 | |
 Изетионовая кислота | |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название IUPAC 2-гидроксиэтан-1-сульфоновая кислота | |
| Идентификаторы | |
3D модель ( JSmol ) | |
| ЧЭБИ | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.003.169  |
| КЕГГ | |
PubChem CID | |
| UNII | |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| |
| |
| Характеристики | |
| C 2 H 6 O 4 S | |
| Молярная масса | 126,13 г / моль |
| Плотность | 1,63 г / см 3 |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
 проверить ( что есть ?)  | |
| Ссылки на инфобоксы | |
Изетионовая кислота представляет собой сероорганическое соединение, содержащее алкилсульфоновую кислоту, расположенную в бета-положении по отношению к гидроксигруппе . Его открытие обычно приписывают Генриху Густаву Магнусу , который получил его под действием твердого триоксида серы на этанол в 1833 году. [1] Это белое водорастворимое твердое вещество, используемое в производстве некоторых поверхностно-активных веществ и в промышленном производстве таурина. . Чаще всего он доступен в форме натриевой соли ( изетионат натрия ).
Синтез [ править ]
Его оригинальный синтез, в результате реакции триоксида серы на этаноле , [1] в значительной степени превзойден. Его можно получить гидролизом карбилсульфата , который получают сульфированием этилена .
Однако наиболее распространенным путем является реакция этиленоксида с водным бисульфитом натрия , в результате чего образуется натриевая соль ( изетионат натрия ):
Реакции [ править ]
Изетионовая кислота используется в качестве исходного материала при промышленном производстве таурина .
Дегидратация изетионовой кислоты дает винилсульфоновую кислоту . [2]
Производные [ править ]
Жирные кислоты , сложные эфиры изетионовых кислот (такие , как натрий лаурил изетионатный и натрий кокоил изетионат ) используется в качестве биоразлагаемых анионных поверхностно -активных веществ . [3] Эти материалы намного мягче для кожи, чем другие поверхностно-активные вещества на основе сульфатов (например, лаурилсульфат натрия ) [4], что делает их популярными для использования в косметике, шампунях и кусках мыла типа Dove.
Изетионовая кислота также используется в качестве противоиона в некоторых фармацевтических препаратах , включая противомикробные средства гексамидин и пентамидин . [5]
Биологическое значение [ править ]
Исследования, проведенные на срезах сердца собак, показали, что ткань сердца может преобразовывать таурин в изетионовую кислоту, дальнейшие эксперименты показали, что эта ткань может синтезировать таурин из цистина . [6]
См. Также [ править ]
- 1,3-пропан султон
Ссылки [ править ]
- ^ а б Магнус, Г. (1833). "Ueber die Weinschwefelsäure, ihren Einfluss auf die Aetherbildung, und über zwei neue Säuren ähnlicher Zusammensetzung" (PDF) . Annalen der Physik und Chemie . 103 (2): 367–388. DOI : 10.1002 / andp.18331030213 . ISSN 0003-3804 .
- ^ Kosswig, Курт (2000). «Сульфоновые кислоты алифатические». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Wiley-VCH. DOI : 10.1002 / 14356007.a25_503 . ISBN 3-527-30673-0.
- Перейти ↑ Petter, PJ (1984). «Сульфоалкиламиды и сложные эфиры жирных кислот в качестве косметических поверхностно-активных веществ». Международный журнал косметической науки . 6 (5): 249–260. DOI : 10.1111 / j.1467-2494.1984.tb00382.x . ISSN 0142-5463 .
- ^ Тупкер, РА; Bunte, EE; Фидлер, В .; Wlechers, JW; Coenraads, PJ (1999). «Оценка раздражительности анионных детергентов с использованием одноразовых окклюзионных, многократных окклюзионных и многократных открытых тестов». Контактный дерматит . 40 (6): 316–322. DOI : 10.1111 / j.1600-0536.1999.tb06082.x . ISSN 0105-1873 .
- ^ Wicho, H, изд. (2009). Австрия-Codex Stoffliste (на немецком языке) (42-е изд.). Вена: Österreichischer Apothekerverlag.
- ^ WO Read и JDWelty (1961). «Синтез таурина и изетионовой кислоты кусочками сердца собаки». Журнал биологической химии . 237 : 1521–1522.
