov (получено 11 мая 2014 г.)
  8. ^ Бир-Роджерс, Дж .; Dieffenbacher, A .; Холм, СП (2001). «Лексикон липидного питания (Технический отчет IUPAC)» . Чистая и прикладная химия . 73 (4): 685–744. DOI : 10,1351 / pac200173040685 . S2CID 84492006 . 
  9. ^ Gunstone, FD, Джон Л. Харвуд, и Альберт Дж Дейкстра. Справочник по липидам, 3-е изд. Бока-Ратон: CRC Press, 2007. ISBN 0849396883 | ISBN 978-0849396885  
  10. ^ Наиболее распространенная жирная кислота - мононенасыщенная олеиновая кислота. См .: https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/965#section=Top
  11. ^ Фреми, Е. (1842). "Memoire sur les produits de la saponification de l'huile de palme". Journal de Pharmacie et de Chimie . XII : 757.
  12. ^ Аннекен, Дэвид Дж .; Оба, Сабина; Кристоф, Ральф; Фиг, Георг; Штейнбернер, Удо; Вестфехтель, Альфред (2006). "Жирные кислоты". Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. DOI : 10.1002 / 14356007.a10_245.pub2 . ISBN 978-3527306732.
  13. ^ Purwanto, Y .; Мунаварох, Эсти (2010). "Etnobotani Jenis-Jenis Pandanaceae Sebagai Bahan Pangan di Indonesia" [Типы этноботаники Pandanaceae в качестве пищевых продуктов в Индонезии]. Беркала Пенелитиан Хаяти (на индонезийском языке). 5А : 97–108. DOI : 10.5072 / ФК2 / Z6P0OQ . ISSN 2337-389X . OCLC 981032990 . Архивировано из оригинального (PDF) 29 октября 2018 года . Проверено 25 октября 2018 года .  
  14. ^ Кингсбери, KJ; Paul, S .; Crossley, A .; Морган, DM (1961). «Состав жирных кислот депо человека» . Биохимический журнал . 78 (3): 541–550. DOI : 10.1042 / bj0780541 . PMC 1205373 . PMID 13756126 .  
  15. ^ Дженсен, RG; Хагерти, ММ; McMahon, KE (июнь 1978 г.). «Липиды грудного молока и детских смесей: обзор». Являюсь. J. Clin. Nutr . 31 (6): 990–1016. DOI : 10.1093 / ajcn / 31.6.990 . PMID 352132 . 
  16. ^ Биосинтез жирных кислот - Контрольный путь
  17. ^ Стандарт Американской почвенной ассоциации 50.5.3
  18. ^ Диета, питание и профилактика хронических заболеваний , Серия технических отчетов ВОЗ 916, Отчет совместной консультации экспертов ВОЗ / ФАО, Всемирная организация здравоохранения , Женева, 2003 г., стр. 88 (Таблица 10)

Внешние ссылки [ править ]

  • СМИ, связанные с пальмитиновой кислотой, на Викискладе?
  • «Пальмитиновая кислота»  . Британская энциклопедия (11-е изд.). 1911 г.