Из Википедии, свободной энциклопедии
  (Перенаправлено с Kavalactones )
Перейти к навигации Перейти к поиску
Показана общая структура кавалактонов без мостика R 1 -R 2 -O-CH 2 -O- и со всеми возможными двойными связями C = C.

Кавалактоны - это класс лактоновых соединений, содержащихся в кустах кавы . Кавалактоны изучаются на предмет возможного оказания различных психотропных эффектов, включая анксиолитическое и седативное / снотворное действие .

Подавление ферментов [ править ]

Было показано, что экстракт кавы сильно подавляет широкий спектр печеночных ферментов, что предполагает очень высокий потенциал взаимодействия со многими фармацевтическими препаратами и лекарственными травами. [1]

Исследование [ править ]

Несколько предварительных исследований оценивают потенциальные эффекты кавы, в том числе ее анксиолитическое действие [2] и гепатотоксичность , но роль кавалактонов, в частности, среди многих других соединений кавы в этих эффектах, все еще изучается. [3] [4]

Токсичность [ править ]

Несколько kavalactones (например methysticin и yangonin ) Сообщалось , что влияет на группу ферментов , участвующих в обмене веществ , называемый CYP1A1 . Сообщалось о гепатотоксичности у небольшой части ранее здоровых пользователей кавы [3] [5], особенно экстрактов, а не порошков цельного корня. [6]

Многочисленные кавалактоны обладают апоптотическим действием на различные ткани человека, механизм токсических эффектов от употребления кавы находится в стадии предварительного исследования. [7]

Токсические реакции носят идиосинкразический и иммуноаллергический характер. Одновременное употребление другого гепатотоксичного вещества, такого как алкоголь или парацетамол , может значительно увеличить риск. [ требуется медицинская цитата ]

Соединения [ править ]

См. Также: Флавокаин

На сегодняшний день идентифицировано не менее 18 различных кавалактонов, первым из которых был идентифицирован метистицин. [8] Также были выделены несколько аналогов, таких как этистицин . [9] Некоторые из них состоят из замещенного α-пирона в качестве лактона, в то время как другие частично насыщены.

Средний период полувыведения кавалактонов, обычно присутствующих в корне кавы, составляет 9 часов. [10]

ИмяСоставR 1R 2R 3R 4
Янгонин1-OCH 3-ЧАС-ЧАС-ЧАС
10-метоксиянгонин1-OCH 3-ЧАС-OCH 3-ЧАС
11-метоксиянгонин1-OCH 3-OCH 3-ЧАС-ЧАС
11-гидроксиянгонин1-OCH 3-ОЙ-ЧАС-ЧАС
Десметоксиянгонин1-ЧАС-ЧАС-ЧАС-ЧАС
11-метокси-12-гидроксидегидрокаваин1-ОЙ-OCH 3-ЧАС-ЧАС
7,8-дигидроянгонин2-OCH 3-ЧАС-ЧАС-ЧАС
Кавайн3-ЧАС-ЧАС-ЧАС-ЧАС
5-гидроксикаваин3-ЧАС-ЧАС-ЧАС-ОЙ
5,6-дигидроянгонин3-OCH 3-ЧАС-ЧАС-ЧАС
7,8-дигидрокаваин4-ЧАС-ЧАС-ЧАС-ЧАС
5,6,7,8-тетрагидроянгонин4-OCH 3-ЧАС-ЧАС-ЧАС
5,6-дегидрометистицин5-О-СН 2 -О--ЧАС-ЧАС
Метистицин7-О-СН 2 -О--ЧАС-ЧАС
7,8-дигидрометистицин8-О-СН 2 -О--ЧАС-ЧАС
Кавалактоны: Общие конструкции
Структура 1
Структура 2
Структура 3
Структура 4
Структура 5
Структура 6
Структура 7
Структура 8

Биосинтез [ править ]

Путь биосинтеза кавалактона у Piper methysticum был описан в 2019 году [11].

См. Также [ править ]

  • Пиперметистин

Ссылки [ править ]

  1. ^ Джеймс М. Мэтьюз; Эми С. Этеридж; Шерри Р. Блэк (2002). «Ингибирование активности человеческого цитохрома P450 экстрактом кавы и кавалактонами» . Метаболизм и диспозиция лекарств . 30 (11): 1153–1157. DOI : 10,1124 / dmd.30.11.1153 . PMID  12386118 .
  2. ^ Саррис, Джером; ЛаПорт, Эмма; Швейцер, Исаак (01.01.2011). «Кава: всесторонний обзор эффективности, безопасности и психофармакологии». Австралийский и новозеландский журнал психиатрии . 45 (1): 27–35. DOI : 10.3109 / 00048674.2010.522554 . PMID 21073405 . S2CID 42935399 .  
  3. ^ а б Тешке, Р; Лебот, V (2011). «Предложение по кодексу стандартизации качества кавы». Пищевая и химическая токсикология . 49 (10): 2503–16. DOI : 10.1016 / j.fct.2011.06.075 . PMID 21756963 . 
  4. ^ Ван, J; Qu, W; Биттенбендер, ХК; Ли, QX (2013). «Содержание кавалактона и хемотип напитков кава, приготовленных из корней и корневищ сортов Isa и Mahakea, и эффективность экстракции кавалактонов с использованием различных растворителей» . Журнал пищевой науки и технологий . 52 (2): 1164–1169. DOI : 10.1007 / s13197-013-1047-2 . PMC 4325077 . PMID 25694734 .  
  5. ^ Тешке, R; Цю, SX; Сюань, ТД; Лебот, V (2011). «Гепатотоксичность кавы и кавы: требования к новым экспериментальным, этноботаническим и клиническим исследованиям, основанным на обзоре доказательств». Фитотерапевтические исследования . 25 (9): 1263–74. DOI : 10.1002 / ptr.3464 . PMID 21442674 . S2CID 19142750 .  
  6. Перейти ↑ AC Brown (2007). «Традиционное потребление напитка кавы и функциональные тесты печени у преимущественно тонганского населения на Гавайях не выявили нарушения функции печени» . Архивировано из оригинала на 2012-03-07 . Проверено 17 марта 2009 .
  7. ^ Тан, Дж; Данлоп, РА; Роу, А; Роджерс, KJ; Рамзан, я (2010). «Кавалактоны, янгонин и метистицин вызывают апоптоз в гепатоцитах человека (HepG2) in vitro». Фитотерапевтические исследования . 25 (3): 417–23. DOI : 10.1002 / ptr.3283 . PMID 20734326 . S2CID 19717477 .  
  8. ^ Наумов, П .; Dragull, K .; Йошиока, М .; Tang, C.-S .; Нг, SW (2008). «Структурная характеристика подлинного (-) - пиперметистина, (-) - эпоксипиперметистина, (+) - дигидрометистицина и янгонина из растения кава (Piper methysticum)» . Обмен информацией о натуральном продукте . 3 (8): 1333–1336. DOI : 10.1177 / 1934578X0800300819 . S2CID 92030132 . 
  9. ↑ Шульгин, А. (1973). «Наркотический перец - химия и фармакология Piper methysticum и родственных ему видов» . Бюллетень по наркотическим средствам (2): 59–74.
  10. ^ «Кава ( Piper methysticum ): фармакодинамика / кинетика» . ООО "Сигма-Олдрич". 2010 г.
  11. ^ Плюскал, Томаш; Торренс-Спенс, Майкл П .; Фэллон, Тимоти Р .; Де Абреу, Андреа; Ши, Синди Х .; Вен, Цзин-Кэ (22.07.2019). «Биосинтетическое происхождение психоактивных кавалактонов в каве». Природа Растения . ООО "Спрингер Сайенс энд Бизнес Медиа". 5 (8): 867–878. DOI : 10.1038 / s41477-019-0474-0 . hdl : 1721,1 / 124692 . ISSN 2055-0278 . PMID 31332312 . S2CID 198139136 .   

Внешние ссылки [ править ]

  • "NIH Kava Chemistry & Toxicology, Executive Summary" .
  • Великий бум кавы: как любимый психоактивный напиток Фиджи становится мировым The Guardian, 2020