Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Хлорноватистая кислота
соединение хлорноватистой кислоты
заполнение пространства хлорноватистой кислотой
Имена
Название ИЮПАК
хлорноватистая кислота, хлорноватистая (I) кислота, хлоранол, гидроксидохлор
Другие имена
Гипохлорит водорода, гидроксид хлора
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
ЧЭБИ
ChemSpider
ECHA InfoCard100.029.302 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
  • 232-232-5
UNII
  • InChI = 1S / ClHO / c1-2 / h2H проверитьY
    Ключ: QWPPOHNGKGFGJK-UHFFFAOYSA-N проверитьY
  • InChI = 1 / ClHO / c1-2 / h2H
    Ключ: QWPPOHNGKGFGJK-UHFFFAOYAT
  • OCl
Характеристики
HOCl
Молярная масса52,46 г / моль
ВнешностьБесцветный водный раствор
ПлотностьПеременная
Растворимый
Кислотность (p K a )7,53 [1]
Основание конъюгатаГипохлорит
Опасности
Основные опасностикоррозионный, окислитель
NFPA 704 (огненный алмаз)
Родственные соединения
Родственные соединения
Хлор
Гипохлорит кальция Гипохлорит
натрия
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
проверитьY проверить  ( что есть   ?)проверитьY☒N
Ссылки на инфобоксы

Хлорноватистая кислота (HOCl или HClO) представляет собой слабую кислоту, которая образуется, когда хлор растворяется в воде, и сам частично диссоциирует с образованием гипохлорита , ClO - . HClO и ClO - окислители и первичные дезинфицирующие средства хлорных растворов. [2] HClO нельзя выделить из этих растворов из-за быстрого уравновешивания с его предшественником . Гипохлорит натрия (NaClO) и гипохлорит кальция (Ca (ClO) 2 ) являются отбеливателями , дезодорантами и дезинфицирующими средствами .

Хлорноватистая кислота естественным образом содержится в лейкоцитах млекопитающих, в том числе, конечно, в организме человека [3], она нетоксична и уже много лет используется в качестве безопасного раствора для ухода за ранами. [4]

Было обнаружено, что растворенная в воде вода с хлорноватистой кислотой обладает сильными дезинфицирующими свойствами, в сочетании с ее нетоксичными характеристиками, она была определена как идеальное чистящее средство и дезинфицирующее средство. [5] Агентство по охране окружающей среды США определило его как дезинфицирующее средство, эффективное против COVID-19 [6], что подтверждается клиническими исследованиями.

Благодаря своей способности проникать через мембраны патогенов, он также используется в качестве коммерческого дезодоратора.

История [ править ]

Хлорноватистая кислота была открыта в 1834 году французским химиком Антуаном Жеромом Баларом (1802–1876), добавив в колбу с газообразным хлором разбавленную суспензию оксида ртути (II) в воде. [7] Он также назвал кислоту и ее соединения. [8]

Несмотря на то, что его относительно легко приготовить, трудно поддерживать стабильность раствора хлорноватистой кислоты. Только в последние годы ученые смогли эффективно с точки зрения затрат производить и поддерживать хлорноватистую воду для стабильного коммерческого использования.

Использует [ редактировать ]

  • В органическом синтезе HClO превращает алкены в хлоргидрины . [9]
  • В биологии хлорноватистая кислота образуется в активированных нейтрофилах в результате опосредованного миелопероксидазой перекисного окисления хлорид-ионов и способствует уничтожению бактерий . [10] [11] [12]
  • В медицине хлорноватистая вода используется как дезинфицирующее и дезинфицирующее средство. [3] [4] [5]
  • В уходе за ранами [13] [14] [15] и с начала 2016 года Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов США одобрило продукты, основным активным ингредиентом которых является хлорноватистая кислота, для использования при лечении ран и различных инфекций у людей и домашних животных. Он также одобрен FDA в качестве консерванта для солевых растворов.
  • При дезинфекции он использовался в виде жидких спреев, влажных салфеток и аэрозольных аппликаций. Недавние исследования показали, что вода с хлорноватистой кислотой подходит для тумана и аэрозоля для дезинфекционных камер и подходит для дезинфекции помещений, таких как офисы, больницы и клиники [16].
  • В сфере общественного питания и распределения воды специализированное оборудование для производства слабых растворов HClO из воды и соли иногда используется для производства достаточного количества безопасного (нестабильного) дезинфицирующего средства для обработки поверхностей для приготовления пищи и водоснабжения. [17] [18] Он также широко используется в ресторанах из-за его негорючих и нетоксичных свойств.
  • При очистке воды хлорноватистая кислота является активным дезинфицирующим средством в продуктах на основе гипохлорита (например, используемых в плавательных бассейнах). [19]
  • Точно так же на кораблях и яхтах морские санитарные устройства [20] используют электричество для преобразования морской воды в хлорноватистую кислоту для дезинфекции мацерированных фекальных отходов перед сбросом в море.
  • При дезодорации хлорноватистая кислота удаляет до 99% неприятных запахов, включая запах мусора, тухлого мяса, туалета, стула и мочи.

Формирование, стабильность и реакции [ править ]

Добавление хлора к воде дает как соляную кислоту (HCl), так и хлорноватистую кислоту (HOCl): [21]

Cl 2 + H 2 O ⇌ HClO + HCl
Cl 2 + 4 OH - ⇌ 2 ClO - + 2 H 2 O + 2 e -
Cl 2 + 2 e - ⇌ 2 Cl -

Когда кислоты добавляются к водным солям хлорноватистой кислоты (например, гипохлориту натрия в коммерческом отбеливающем растворе), результирующая реакция сдвигается влево, и образуется газообразный хлор. Таким образом, образованию стабильных гипохлоритных отбеливателей способствует растворение газообразного хлора в основных водных растворах, таких как гидроксид натрия .

Кислоту можно также получить растворением монооксида дихлора в воде; в стандартных водных условиях безводную хлорноватистую кислоту в настоящее время невозможно получить из-за легко обратимого равновесия между ней и ее ангидридом: [22]

2 HOCl ⇌ Cl 2 O + H 2 O K (при 0 ° C) =      3.55 × 10 −3  дм 3  моль −1

Присутствие оксидов легких или переходных металлов, меди , никеля или кобальта ускоряет экзотермическое разложение на соляную кислоту и кислород : [22]

2 Cl 2 + 2 H 2 O → 4 HCl + O 2

Химические реакции [ править ]

В водном растворе хлорноватистая кислота частично диссоциирует на анионный гипохлорит ClO - :

HOCl ⇌ ClO - + H +

Соли хлорноватистой кислоты называются гипохлоритами . Одним из самых известных гипохлоритов является NaClO , активный ингредиент отбеливателя.

В стандартных условиях HOCl является более сильным окислителем, чем хлор.

2 HClO (водн.) + 2 H + + 2 e - ⇌ Cl 2 (г) + 2  H2O E  = +1,63 В 

HClO реагирует с HCl с образованием газообразного хлора:

HOCl + HCl → H 2 O + Cl 2

HOCl реагирует с аммиаком с образованием монохлорамина :

NH 3 + HOCl → NH 2 Cl + H 2 O

HOCl также может реагировать с органическими аминами с образованием N- хлораминов.

Реакционная способность HClO с биомолекулами [ править ]

Хлорноватистая кислота реагирует с широким спектром биомолекул, включая ДНК , РНК , [12] [23] [24] [25] группы жирных кислот, холестерин [26] [27] [28] [29] [30] [31]]. [32] [33] и белки. [29] [34] [35] [36] [37] [38] [39]

Реакция с сульфгидрильными группами белка [ править ]

Knox et al. [37] впервые отметили, что HClO является сульфгидрильным ингибитором, который в достаточном количестве может полностью инактивировать белки, содержащие сульфгидрильные группы . Это связано с тем, что HClO окисляет сульфгидрильные группы, что приводит к образованию дисульфидных связей [40], которые могут приводить к сшиванию белков . Механизм окисления сульфгидрила HClO аналогичен механизму монохлорамина и может быть только бактериостатическим, поскольку после того, как остаточный хлор рассеивается, часть сульфгидрильной функции может быть восстановлена. [36] Одна сульфгидрилсодержащая аминокислота может поглощать до четырех молекул HOCl. [39]В соответствии с этим было предложено, что сульфгидрильные группы серосодержащих аминокислот могут быть окислены в общей сложности три раза тремя молекулами HClO, причем четвертая молекула реагирует с α-аминогруппой. Первая реакция дает сульфеновую кислоту (R – SOH), затем сульфиновую кислоту (R – SO 2 H) и, наконец, R – SO 3 H. Сульфеновые кислоты образуют дисульфиды с другой сульфгидрильной группой белка, вызывая сшивание и агрегацию белков. Сульфиновая кислота и производные R – SO 3 H образуются только при высоком молярном избытке HClO, а дисульфиды образуются в основном на бактерицидных уровнях. [25] Дисульфидные связи также могут быть окислены HClO до сульфиновой кислоты. [40]Так как окисление сульфгидрилы и дисульфидов эволюционирует соляную кислоту , [25] результаты этого процесса в истощении HClO.

Реакция с аминогруппами белков [ править ]

Хлорноватистая кислота легко реагирует с аминокислотами, имеющими боковые аминогруппы , при этом хлор из HClO замещает водород, в результате чего образуется органический хлорамин. [41] Хлорированные аминокислоты быстро разлагаются, но белковые хлорамины более долговечны и сохраняют некоторую окислительную способность. [11] [39] Thomas et al. [11] пришли к выводу на основании своих результатов, что большинство органических хлораминов разлагается в результате внутренней перегруппировки и что меньшее количество доступных групп NH 2 способствует атаке на пептидную связь , что приводит к расщеплению белка . Маккенна и Дэвис [42]обнаружили, что 10 мМ или больше HClO необходимо для фрагментации белков in vivo. В соответствии с этими результатами позже было предложено, что хлорамин подвергается молекулярной перегруппировке, высвобождая HCl и аммиак с образованием альдегида . [43] альдегидная группа может далее взаимодействовать с другой аминогруппы с образованием основани Шиффа , в результате чего сшивание и агрегации белков. [29]

Реакция с ДНК и нуклеотидами [ править ]

Хлорноватистая кислота медленно реагирует с ДНК и РНК, а также со всеми нуклеотидами in vitro. [23] [44] GMP является наиболее реактивным, поскольку HClO реагирует как с гетероциклической группой NH, так и с аминогруппой. Аналогичным образом, TMP только с гетероциклической группой NH, которая реагирует с HClO, является вторым по активности реактивным веществом. AMP и CMP , которые имеют только медленно реагирующую аминогруппу, менее реагируют с HClO. [44] Сообщается, что UMP реагирует только с очень низкой скоростью. [12] [23] Гетероциклические группы NH более реакционноспособны, чем аминогруппы, а их вторичные хлорамины способны отдавать хлор. [25]Эти реакции, вероятно, мешают спариванию оснований ДНК, и, в соответствии с этим, Prütz [44] сообщил о снижении вязкости ДНК при воздействии HClO, аналогичном тому, которое наблюдается при тепловой денатурации. Фрагменты сахара нереактивны, и основа ДНК не нарушена. [44] НАДН может реагировать с хлорированным ТМП и УМФ, а также с HClO. Эта реакция может регенерировать UMP и TMP и приводит к 5-гидроксипроизводному NADH. Реакция с TMP или UMP медленно обратима с регенерированием HClO. Вторая более медленная реакция, которая приводит к расщеплению пиридинового кольца, происходит, когда присутствует избыток HClO. НАД + инертен по отношению к HClO. [25] [44]

Реакция с липидами [ править ]

Хлорноватистая кислота реагирует с ненасыщенными связями в липидах , но не с насыщенными связями , и ион ClO - в этой реакции не участвует. Эта реакция происходит путем гидролиза с добавлением хлора к одному из атомов углерода и гидроксила к другому. Полученное соединение представляет собой хлоргидрин. [26] Полярный хлор разрушает липидные бислои и может увеличить проницаемость. [27] Когда образование хлоргидрина происходит в липидных бислоях красных кровяных телец, возникает повышенная проницаемость. Нарушение может произойти, если образуется достаточно хлоргидрина. [26] [32]Добавление предварительно сформированного хлоргидрина к эритроцитам также может повлиять на проницаемость. [28] Холестерин хлоргидрин также наблюдался [27] [30], но не сильно влияет на проницаемость, и считается, что Cl 2 ответственен за эту реакцию. [30]

Способ действия дезинфицирующего средства [ править ]

E. coli под воздействием хлорноватистой кислоты теряет жизнеспособность менее чем за 0,1 секунды из-за инактивации многих жизненно важных систем. [21] [45] [46] [47] [48] Сообщается, что ЛД 50 хлорноватистой кислотысоставляет 0,0104–0,156 частей на миллион [49], а 2,6 частей на миллион вызывали 100% ингибирование роста за 5 минут. [42] Однако концентрация, необходимая для бактерицидной активности, также сильно зависит от концентрации бактерий. [37]

Подавление окисления глюкозы [ править ]

В 1948 году Knox et al. [37] предложили идею, что ингибирование окисления глюкозы является основным фактором бактерицидной природы растворов хлора. Он предположил , что активный агент или агенты диффундируют через цитоплазматическую мембрану для инактивации ключевых сульфгидрильных отработанных ферментов в гликолизе . Эта группа также первой отметила, что растворы хлора (HOCl) ингибируют сульфгидрильные ферменты . Более поздние исследования показали, что на бактерицидном уровне компоненты цитозоля не реагируют с HOCl. [50] В согласии с этим Макфетерс и Кампер [51] обнаружили, чтоальдолаза , фермент, который Knox et al. [37] предлагает инактивировать, не подвергаясь действию HOCl in vivo . Далее было показано, что потеря сульфгидрилов не коррелирует с инактивацией. [36] Это оставляет вопрос о том, что вызывает ингибирование окисления глюкозы . Открытие того, что HOCl блокирует индукцию β-галактозидазы добавленной лактозой [52], привело к возможному ответу на этот вопрос. Поглощение радиоактивно меченных субстратов как гидролизом АТФ, так и совместным транспортом протонов может быть заблокировано воздействием HOCl, предшествующим потере жизнеспособности. [50]На основании этого наблюдения было сделано предположение, что HOCl блокирует поглощение питательных веществ, инактивируя транспортные белки. [35] [50] [51] [53] Вопрос о потере окисления глюкозы был дополнительно исследован с точки зрения потери дыхания. Venkobachar et al. [54] обнаружили, что янтарная дегидрогеназа in vitro ингибируется HOCl, что привело к исследованию возможности того, что нарушение транспорта электронов может быть причиной инактивации бактерий. Albrich et al. [12] впоследствии обнаружили, что HOCl разрушает цитохромы и кластеры железо-сера.и наблюдали, что поглощение кислорода отменяется HOCl и адениновые нуклеотиды теряются. Было также замечено, что необратимое окисление цитохромов происходило параллельно с потерей дыхательной активности. Одним из способов решения проблемы потери поглощения кислорода было изучение эффектов HOCl на сукцинат-зависимый перенос электронов . [55] Rosen et al. [48] обнаружили, что уровни восстанавливаемых цитохромов в клетках, обработанных HOCl, были нормальными, и эти клетки не могли их снижать. HOCl также ингибировал сукцинатдегидрогеназу, останавливая поток электронов к кислороду. Более поздние исследования [46] показали, что сначала прекращается активность убихинолоксидазы, и все еще активныйцитохромы уменьшают оставшийся хинон. В цитохромы затем передать электроны с кислородом , что объясняет , почему цитохромы не может быть окисляется, как это было отмечено Rosen и соавт. [48] Однако эта линия расследования была прекращена, когда Albrich et al. [34] обнаружили, что клеточная инактивация предшествует потере дыхания с помощью системы перемешивания потока, которая позволяет оценить жизнеспособность в гораздо меньших временных масштабах. Эта группа обнаружила, что клетки, способные дышать, не могут делиться после воздействия HOCl.

Истощение адениновых нуклеотидов [ править ]

Устранив потерю дыхания, Albrich et al. [34] предполагает, что причиной смерти может быть метаболическая дисфункция, вызванная истощением адениновых нуклеотидов. Barrette et al. [52]изучили потерю адениновых нуклеотидов, изучая энергетический заряд клеток, подвергшихся воздействию HOCl, и обнаружили, что клетки, подвергшиеся воздействию HOCl, не могли увеличить свой энергетический заряд после добавления питательных веществ. Заключение заключалось в том, что подвергшиеся воздействию клетки утратили способность регулировать свой пул аденилата, основываясь на том факте, что поглощение метаболитов было недостаточным только на 45% после воздействия HOCl, и наблюдении, что HOCl вызывает внутриклеточный гидролиз АТФ. Было также подтверждено, что при бактерицидных уровнях HOCl цитозольные компоненты не затрагиваются. Было высказано предположение, что модификация некоторых мембраносвязанных белков приводит к обширному гидролизу АТФ, и это, в сочетании с неспособностью клеток удалять АМФ из цитозоля, снижает метаболическую функцию. Было обнаружено, что один белок, участвующий в потере способности регенерировать АТФ, являетсяАТФ-синтетаза . [35] Большая часть этих исследований дыхания подтверждает наблюдение, что соответствующие бактерицидные реакции происходят на клеточной мембране. [35] [52] [56]

Подавление репликации ДНК [ править ]

Недавно было высказано предположение, что бактериальная инактивация HOCl является результатом ингибирования репликации ДНК . Когда бактерии подвергаются воздействию HOCl, происходит резкое снижение синтеза ДНК, которое предшествует ингибированию синтеза белка и тесно связано с потерей жизнеспособности. [42] [57] Во время репликации бактериального генома точка начала репликации (oriC в E. coli ) связывается с белками, которые связаны с клеточной мембраной, и было замечено, что обработка HOCl снижает сродство экстрагированных мембран к oriC, и это снижение аффинности также соответствует потере жизнеспособности. Исследование Rosen et al. [58]сравнили скорость ингибирования HOCl репликации ДНК плазмид с различным происхождением репликации и обнаружили, что некоторые плазмиды проявляют задержку в ингибировании репликации по сравнению с плазмидами, содержащими oriC. Группа Розена предположила, что инактивация мембранных белков, участвующих в репликации ДНК, является механизмом действия HOCl.

Разворачивание и агрегация белков [ править ]

Известно, что HOCl вызывает посттрансляционные модификации белков , наиболее заметными из которых являются окисление цистеина и метионина . Недавнее исследование бактерицидной роли HOCl показало, что он является мощным индуктором агрегации белков. [59] Hsp33, шаперон, который, как известно, активируется окислительным тепловым стрессом, защищает бактерии от воздействия HOCl, действуя как холдаза , эффективно предотвращая агрегацию белков. Штаммы кишечной палочки и холерного вибрионалишенные Hsp33, оказались особенно чувствительными к HOCl. Hsp33 защищает многие важные белки от агрегации и инактивации из-за HOCl, который, вероятно, является медиатором бактерицидных эффектов HOCl.

Гипохлориты [ править ]

Основная статья: гипохлорит

Гипохлориты - это соли хлорноватистой кислоты; коммерчески важные гипохлориты являются гипохлорит кальция и гипохлорит натрия .

Производство гипохлоритов с помощью электролиза [ править ]

Смотрите также: Хлорно-щелочной процесс

Растворы гипохлоритов можно получить электролизом водного раствора хлорида натрия. Состав полученного раствора зависит от pH на аноде. В кислых условиях полученный раствор будет иметь высокую концентрацию хлорноватистой кислоты, но также будет содержать растворенный газообразный хлор, который может вызывать коррозию, при нейтральном pH раствор будет содержать около 75% хлорноватистой кислоты и 25% гипохлорита. Некоторая часть образующегося газообразного хлора растворяется, образуя ионы гипохлорита. Гипохлориты также образуются в результате диспропорционирования газообразного хлора в щелочных растворах.

Безопасность [ править ]

HOCl классифицируется Агентством по охране окружающей среды США как неопасный. Как любой окислитель, он может вызывать коррозию или раздражение в зависимости от своей концентрации и pH.

В клинических испытаниях вода с хлорноватистой кислотой была проверена на раздражение глаз, раздражение кожи и токсичность, они пришли к выводу, что она нетоксична, не вызывает раздражения глаз и кожи. [60]

В недавнем исследовании было показано, что солевой гигиенический раствор, консервированный чистой хлорноватистой кислотой, значительно снижает бактериальную нагрузку, не изменяя разнообразие видов бактерий на веках. После 20 минут лечения количество бактерий стафилококков уменьшилось более чем на 99%. [61]

Коммерциализация [ править ]

Для дезинфекции, несмотря на то, что она была обнаружена очень давно, трудно поддерживать стабильность хлорноватистой воды, в растворе активные соединения быстро разлагаются обратно в соленую воду, теряя свои дезинфицирующие свойства, поэтому ее было трудно транспортировать для широкого использования. Несмотря на его более сильные дезинфицирующие свойства из-за стоимости, он обычно не используется в качестве дезинфицирующего средства по сравнению с отбеливателем и спиртом.

Последние технологические достижения требуют затрат на производство, и в последние годы мы наблюдаем более широкое производство и розлив хлорноватистой воды для домашнего и коммерческого использования. Однако большая часть хлорноватистой воды имеет короткий срок хранения и не подходит для длительного хранения. Хранение вдали от источников тепла и прямых солнечных лучей может замедлить ухудшение состояния.

См. Также [ править ]

  • Монооксид дихлора : соответствующий кислый оксид
  • Гипофтористая кислота
  • Хлорная кислота

Ссылки [ править ]

  1. ^ Харрис, Дэниел С. (2009). Изучение химического анализа (четвертое изд.). п. 538.
  2. ^ Сансебастьяно, Г. и др. Страница 262 в Безопасность пищевых продуктов: Практический и тематический подход (Эд: Р. Дж. Маршалл) 2006, Springer Science & Business Media, Берлин.
  3. ^ a b «Лечение хронических ран хлорноватистой кислотой разрушает биопленку» . Сегодняшняя клиника ран . Проверено 8 февраля 2021 .
  4. ^ a b «Чистая хлорноватистая кислота: грунтовка по pH и растворам для ран» . WoundSource . 2020-11-05 . Проверено 8 февраля 2021 .
  5. ^ a b Блок, Майкл С .; Роуэн, Брайан Г. (сентябрь 2020 г.). «Хлорноватистая кислота: обзор» . Журнал челюстно-лицевой хирургии . 78 (9): 1461–1466. DOI : 10.1016 / j.joms.2020.06.029 . ISSN 0278-2391 . PMC 7315945 . PMID 32653307 .   
  6. ^ US EPA, OCSPP (2020-03-13). «Список N: дезинфицирующие средства от коронавируса (COVID-19)» . Агентство по охране окружающей среды США . Проверено 8 февраля 2021 .
  7. ^ См .:
    • Балард, AJ (1834). "Recherches sur la nature des combinaisons décolorantes du chlore" [Исследования природы отбеливающих соединений хлора]. Annales de Chimie et de Physique . 2-я серия (на французском языке). 57 : 225–304.С п. 246: «… il est beaucoup plus commode… une d'eau distillée». (… Гораздо легче налить в колбы, наполненные хлором, красный оксид ртути, [который] был превращен в мелкий порошок путем измельчения и разбавлен примерно в двенадцать раз превышающим его вес дистиллированной воды.)
    • Грэм, Томас (1840). Элементы химии . т. 4. Лондон, Англия: Х. Байер. п. 367.
  8. ^ (Балард, 1834), стр. 293. С п. 293: «Quelle dénomination… appelées hypochlorites ». (Какое название следует дать этому соединению? Очевидно, что название «хлорноватистая кислота» вряд ли может быть сохранено для него, и что более уместно назвать это хлорноватистой кислотой, имя, которое напоминает ее сходство по составу с гипосерной кислотой, гипофосфористая кислота и т. д., [которые] образуются, подобно ей, из 1 эквивалента их радикала и 1 эквивалента кислорода. Ее соединения будут называться гипохлоритами .)
  9. ^ Unangst, PC «Хлорноватистая кислота» в Энциклопедии реагентов для органического синтеза (Эд: Л. Пакетт) 2004, J. Wiley & Sons, Нью-Йорк. DOI : 10.1002 / 047084289X.rh073
  10. ^ Харрисон, Дж. Э .; Дж. Шульц (1976). «Исследования хлорирующей активности миелопероксидазы» . Журнал биологической химии . 251 (5): 1371–1374. DOI : 10.1016 / S0021-9258 (17) 33749-3 . PMID 176150 . 
  11. ^ a b c Thomas, EL (1979). «Миелопероксидаза, перекись водорода, хлоридная антимикробная система: азотно-хлорные производные бактериальных компонентов с бактерицидным действием против Escherichia coli » . Заразить. Иммун . 23 (2): 522–531. DOI : 10.1128 / IAI.23.2.522-531.1979 . PMC 414195 . PMID 217834 .  
  12. ^ a b c d Олбрих, Дж. М., К. А. Маккарти и Дж. К. Херст (1981). «Биологическая реактивность хлорноватистой кислоты: влияние на микробицидные механизмы миелопероксидазы лейкоцитов» . Proc. Natl. Акад. Sci . 78 (1): 210–214. Полномочный код : 1981PNAS ... 78..210A . DOI : 10.1073 / pnas.78.1.210 . PMC 319021 . PMID 6264434 .  CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )
  13. ^ Ван Л. и др. «Хлорноватистая кислота как потенциальное средство для ухода за ранами. Часть I Стабилизированная хлорноватистая кислота: компонент неорганического арсенала врожденного иммунитета». J Burns and Wounds 2007; Апрель: 65–79.
  14. ^ Робсон MC и др. «Хлорноватистая кислота как потенциальное средство для ухода за ранами. Часть II Стабилизированная хлорноватистая кислота: ее роль в уменьшении бактериальной бионагрузки тканей и преодолении ингибирования инфекции при заживлении ран» . Журнал ожогов и ран 2007; Апрель: 80–90.
  15. ^ Селкон, JB; и другие. (2006). «Оценка промывок хлорноватистой кислотой при лечении венозных язв ног». J Уход за раной . 2006 (15): 33–37. DOI : 10,12968 / jowc.2006.15.1.26861 . PMID 16669304 . 
  16. ^ Нгуен, Кейт; Буй, Динь; Хашеми, Махак; Хокинг, Дайанна М; Мендис, Приян; Стругнелл, Ричард А; Дхармаге, Шьямали С. (22 января 2021 г.). «Возможное использование хлорноватистой кислоты и умной сборной дезинфицирующей камеры для снижения воздействия COVID-19, связанного с профессиональной деятельностью» . Политика управления рисками и здравоохранения . 14 : 247–252. DOI : 10,2147 / RMHP.S284897 . ISSN 1179-1594 . PMC 7837568 . PMID 33519249 .   
  17. ^ "Дезинфекция объекта H 2 O" Архивировано 22 января 2019 года в Wayback Machine .
  18. ^ «Водопроводные работы: новое дезинфицирующее / чистящее средство Hyatt прибывает из-под крана» , Bloomberg Businessweek .
  19. ^ Гоник, Ларри; Колыбель, Крэйг (2005-05-03). «Глава 9 Кислотные основы» . Мультяшный справочник по химии (1-е изд.). HarperResource. п. 189 . ISBN 9780060936778. Точно так же мы добавляем HOCl в бассейны, чтобы убить бактерии.
  20. ^ например, устройство Raritan Electro Scan
  21. ^ a b Ярмарка, GM, Дж. Коррис, С.Л. Чанг, И. Вейл и Р.П. Бёрден (1948). «Поведение хлора как дезинфицирующего средства для воды». Варенье. Водопроводные работы доц . 40 (10): 1051–1061. DOI : 10.1002 / j.1551-8833.1948.tb15055.x . PMID 18145494 . CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )
  22. ^ a b Неорганическая химия , Эгон Виберг, Нильс Виберг, Арнольд Фредерик Холлеман, «Хлорноватистая кислота», стр. 442, раздел 4.3.1.
  23. ^ a b c Деннис, WH, младший, В. П. Оливьери и К. В. Крузе (1979). «Реакция нуклеотидов с водной хлорноватистой кислотой». Water Res . 13 (4): 357–362. DOI : 10.1016 / 0043-1354 (79) 90023-X .CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )
  24. ^ Джаканджело, JG, и В.П. Оливьери. 1984. Аспекты механизма действия монохлорамина. В RL Jolley, RJ Bull, WP Davis, S. Katz, MH Roberts, Jr. и VA Jacobs (ed.), Water Chlorination, vol. 5. Lewis Publishers, Inc., Вильямсбург.
  25. ^ а б в г д Прутц, Вашингтон (1998). «Взаимодействие хлорноватистой кислоты с пиримидиновыми нуклеотидами и вторичные реакции хлорированных пиримидинов с GSH, NADH и другими субстратами». Архивы биохимии и биофизики . 349 (1): 183–91. DOI : 10.1006 / abbi.1997.0440 . PMID 9439597 . 
  26. ^ a b c Арнхольд, Дж; Панасенко, ОМ; Шиллер, Дж; Владимиров Ю.А. Арнольд, К. (1995). «Действие хлорноватистой кислоты на липосомы фосфатидилхолина в зависимости от содержания двойных связей. Стехиометрия и анализ ЯМР». Химия и физика липидов . 78 (1): 55–64. DOI : 10.1016 / 0009-3084 (95) 02484-Z . PMID 8521532 . 
  27. ^ а б в Карр, AC; Ван Ден Берг, Джей Джей; Уинтерборн, CC (1996). «Хлорирование холестерина клеточных мембран хлорноватистой кислотой». Архивы биохимии и биофизики . 332 (1): 63–9. DOI : 10.1006 / abbi.1996.0317 . PMID 8806710 . 
  28. ^ а б Карр, AC; Vissers, MC; Домиган, Нью-Мексико; Винтерборн, CC (1997). «Модификация липидов мембран красных клеток с помощью хлорноватистой кислоты и гемолиза с помощью предварительно образованных липидных хлоргидринов». Редокс-отчет: коммуникации в исследованиях свободных радикалов . 3 (5–6): 263–71. DOI : 10.1080 / 13510002.1997.11747122 . PMID 9754324 . 
  29. ^ a b c Hazell, LJ, JVD Berg и R. Stocker (1994). «Окисление липопротеинов низкой плотности гипохлоритом вызывает агрегацию, которая опосредуется модификацией остатков лизина, а не окислением липидов» . Биохим. Дж . 302 : 297–304. DOI : 10.1042 / bj3020297 . PMC 1137223 . PMID 8068018 .  CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )
  30. ^ а б в Хазен, SL; Hsu, FF; Даффин, К; Хайнеке, JW (1996). «Молекулярный хлор, вырабатываемый системой фагоцитов миелопероксидаза-перекись водорода-хлорид, превращает холестерин липопротеинов низкой плотности в семейство хлорированных стеринов» . Журнал биологической химии . 271 (38): 23080–8. DOI : 10.1074 / jbc.271.38.23080 . PMID 8798498 . 
  31. ^ Vissers, MC; Карр, AC; Чепмен, А.Л. (1998). «Сравнение лизиса эритроцитов человека хлорноватистой и гипоброматной кислотами: понимание механизма лизиса» . Биохимический журнал . 330 (1): 131–8. DOI : 10.1042 / bj3300131 . PMC 1219118 . PMID 9461501 .  
  32. ^ a b Vissers, MC; Штерн, А; Kuypers, F; Ван Ден Берг, Дж; Уинтерборн, CC (1994). «Мембранные изменения, связанные с лизисом красных кровяных телец хлорноватистой кислотой». Свободная радикальная биология и медицина . 16 (6): 703–12. DOI : 10.1016 / 0891-5849 (94) 90185-6 . PMID 8070673 . 
  33. ^ Уинтерборн, CC; Ван Ден Берг, Джей Джей; Ройтман, Э; Кайперс, Ф.А. (1992). «Образование хлоргидрина из ненасыщенных жирных кислот, вступивших в реакцию с хлорноватистой кислотой». Архивы биохимии и биофизики . 296 (2): 547–55. DOI : 10.1016 / 0003-9861 (92) 90609-Z . PMID 1321589 . 
  34. ^ a b c Альбрих, JM; Херст, Дж. К. (1982). «Окислительная инактивация Escherichia coli хлорноватистой кислотой. Скорость и дифференциация респираторных от других участков реакции» . Письма FEBS . 144 (1): 157–61. DOI : 10.1016 / 0014-5793 (82) 80591-7 . PMID 6286355 . S2CID 40223719 .  
  35. ^ a b c d Барретт-младший, туалет; Hannum, DM; Уиллер, WD; Херст, Дж. К. (1989). «Общий механизм бактериальной токсичности хлорноватистой кислоты: прекращение производства АТФ». Биохимия . 28 (23): 9172–8. DOI : 10.1021 / bi00449a032 . PMID 2557918 . 
  36. ^ a b c Джаканджело, Дж; Olivieri, V; Кавата, К. (1987). «Окисление сульфгидрильных групп монохлорамином». Исследования воды . 21 (11): 1339–1344. DOI : 10.1016 / 0043-1354 (87) 90007-8 .
  37. ^ a b c d e Нокс, США; Штумпф, ПК; Зеленый, Германия; Ауэрбах, VH (1948). «Ингибирование сульфгидрильных ферментов как основа бактерицидного действия хлора» . Журнал бактериологии . 55 (4): 451–8. DOI : 10.1128 / JB.55.4.451-458.1948 . PMC 518466 . PMID 16561477 .  
  38. ^ Vissers, MC; Винтерборн, CC (1991). «Окислительное повреждение фибронектина. I. Эффекты миелопероксидазной системы нейтрофилов и HOCl». Архивы биохимии и биофизики . 285 (1): 53–9. DOI : 10.1016 / 0003-9861 (91) 90327-F . PMID 1846732 . 
  39. ^ a b c Винтерборн, CC (1985). «Сравнительная реакционная способность различных биологических соединений с миелопероксидазой-перекисью водорода-хлоридом и сходство окислителя с гипохлоритом». Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - общие предметы . 840 (2): 204–10. DOI : 10.1016 / 0304-4165 (85) 90120-5 . PMID 2986713 . 
  40. ^ а б Перейра, МЫ; Hoyano, Y; Вызов, RE; Бэкон, Вирджиния; Даффилд, AM (1973). «Исследования хлорирования. II. Реакция водной хлорноватистой кислоты с альфа-аминокислотами и дипептидами». Biochimica et Biophysica Acta . 313 (1): 170–80. DOI : 10.1016 / 0304-4165 (73) 90198-0 . PMID 4745674 . 
  41. ^ Dychdala, GR 1991. хлора и хлорсодержащих соединений , стр. 131-151. В SS Block (ред.), Дезинфекция, стерилизация и консервация. Леа и Фебигер, Филадельфия. ISBN 0-683-30740-1 
  42. ^ a b c Маккенна, С. М.; Дэвис, KJ (1988). «Подавление роста бактерий хлорноватистой кислотой. Возможная роль в бактерицидной активности фагоцитов» . Биохимический журнал . 254 (3): 685–92. DOI : 10.1042 / bj2540685 . PMC 1135139 . PMID 2848494 .  
  43. ^ Хазен, SL; Д'Авиньон, А; Андерсон, ММ; Hsu, FF; Хайнеке, JW (1998). «Человеческие нейтрофилы используют систему миелопероксидаза-перекись водорода-хлорид для окисления альфа-аминокислот до семейства реактивных альдегидов. Механистические исследования, идентифицирующие лабильные промежуточные соединения на пути реакции» . Журнал биологической химии . 273 (9): 4997–5005. DOI : 10.1074 / jbc.273.9.4997 . PMID 9478947 . 
  44. ^ а б в г д Прутц, Вашингтон (1996). «Взаимодействие хлорноватистой кислоты с тиолами, нуклеотидами, ДНК и другими биологическими субстратами». Архивы биохимии и биофизики . 332 (1): 110–20. DOI : 10.1006 / abbi.1996.0322 . PMID 8806715 . 
  45. ^ Ракита, РМ; Michel, BR; Розен, Х (1990). «Дифференциальная инактивация мембранных дегидрогеназ Escherichia coli с помощью антимикробной системы, опосредованной миелопероксидазой». Биохимия . 29 (4): 1075–80. DOI : 10.1021 / bi00456a033 . PMID 1692736 . 
  46. ^ a b Ракита, РМ; Michel, BR; Розен, Х (1989). «Миелопероксидаза-опосредованное ингибирование микробного дыхания: повреждение убихинолоксидазы Escherichia coli ». Биохимия . 28 (7): 3031–6. DOI : 10.1021 / bi00433a044 . PMID 2545243 . 
  47. ^ Rosen, H .; SJ Klebanoff (1985). «Окисление микробных железо-серных центров антимикробной системой миелопероксидаза-H2O2-галогенид» . Заразить. Иммун . 47 (3): 613–618. DOI : 10.1128 / IAI.47.3.613-618.1985 . PMC 261335 . PMID 2982737 .  
  48. ^ a b c Розен, Х., Р. М. Ракита, А. М. Вальтерсдорф и С. Дж. Клебанофф (1987). «Опосредованное миелопероксидазой повреждение сукцинатоксидазной системы Escherichia coli » . J. Biol. Chem . 242 : 15004–15010. DOI : 10.1016 / S0021-9258 (18) 48129-X .CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )
  49. ^ Chesney, JA; Eaton, JW; Махони-младший, младший (1996). «Бактериальный глутатион: жертвенная защита от соединений хлора» . Журнал бактериологии . 178 (7): 2131–5. DOI : 10.1128 / jb.178.7.2131-2135.1996 . PMC 177915 . PMID 8606194 .  
  50. ^ a b c Моррис, JC (1966). «Константа кислотной ионизации HClO от 5 до 35 °». J. Phys. Chem. 70 (12): 3798–3805. DOI : 10.1021 / j100884a007 .
  51. ^ а б Макфетерс, Джорджия; Кампер, АК (1983). Подсчет индикаторных бактерий, подвергшихся воздействию хлора . Успехи прикладной микробиологии . 29 . С.  177–93 . DOI : 10.1016 / S0065-2164 (08) 70357-5 . ISBN 978-0-12-002629-6. PMID  6650262 .
  52. ^ a b c Барретт-младший, туалет; Albrich, JM; Херст, Дж. К. (1987). «Потеря метаболической энергии у Escherichia coli, вызванная хлорноватистой кислотой » . Инфекция и иммунитет . 55 (10): 2518–25. DOI : 10.1128 / IAI.55.10.2518-2525.1987 . PMC 260739 . PMID 2820883 .  
  53. ^ Кампер, AK; Макфетерс, Джорджия (1979). «Повреждение хлором и подсчет передающихся через воду колиформных бактерий» . Прикладная и экологическая микробиология . 37 (3): 633–41. DOI : 10,1128 / AEM.37.3.633-641.1979 . PMC 243267 . PMID 378130 .  
  54. ^ Venkobachar, C; Айенгар, L; Прабхакарарао, А (1975). «Механизм дезинфекции ☆». Исследования воды . 9 : 119–124. DOI : 10.1016 / 0043-1354 (75) 90160-8 .
  55. ^ Херст, JK; Барретт-младший, туалет; Michel, BR; Розен, Х (1991). «Катализируемое хлорноватистой кислотой и миелопероксидазой окисление железо-серных кластеров в бактериальных респираторных дегидрогеназах» . Европейский журнал биохимии / FEBS . 202 (3): 1275–82. DOI : 10.1111 / j.1432-1033.1991.tb16500.x . PMID 1662610 . 
  56. ^ Розен, H; Клебанофф, SJ (1982). «Окисление железных центров Escherichia coli микробицидной системой, опосредованной миелопероксидазой» . Журнал биологической химии . 257 (22): 13731–35. DOI : 10.1016 / S0021-9258 (18) 33509-9 . PMID 6292201 . 
  57. ^ Розен, H; Орман, Дж; Ракита, РМ; Michel, BR; Вандевантер, Д.Р. (1990). «Потеря ДНК-мембранного взаимодействия и прекращение синтеза ДНК у Escherichia coli, обработанных миелопероксидазой » . Труды Национальной академии наук Соединенных Штатов Америки . 87 (24): 10048–52. Bibcode : 1990PNAS ... 8710048R . DOI : 10.1073 / pnas.87.24.10048 . PMC 55312 . PMID 2175901 .  
  58. ^ Розен, H; Michel, BR; Вандевантер, Д.Р .; Хьюз, JP (1998). «Дифференциальные эффекты оксидантов, производных миелопероксидазы, на репликацию ДНК Escherichia coli » . Инфекция и иммунитет . 66 (6): 2655–9. DOI : 10.1128 / IAI.66.6.2655-2659.1998 . PMC 108252 . PMID 9596730 .  
  59. ^ Winter, J .; Ilbert, M .; Граф, ПКФ; Özcelik, D .; Якоб, У. (2008). «Отбеливатель активирует шаперон, регулируемый окислительно-восстановительными механизмами, за счет окислительного разворачивания белков» . Cell . 135 (4): 691–701. DOI : 10.1016 / j.cell.2008.09.024 . PMC 2606091 . PMID 19013278 .  
  60. ^ Ван, L; Бассири, М; Наджафи, Р. Наджафи, К. Ян, Дж; Хосрови, Б; Хвонг, Вт; Барати, Э; Belisle, B; Селери, С; Робсон, MC (2007-04-11). «Хлорноватистая кислота как потенциальное средство для ухода за ранами» . Журнал ожогов и ран . 6 : e5. ISSN 1554-0766 . PMC 1853323 . PMID 17492050 .   
  61. ^ Строман, Д. У; Минтун, К; Эпштейн, А. Б; Brimer, C.M; Патель, К. Р.; Бранч, J. D; Наджафи-Тагол, К (2017). «Снижение бактериальной нагрузки с помощью гигиенического раствора хлорноватистой кислоты на коже глаз» . Клиническая офтальмология . 11 : 707–714. DOI : 10.2147 / OPTH.S132851 . PMC 5402722 . PMID 28458509 .  

Внешние ссылки [ править ]

  • Национальный кадастр загрязнителей - Хлор
  • Reuters - Тайна раскрыта: как отбеливатель убивает микробы
  • Королевское химическое общество - журнал The Mole, выпуск МАРТ 2014