Имена | |
---|---|
Название ИЮПАК (9 Z , 12 Z ) -октадека-9,12-диеновая кислота | |
Другие названия цис , цис- 9,12-октадекадиеновая кислота C18: 2 ( числа липидов ) | |
Идентификаторы | |
3D модель ( JSmol ) | |
3DMet | |
1727101 | |
ЧЭБИ | |
ЧЭМБЛ | |
ChemSpider | |
DrugBank | |
ECHA InfoCard | 100.000.428 |
Номер ЕС |
|
57557 | |
КЕГГ | |
PubChem CID | |
UNII | |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| |
| |
Характеристики | |
С 18 Н 32 О 2 | |
Молярная масса | 280,452 г · моль -1 |
Появление | Бесцветное масло |
Плотность | 0,9 г / см 3 [1] |
Температура плавления | −12 ° C (10 ° F) [1] −6,9 ° C (19,6 ° F) [2] −5 ° C (23 ° F) [3] |
Точка кипения | 229 ° С (444 ° F) , при 16 мм рт.ст. [2] 230 ° C (446 ° F) при 21 мбар [3] 230 ° С (446 ° F) , при 16 мм рт.ст. [1] |
Растворимость в воде | 0,139 мг / л [3] |
Давление газа | 16 Торр при 229 ° C [ необходима ссылка ] |
Опасности | |
NFPA 704 (огненный алмаз) | 2 1 0 |
точка возгорания | 112 ° C (234 ° F) [3] |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
проверить ( что есть ?) | |
Ссылки на инфобоксы | |
Линолевая кислота представляет собой органическое соединение с формулой COOH (CH 2 ) 7 CH = CHCH 2 CH = CH (CH 2 ) 4 CH 3 . Обе алкеновые группы являются цис . Это жирная кислота, которую иногда обозначают 18: 2 (n-6) или 18: 2 цис- 9,12 . Линолеат представляет собой соль или сложный эфир этой кислоты. [4]
Линолевая кислота - это полиненасыщенная жирная кислота омега-6 . Это бесцветное или белое масло, практически не растворимое в воде, но растворимое во многих органических растворителях. [2] Обычно он встречается в природе как триглицерид (сложный эфир глицерина ), а не как свободная жирная кислота . [5] Это одна из двух незаменимых жирных кислот для людей, которые должны получать ее с пищей. [6]
Слово «линолевая» происходит от латинского linum «льняной» + oleum «масло», что отражает тот факт, что он был впервые выделен из льняного масла .
В физиологии [ править ]
Потребление линолевой кислоты жизненно важно для хорошего здоровья, поскольку это незаменимая жирная кислота. [7] Было показано, что у крыс диета с дефицитом линолеата ( солевой формы кислоты) вызывает легкое шелушение кожи, выпадение волос [8] и плохое заживление ран. [9]
Метаболизм и эйкозаноиды [ править ]
Линолевая кислота является предшественником арахидоновой кислоты (АК) с удлинением и насыщением. [10] АК является предшественником некоторых простагландинов , [11] лейкотриенов (LTA, LTB, LTC) и тромбоксана (TXA). [12]
Метаболизм LA в AA начинается с превращения LA в гамма-линоленовую кислоту (GLA) под действием Δ 6- десатуразы . [13] GLA превращается в дигомо-γ-линоленовую кислоту (DGLA), непосредственный предшественник АК.
Л. также преобразуется различными липоксигеназы , циклооксигеназы , цитохром Р450 ферментов (CYP в монооксигеназ ) и неферментативного Автоокисление механизмов моно- гидроксильные продукции а именно,. 13-Hydroxyoctadecadienoic кислоты и 9-Hydroxyoctadecadienoic кислоты ; эти два гидроксиметаболита ферментативно окисляются до их кето-метаболитов, 13-оксо-октадекадиеновой кислоты и 9-оксо-октадекдиеновой кислоты. Некоторые ферменты цитохрома P450, эпоксигеназы CYP , катализируют окисление LA до продуктов эпоксида, а именно его 12,13-эпоксида, вернолиевой кислоты и его 9,10-эпоксида,Коронаровая кислота . Эти продукты линолевой кислоты вовлечены в физиологию и патологию человека. [14]
Использование и реакция [ править ]
Линолевая кислота входит в состав быстросохнущих масел , используемых в масляных красках и лаках . Эти приложения используют лабильность двукратно аллильных групп СН (СН = СН-С Н 2 -СН = СН-) по отношению к кислороду в воздухе ( аутоокисления ). Добавление кислорода приводит к сшиванию и образованию стабильной пленки. [15]
Восстановление группы карбоновой кислоты линолевой кислоты дает линолеиловый спирт . [16]
Линолевая кислота представляет собой поверхностно-активное вещество с критической концентрацией мицелл 1,5 x 10 -4 М при pH 7,5. [ необходима цитата ]
Линолевая кислота становится все более популярной в индустрии косметики из-за ее полезных свойств для кожи. Исследования указывают на противовоспалительные свойства линолевой кислоты, уменьшающие угри, осветляющие кожу и удерживающие влагу свойства при местном нанесении на кожу. [17] [18] [19] [20]
Источники питания [ править ]
Он богат сафлором , подсолнечником , кукурузой и составляет более половины их состава по весу. В средних количествах он присутствует в соевых маслах , кунжуте и миндале . [21] [22]
Имя | % LA † | исх. |
---|---|---|
Масло саликорнии | 75% | |
Сафлоровое масло | 74,62% | |
Масло примулы вечерней | 65–80% | [23] |
Масло семян дыни | 70% | |
Маковое масло | 70% | |
Масло виноградных косточек | 69,6% | |
Подсолнечное масло | 65,7% | |
Масло семян опунции | 63% | |
Конопляное масло | 54,3% | [24] |
Кукурузное масло | 59% | |
Масло из зародышей пщеницы | 55% | |
Хлопковое масло | 54% | |
Соевое масло | 51% | |
Масло грецкого ореха | 51% | |
Кунжутное масло | 45% | |
Масло из рисовых отрубей | 39% | |
Аргановое масло | 37% | |
Фисташковое масло | 32,7% | |
Арахисовое масло | 32% | [25] |
Персиковое масло | 29% | [26] |
Миндаль | 24% | |
Рапсовое масло | 21% | |
Куриный жир | 18-23% | [27] |
Яичный желток | 16% | |
Льняное масло (льняное) | 15% | |
Сало | 10% | |
Оливковое масло | 10% (3,5 - 21%) | [28] [29] |
пальмовое масло | 10% | |
Дурио Гравеоленс | 4,95% | [30] |
Какао-масло | 3% | |
Масло макадамии | 2% | |
Масло | 2% | |
Кокосовое масло | 2% | |
† среднее значение |
Другие случаи [ править ]
После смерти тараканы выделяют олеиновую и линолевую кислоту, что препятствует проникновению других тараканов на территорию. Это похоже на механизм, обнаруженный у муравьев и пчел, которые после смерти выделяют олеиновую кислоту. [31]
История [ править ]
В 1844 г. Ф. Сакк , работая в лаборатории Юстуса фон Либиха , выделил линолевую кислоту из льняного масла. [32] [33] В 1886 году К. Петерс определил существование двух двойных связей. [34] Его Существенную роль в рационе человека был обнаружен GO Burr и другие в 1930 г. [35] Его химическая структура была определена TP Hilditch и другие в 1939 году, и он был синтезирован РА Рафаэль и Ф. Сондхаймер в 1950 году [ 36]
См. Также [ править ]
- Конъюгированная линолевая кислота
- Омега-6 жирные кислоты: негативное воздействие на здоровье
- Незаменимые жирные кислоты
- Взаимодействие с незаменимыми жирными кислотами
- Эйкозаноиды
- Основные питательные вещества
- Линолеин
Ссылки [ править ]
- ^ a b c Индекс Merck , 11-е издание, 5382
- ^ a b c Уильям М. Хейнс (2016). CRC Справочник по химии и физике (97-е изд.). Бока-Ратон: CRC Press. С. 3–338. ISBN 978-1-4987-5429-3.
- ^ a b c d Запись CAS RN 60-33-3 в базе данных веществ GESTIS Института безопасности и гигиены труда
- ^ «Жирные кислоты» . Cyber Lipid. Архивировано из оригинального 28 октября 2018 года . Проверено 31 июля 2017 года .
- ^ Маттес, RD (2009). "Есть ли вкус жирных кислот?" . Анну. Rev. Nutr . 29 : 305–27. DOI : 10,1146 / annurev-Nutr-080508-141108 . PMC 2843518 . PMID 19400700 .
- ^ Simopoulos, Артемида P. (2008). «Важность соотношения омега-6 / омега-3 жирных кислот при сердечно-сосудистых и других хронических заболеваниях» . Экспериментальная биология и медицина . 233 (6): 674–688. DOI : 10,3181 / 0711-MR-311 . PMID 18408140 . S2CID 9044197 .
- ^ Уилан, Джей; Фриче, Кевин (май 2013 г.). «Линолевая кислота» . Достижения в области питания . 4 (3): 311–312. DOI : 10,3945 / an.113.003772 . PMC 3650500 . PMID 23674797 .
- ^ Cunnane S, M Anderson (1 апреля 1997). «Чистый дефицит линолеат у крыс: влияние на рост, накопление N-6 полиненасыщенных, и (1- 14 С) линолеат окисление» . J Lipid Res . 38 (4): 805–12. PMID 9144095 . Проверено 15 января 2007 года .
- ^ Ruthig DJ, Меклинг-Гилл KA (1 октября 1999). «И (n-3), и (n-6) жирные кислоты стимулируют заживление ран в линии эпителиальных клеток кишечника крыс, IEC-6» . Журнал питания . 129 (10): 1791–8. DOI : 10.1093 / JN / 129.10.1791 . PMID 10498749 .
- Перейти ↑ Whelan J, Fritsche K. (2013). «Линолевая кислота» . Adv Nutr . 4 (3): 311–312. DOI : 10,3945 / an.113.003772 . PMC 3650500 . PMID 23674797 . CS1 maint: использует параметр авторов ( ссылка )
- ^ Wlodawer, P; Самуэльссон, Б. (1973). «Об организации и механизме действия простагландинсинтетазы». Журнал биологической химии . 248 (16): 5673–8. PMID 4723909 .
- ^ Терано, Такаши; Лосось, Джон А .; Монкада, Сальвадор (1984). «Биосинтез и биологическая активность лейкотриена B5». Простагландины . 27 (2): 217–32. DOI : 10.1016 / 0090-6980 (84) 90075-3 . PMID 6326200 .
- ^ Данные свидетельствуюттомчто дети должны получить Δ 6 десатуразов грудного молока. Дети, вскармливаемые грудным молоком, имеют более высокие концентрации GLA, чем дети, вскармливаемые смесью, в то время как дети, вскармливаемые смесью, имеют повышенные концентрации LA David F. Horrobin (1993). «Метаболизм жирных кислот в здоровье и болезни: роль Δ-6-десатуразы». Американский журнал клинического питания . 57 (5 доп.): 732S – 7S. DOI : 10.1093 / ajcn / 57.5.732S . PMID 8386433 .
- ^ Jandacek, Ronald J. (20 мая 2017). «Линолевая кислота: затруднительное положение с питанием» . Здравоохранение . 5 (2). DOI : 10.3390 / healthcare5020025 . ISSN 2227-9032 . PMC 5492028 . PMID 28531128 .
- ^ Ульрих Пот (2002). «Сушильные масла и сопутствующие товары». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. DOI : 10.1002 / 14356007.a09_055 .
- ^ Адкинс, Гомер; Гиллеспи, Р.Х. (1949). «Олеиловый спирт». Органический синтез . 29 : 80. DOI : 10,15227 / orgsyn.029.0080 .
- ^ Дизель, МЫ; Schulz, E .; Сканкс, М .; Хейсе, Х. (1993). «Растительные масла: местное применение и противовоспалительное действие (проба с кротоновым маслом)». Dermatologische Monatsschrift . 179 : 173.
- ^ Letawe, C; Бун, М; Pierard, GE (март 1998 г.). «Анализ цифровых изображений воздействия линолевой кислоты местного применения на микрокомедоны от прыщей». Клиническая и экспериментальная дерматология . 23 (2): 56–58. DOI : 10.1046 / j.1365-2230.1998.00315.x . PMID 9692305 . S2CID 28594076 .
- ^ Андо, H; Рю, А; Хашимото, А; Ока, М; Ичихаши, М. (март 1998 г.). «Линолевая кислота и α-линоленовая кислота осветляют вызванную ультрафиолетом гиперпигментацию кожи». Архив дерматологических исследований . 290 (7): 375–381. DOI : 10.1007 / s004030050320 . PMID 9749992 . S2CID 23036319 .
- ^ Дармштадт, GL; Мао-Цян, М. Chi, E; Saha, SK; Ziboh, VA; Черный, RE; Santosham, M; Элиас, PM (2002). «Воздействие масел для местного применения на кожный барьер: возможные последствия для здоровья новорожденных в развивающихся странах». Acta Paediatrica . 91 (5): 546–554. CiteSeerX 10.1.1.475.1064 . DOI : 10.1080 / 080352502753711678 . PMID 12113324 .
- ^ "Домашняя страница лаборатории данных о питательных веществах" . Национальная база данных по питательным веществам Министерства сельского хозяйства США для стандартной справки, выпуск 20 . Министерство сельского хозяйства США, Служба сельскохозяйственных исследований. 2007. Архивировано из оригинального 14 апреля 2016 года.
- ^ Каур, Нариндер; Чу, Вишал; Гупта, Анил К. (октябрь 2014 г.). «Незаменимые жирные кислоты как функциональные компоненты пищевых продуктов - обзор» . Журнал пищевой науки и технологий . 51 (10): 2289–2303. DOI : 10.1007 / s13197-012-0677-0 . PMC 4190204 . PMID 25328170 .
- ^ «Масло примулы вечерней для менопаузы помогает» . 26 января 2018.
- ^ Oomah, Б. Дэйв; Бюссон, Мюриэль; Годфри, Дэвид V; Дровер, Джон К. Дж. (1 января 2002 г.). «Характеристики масла семян конопли (Cannabis sativa L.)». Пищевая химия . 76 (1): 33–43. DOI : 10.1016 / S0308-8146 (01) 00245-X .
- ^ Масло, арахис, салат или кулинария: найдите арахисовое масло в «Базах данных о составе пищевых продуктов Министерства сельского хозяйства США» . Архивировано из оригинала 3 марта 2015 года . Проверено 16 сентября 2009 года .
- ^ Ву, Хао; Ши, Джон; Сюэ, София; Какуда, Юкио; Ван, Дунфэн; Цзян, Юэмин; Е, Синцянь; Ли, Яньцзюнь; Субраманиан, Джаясанкар (2011). «Эфирное масло, извлеченное из ядра персика (Prunus persica), и его физико-химические и антиоксидантные свойства». LWT - Пищевая наука и технологии . 44 (10): 2032–2039. DOI : 10.1016 / j.lwt.2011.05.012 .
- ↑ MK Nutter, EE Lockhart и RS Harris (1943). «Химический состав жировых депо у кур и индеек». Журнал Американского общества химиков-нефтяников . 20 (11): 231–234. DOI : 10.1007 / BF02630880 . S2CID 84893770 .
- ^ «Оливковое масло: химические характеристики» .
- ^ Белтран; Дель Рио, C; Санчес, S; Мартинес, Л. (2004). «Влияние даты сбора урожая и урожайности на жирнокислотный состав оливковых масел первого отжима сорта Пикуаль» (PDF) . J. Agric. Food Chem . 52 (11): 3434–3440. DOI : 10.1021 / jf049894n . PMID 15161211 .
- ^ Насаруддин, Мохд ханиф; Нур, Нур Кхайрул Иззрин Мохд; Мамат, Хасмади (2013). "Komposisi Proksimat dan Komponen Asid Lemak Durian Kuning (Durio graveolens) Sabah" [Примерный и жирнокислотный состав желтого дуриана Sabah ( Durio graveolens )] (PDF) . Sains Malaysiana (на малайском). 42 (9): 1283–1288. ISSN 0126-6039 . OCLC 857479186 . Проверено 28 ноября 2017 года .
- ^ "Новости Земли: обнаружен древний" запах смерти " . BBC. 9 сентября 2009 г.
- ^ F. Sacc (1844) "Ueber das Leinöl, seine physicalischen und chemischen Eigenscharften und seine Oxydationsproducte". Либих Аннален , том 51, страницы 213-230.
- ↑ F. Sacc (1845): « Опыт работы с собственными физическими и химическими качествами жизни Лин ». SChweizer. Геселл. N. Dekschr. , том 7
- ^ (1886), Monatsch ., Том 7, страницы 522-
- ^ (1930: J Biol Chem , том 86, стр. 587-
- ^ RA Рафаэль и Франц Сондхаймер (1950): «Синтез длинноцепочечных алифатических кислот из ацетиленовых соединений. Часть III. Синтез линолевой кислоты». Журнал химического общества ( возобновленный ), статья 432, DOI : 10.1039 / jr9500002100
Дальнейшее чтение [ править ]
- «Резюме соединения: линолевая кислота» . PubChem . Национальная медицинская библиотека США.
Внешние ссылки [ править ]
- Линолевая кислота MS Spectrum
- Жирные кислоты: двойные связи, прерванные метиленом , липидная библиотека AOCS