Изованилин

Изованилин
Имена

Предпочтительное название IUPAC 3-гидрокси-4-метоксибензальдегид ^[1]
Другие названия 5-Formylguaiacol 3- гидрокси- пара- анисальдегид 3-гидрокси-4-метоксибензальдегид Изованилин
Идентификаторы
Количество CAS	621-59-0^Y
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение Интерактивное изображение
Ссылка на Beilstein	1073021
ЧЭМБЛ	ChEMBL275563^Y
ChemSpider	11629^Y
ECHA InfoCard	100.009.724
Номер ЕС	210-694-9
MeSH	Изованилин
PubChem CID	12127
Номер RTECS	CU6540000
UNII	4A9N90H9X6^Y
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID7049423
ИнЧИ InChI = 1S / C8H8O3 / c1-11-8-3-2-6 (5-9) 4-7 (8) 10 / ч2-5,10H, 1H3^Y Ключ: JVTZFYYHCGSXJV-UHFFFAOYSA-N^Y
Улыбки COC1 = CC = C (C = O) C = C1O COC1 = C (C = C (C = C1) C = O) O
Характеристики
Химическая формула	С ₈Н ₈О ₃
Молярная масса	152,149 г · моль ^-1
Появление	Полупрозрачные кристаллы
Температура плавления	От 113 до 116 ° C (от 235 до 241 ° F, от 386 до 389 K)
Точка кипения	179 ° С (354 ° F, 452 К) при 15 мм рт.
журнал P	1,25
Кислотность (p K _a )	9,248
Опасности
Классификация ЕС (DSD) (устарела)	Си
R-фразы (устаревшие)	R36 / 37/38
S-фразы (устаревшие)	S26 , S36 / 37
Родственные соединения
Родственные соединения	Анисальдегид Эвгенол Фенол Ванилин
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Ссылки на инфобоксы

Изованилина является фенольной альдегида , органическое соединение , и изомером из ванилина . ^[2] Это селективный ингибитор альдегидоксидазы . Он не является субстратом этого фермента и метаболизируется альдегиддегидрогеназой в изованилиновую кислоту , что может сделать его лекарством-кандидатом для использования в терапии отвращения к алкоголю. ^[3] изованилин может быть использован в качестве предшественника в химическом полном синтезе из морфина . ^[4]^[5] Предполагаемый метаболизм изованилина (и ванилина) у крыс.был описан в литературе ^[6] и является частью коллекции машиночитаемых путей WikiPathways ^[7] .

См. Также [ править ]

Ванилин
2-гидрокси-5-метоксибензальдегид
орто-ванилин
2-гидрокси-4-метоксибензальдегид

Ссылки [ править ]

^ "Изованилин" . Проект PubChem . Национальный центр биотехнологической информации.
^ «изованилин - Резюме соединений (CID 12127)» .
^ Георгиос Панутсопулос; Кристин Бидхэм (2005). «Ферментативное окисление ванилина, изованилина и протокатехинового альдегида со свежеприготовленными ломтиками печени морской свинки» . Cell Physiol Biochem . 15 (1–4): 89–98. arXiv : квант-ph / 0403227 . DOI : 10.1159 / 000083641 . PMID 15665519 . S2CID 17057295 .
^ Учида, Кендзи; Йокосима, Сатоши; Кан, Тошиюки; Фукуяма, Тору (2006). «Полный синтез (±) -морфина». Органические буквы . 8 (23): 5311–5313. DOI : 10.1021 / ol062112m . PMID 17078705 .
^ Учида, Кендзи; Йокосима, Сатоши; Кан, Тошиюки; Фукуяма, Тору (2009). «Полный синтез (±) -морфина» . Гетероциклы . 77 (2): 1219–1234. DOI : 10.3987 / COM-08-S (F) 103 . PMID 17078705 . Проверено 27 декабря 2013 года . CS1 maint: обескураженный параметр ( ссылка )
^ Strand, LP; Scheline, RR (январь 1975 г.). «Метаболизм ванилина и изованилина у крысы». Xenobiotica; Судьба чужеродных соединений в биологических системах . 5 (1): 49–63. DOI : 10.3109 / 00498257509056093 . ISSN 0049-8254 . PMID 1154798 .
^ «Метаболизм ванилина и изованилина» . WikiPathways . 2019-10-31.

Эта статья о органическом соединении является заглушкой . Вы можете помочь Википедии, расширив ее .

[1] "Изованилин" . Проект PubChem . Национальный центр биотехнологической информации.

[2] «изованилин - Резюме соединений (CID 12127)» .

[3] Георгиос Панутсопулос; Кристин Бидхэм (2005). «Ферментативное окисление ванилина, изованилина и протокатехинового альдегида со свежеприготовленными ломтиками печени морской свинки» . Cell Physiol Biochem . 15 (1–4): 89–98. arXiv : квант-ph / 0403227 . DOI : 10.1159 / 000083641 . PMID 15665519 . S2CID 17057295 .

[4] Учида, Кендзи; Йокосима, Сатоши; Кан, Тошиюки; Фукуяма, Тору (2006). «Полный синтез (±) -морфина». Органические буквы . 8 (23): 5311–5313. DOI : 10.1021 / ol062112m . PMID 17078705 .

[5] Учида, Кендзи; Йокосима, Сатоши; Кан, Тошиюки; Фукуяма, Тору (2009). «Полный синтез (±) -морфина» . Гетероциклы . 77 (2): 1219–1234. DOI : 10.3987 / COM-08-S (F) 103 . PMID 17078705 . Проверено 27 декабря 2013 года . CS1 maint: обескураженный параметр ( ссылка )

[6] Strand, LP; Scheline, RR (январь 1975 г.). «Метаболизм ванилина и изованилина у крысы». Xenobiotica; Судьба чужеродных соединений в биологических системах . 5 (1): 49–63. DOI : 10.3109 / 00498257509056093 . ISSN 0049-8254 . PMID 1154798 .

[7] «Метаболизм ванилина и изованилина» . WikiPathways . 2019-10-31.

[1]